Номер 18, страница 7 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.18. Изобразите изомер состава ${\mathrm{C}}_7{\mathrm{H}}_{16}$, в котором: а) только два первичных атома углерода; б) нет вторичных атомов углерода; в) четыре первичных атома углерода.

Для решения задачи необходимо определить строение изомеров гептана ($C_7H_{16}$) в соответствии с заданными условиями. Общая формула $C_7H_{16}$ соответствует классу предельных углеводородов (алканов), $C_nH_{2n+2}$, где $n=7$.

Вспомним классификацию атомов углерода в зависимости от числа других атомов углерода, с которыми они связаны:

• Первичный (1°): связан с одним другим атомом углерода.
• Вторичный (2°): связан с двумя другими атомами углерода.
• Третичный (3°): связан с тремя другими атомами углерода.
• Четвертичный (4°): связан с четырьмя другими атомами углерода.

а) только два первичных атома углерода

В молекуле ациклического алкана первичные атомы углерода ($CH_3$-группы) находятся на концах углеродной цепи. Чтобы в молекуле было только два первичных атома углерода, она не должна иметь боковых ответвлений (разветвлений). Такая структура соответствует алкану нормального (неразветвленного) строения. Для состава $C_7H_{16}$ таким изомером является гептан (н-гептан). В его молекуле два крайних атома углерода являются первичными, а пять внутренних — вторичными.

Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

Ответ: Гептан (н-гептан). Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$.

б) нет вторичных атомов углерода

Отсутствие вторичных атомов углерода ($-CH_2-$ групп) указывает на сильно разветвленную структуру молекулы. Молекула должна состоять только из первичных, третичных и четвертичных атомов углерода. Для алкана с 7 атомами углерода единственная структура, удовлетворяющая этому условию, содержит один четвертичный, один третичный и пять первичных атомов углерода. Это 2,2,3-триметилбутан.

Структурная формула: $ \begin{array}{ccc} & CH_3 & \\ & | & \\ CH_3-&C&-CH-CH_3 \\ & | & | \\ & CH_3 & CH_3 \end{array} $

В этой структуре:

• 5 первичных атомов C (в пяти $CH_3$-группах)
• 0 вторичных атомов C
• 1 третичный атом C ($-CH<$)
• 1 четвертичный атом C ($>C<$)

Ответ: 2,2,3-триметилбутан. Структурная формула: $(CH_3)_3C-CH(CH_3)_2$.

в) четыре первичных атома углерода

Необходимо найти изомер $C_7H_{16}$ с четырьмя первичными атомами углерода. Этому условию соответствуют несколько изомеров. Можно привести в пример любой из них.

Вариант 1: 3,3-диметилпентан

Эта структура содержит один четвертичный атом углерода, к которому присоединены две метильные и две этильные группы.

Структурная формула: $CH_3-CH_2-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3$

В этой структуре:

• 4 первичных атома C (два в $CH_3$-группах при C3 и два в $CH_3$-группах на концах цепи)
• 2 вторичных атома C (в двух $CH_2$-группах)
• 0 третичных атомов C
• 1 четвертичный атом C (атом C3)

Вариант 2: 2,3-диметилпентан

Структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$

В этой структуре:

• 4 первичных атома C (два в $CH_3$-группах-заместителях и два на концах цепи)
• 1 вторичный атом C (в $CH_2$-группе)
• 2 третичных атома C (атомы C2 и C3)
• 0 четвертичных атомов C

Любой из этих примеров является верным решением.

Ответ: Например, 3,3-диметилпентан. Структурная формула: $CH_3-CH_2-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3$.