Номер 27, страница 9 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.27. Циановодородную (синильную) кислоту иногда относят к органическим, а иногда к неорганическим веществам. Приведите аргументы в пользу каждой точки зрения.

Циановодородная (синильная) кислота, $HCN$, занимает пограничное положение между органической и неорганической химией, и существуют веские аргументы в пользу отнесения ее к каждой из этих областей.

Аргументы в пользу отнесения циановодородной кислоты к органическим веществам

1. Основной формальный признак органических соединений — это наличие в их молекулах атомов углерода. Циановодородная кислота имеет химическую формулу $HCN$ и, соответственно, содержит атом углерода, связанный с атомами водорода и азота.

2. Циановодородную кислоту можно рассматривать как простейшего представителя класса нитрилов — органических соединений, содержащих функциональную цианогруппу $-C \equiv N$. В этом контексте $HCN$ является первым членом гомологического ряда нитрилов ($R-C \equiv N$), где в качестве радикала $R$ выступает атом водорода. Она также известна под систематическим названием "формонитрил" (нитрил муравьиной кислоты).

3. Синильная кислота участвует в реакциях, которые являются классическими для органической химии. Наиболее яркий пример — реакция присоединения к карбонильной группе альдегидов и кетонов с образованием циангидринов. Эта реакция является важным методом для удлинения углеродной цепи в органическом синтезе.

Ответ: Циановодородную кислоту можно классифицировать как органическое соединение, поскольку она содержит атом углерода, является родоначальником класса органических соединений — нитрилов, и вступает в характерные для органических веществ химические реакции.

Аргументы в пользу отнесения циановодородной кислоты к неорганическим веществам

1. В молекуле $HCN$ отсутствуют связи углерод-углерод ($C-C$), которые формируют углеродный скелет, характерный для подавляющего большинства органических соединений. По своей структуре и составу она напоминает простейшие неорганические соединения углерода, которые традиционно не относят к органике: оксиды углерода ($CO$, $CO_2$), угольную кислоту ($H_2CO_3$) и ее соли (карбонаты), цианиды и карбиды.

2. По физическим свойствам (бесцветная, очень летучая жидкость с низкой температурой кипения $-25.6$ °C, смешивается с водой в любых соотношениях) $HCN$ похожа на простые неорганические гидриды, такие как хлороводород $HCl$ или сероводород $H_2S$.

3. Анион синильной кислоты, цианид-ион $CN^-$, является классическим примером псевдогалогенида. Псевдогалогениды — это неорганические анионы, которые по своим химическим свойствам очень похожи на галогенид-ионы ($F^-, Cl^-, Br^-, I^-$). Цианид-ион образует соли (например, $KCN$, $NaCN$), подобные галогенидам; образует димер — дициан $(CN)_2$, который является аналогом молекулярных галогенов ($Cl_2$, $Br_2$); дает очень прочные комплексные соединения с переходными металлами (например, гексацианоферраты $[Fe(CN)_6]^{3-}$ и $[Fe(CN)_6]^{4-}$), что типично для неорганической химии.

Ответ: Циановодородную кислоту можно классифицировать как неорганическое вещество, так как она не имеет углеродного скелета, а ее свойства и, в особенности, свойства ее аниона (псевдогалогенность) сближают ее с неорганическими соединениями, такими как галогеноводороды.