Номер 22, страница 8 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.22. Изобразите структурные формулы всех изомеров состава ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$, содержащих карбонильную группу $\mathrm{C}=\mathrm{O}$. Выберите среди полученных структур: а) изомеры углеродного скелета; б) межклассовые изомеры.

Молекулярной формуле $C_4H_8O$ соответствует степень ненасыщенности, равная единице. Так как по условию в молекулах должна содержаться карбонильная группа $C=O$, эта двойная связь и определяет степень ненасыщенности. Следовательно, соединения являются насыщенными альдегидами или кетонами.

Все возможные структурные формулы изомеров состава $C_4H_8O$, содержащих карбонильную группу:

1. Альдегиды (карбонильная группа находится на конце углеродной цепи):

• Бутаналь (углеродный скелет из 4-х атомов углерода, неразветвленный):

  $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CHO}$

  или более подробно:

  $$ \begin{array}{cccc} \phantom{H_3C-} & \phantom{H_2C-} & \phantom{H_2C-} & \text{O} \\ \phantom{H_3C-} & \phantom{H_2C-} & \phantom{H_2C-} & \text{//} \\ \text{CH}_3 & - \text{CH}_2 & - \text{CH}_2 & - \text{C}-\text{H} \end{array} $$

• 2-Метилпропаналь (углеродный скелет из 4-х атомов углерода, разветвленный):

  $(\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CHO}$

  или более подробно:

  $$ \begin{array}{ccc} & \text{CH}_3 & \\ & | & \\ \text{CH}_3 & - \text{CH} - & \text{CHO} \end{array} $$

2. Кетоны (карбонильная группа находится внутри углеродной цепи):

• Бутан-2-он (метилэтилкетон):

  $\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

  или более подробно:

  $$ \begin{array}{ccc} & \text{O} & \\ & \text{//} & \\ \text{CH}_3 & - \text{C} - & \text{CH}_2-\text{CH}_3 \end{array} $$

  Для 4-х атомов углерода возможен только один кетон, так как другое положение карбонильной группы будет эквивалентно этому (нумерация начнется с другого конца цепи).

Теперь выберем среди полученных структур требуемые типы изомеров.

а) изомеры углеродного скелета

Изомеры углеродного скелета — это соединения, которые относятся к одному и тому же классу, но отличаются порядком связи атомов углерода в цепи (скелете). В нашем случае это два альдегида: один с линейной углеродной цепью, а другой — с разветвленной.

• Бутаналь (линейный скелет)
• 2-Метилпропаналь (разветвленный скелет)

Ответ: Бутаналь и 2-метилпропаналь.

б) межклассовые изомеры

Межклассовые изомеры — это соединения с одинаковой молекулярной формулой, но относящиеся к разным классам органических соединений из-за наличия разных функциональных групп. В данном случае это альдегиды и кетоны, которые имеют одинаковую общую формулу $C_nH_{2n}O$.

Пары межклассовых изомеров:

• Бутаналь (класс альдегидов) и Бутан-2-он (класс кетонов).
• 2-Метилпропаналь (класс альдегидов) и Бутан-2-он (класс кетонов).

Ответ: Межклассовыми изомерами являются альдегиды (бутаналь и 2-метилпропаналь) и кетон (бутан-2-он).