Номер 23, страница 8 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.23. Изобразите структурные формулы всех изомеров состава ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}\mathrm{O}$, содержащих карбонильную группу $\mathrm{C}=\mathrm{O}$. Выберите среди полученных структур: а) изомеры углеродного скелета; б) межклассовые изомеры; в) изомеры положения функциональной группы.

Решение

Общая формула $C_6H_{12}O$ соответствует общей формуле насыщенных ациклических альдегидов и кетонов $C_nH_{2n}O$. Это означает, что молекула содержит одну двойную связь или один цикл. По условию, в молекуле присутствует карбонильная группа $C=O$, которая и обеспечивает одну степень ненасыщенности. Следовательно, все изомеры являются ациклическими. Карбонильная группа может находиться как на конце углеродной цепи (альдегиды), так и внутри цепи (кетоны).

Структурные формулы всех изомеров состава $C_6H_{12}O$, содержащих карбонильную группу:

Альдегиды (8 изомеров):

1. Гексаналь
   CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CHO

2. 2-Метилпентаналь
   CH₃–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CHO

3. 3-Метилпентаналь
   CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CHO

4. 4-Метилпентаналь
   CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CHO

5. 2,2-Диметилбутаналь
   CH₃–CH₂–C(CH₃)₂–CHO

6. 2,3-Диметилбутаналь
   CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CHO

7. 3,3-Диметилбутаналь
   (CH₃)₃C–CH₂–CHO

8. 2-Этил-2-метилпропаналь
   CH₃–C(CH₃)(C₂H₅)–CHO

Кетоны (6 изомеров):

1. Гексанон-2
   CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

2. Гексанон-3
   CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₂–CH₃

3. 3-Метилпентанон-2
   CH₃–CO–CH(CH₃)–CH₂–CH₃

4. 4-Метилпентанон-2
   CH₃–CO–CH₂–CH(CH₃)–CH₃

5. 2-Метилпентанон-3
   CH₃–CH(CH₃)–CO–CH₂–CH₃

6. 3,3-Диметилбутанон-2
   CH₃–CO–C(CH₃)₂–CH₃

а) изомеры углеродного скелета

Изомеры углеродного скелета — это соединения, имеющие одинаковый состав и одинаковую функциональную группу, но различающиеся строением углеродной цепи. В качестве примера можно взять альдегиды с разным строением углеродного скелета: с нормальной цепью (гексаналь), с разветвленной цепью из 5 атомов в основной цепи (например, 2-метилпентаналь) и с разветвленной цепью из 4 атомов в основной цепи (например, 2,2-диметилбутаналь). Все они являются альдегидами, но структура их углеродного скелета различна.

Примеры:
Гексаналь (линейный скелет из 6 атомов углерода):
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CHO
2-Метилпентаналь (разветвленный скелет, главная цепь из 5 атомов углерода):
CH₃–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CHO
2,2-Диметилбутаналь (разветвленный скелет, главная цепь из 4 атомов углерода):
CH₃–CH₂–C(CH₃)₂–CHO

Ответ: примерами изомеров углеродного скелета являются гексаналь, 2-метилпентаналь и 2,2-диметилбутаналь.

б) межклассовые изомеры

Межклассовые изомеры — это соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащие к разным классам органических соединений. В данном случае альдегиды и кетоны являются межклассовыми изомерами друг для друга, так как оба класса имеют общую формулу $C_nH_{2n}O$.

Пример:
Гексаналь (класс альдегидов):
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CHO
Гексанон-2 (класс кетонов):
CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

Ответ: примером межклассовых изомеров являются гексаналь и гексанон-2.

в) изомеры положения функциональной группы

Изомеры положения функциональной группы — это соединения, имеющие одинаковый углеродный скелет, но различающиеся положением функциональной группы в этом скелете. Такой вид изомерии характерен для кетонов, где карбонильная группа может занимать разное положение в цепи.

Пример:
Гексанон-2 и гексанон-3. Оба соединения имеют одинаковый линейный углеродный скелет из шести атомов, но карбонильная группа в гексаноне-2 находится у второго атома углерода, а в гексаноне-3 — у третьего.
Гексанон-2:
CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
Гексанон-3:
CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₂–CH₃

Ответ: примерами изомеров положения функциональной группы являются гексанон-2 и гексанон-3.