Номер 20, страница 7 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.20. Изобразите структурные формулы всех изомеров состава ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{11}\mathrm{N}$. Во всех изомерах азот трёхвалентен.

Решение

Чтобы изобразить все структурные изомеры состава $C_4H_{11}N$, необходимо рассмотреть все возможные способы соединения четырех атомов углерода и одного трехвалентного атома азота с помощью одинарных связей. Степень ненасыщенности для данной формулы равна 0, что подтверждает отсутствие циклов и кратных связей. Изомеры можно разделить на три класса: первичные, вторичные и третичные амины.

1. Первичные амины

В первичных аминах аминогруппа ($-NH_2$) связана с одним атомом углерода. Структурная формула имеет вид $C_4H_9-NH_2$. Существует четыре изомера углеродного скелета $C_4H_9$:

а) Бутан-1-амин (н-бутиламин):
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-NH_2$

б) Бутан-2-амин (втор-бутиламин):
$CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_3$

в) 2-Метилпропан-1-амин (изобутиламин):
$(CH_3)_2CH-CH_2-NH_2$

г) 2-Метилпропан-2-амин (трет-бутиламин):
$(CH_3)_3C-NH_2$

2. Вторичные амины

Во вторичных аминах атом азота связан с двумя углеводородными радикалами ($R-NH-R'$). Суммарное число атомов углерода в радикалах равно 4. Возможны следующие комбинации:

а) Метил и пропил (1+3 атома C). Пропильный радикал имеет два изомера (н-пропил и изопропил):
N-Метилпропан-1-амин: $CH_3-CH_2-CH_2-NH-CH_3$
N-Метилпропан-2-амин: $(CH_3)_2CH-NH-CH_3$

б) Два этильных радикала (2+2 атома C):
Диэтиламин: $CH_3-CH_2-NH-CH_2-CH_3$

3. Третичные амины

В третичных аминах атом азота связан с тремя углеводородными радикалами ($R-N(R')R''$). Суммарное число атомов углерода в радикалах равно 4. Единственная возможная комбинация радикалов — этил и два метила (2+1+1).

а) N,N-Диметилэтанамин:
$CH_3-CH_2-N(CH_3)_2$

Ответ: Всего существует 8 структурных изомеров состава $C_4H_{11}N$.

Первичные амины (4 изомера):
1. Бутан-1-амин: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-NH_2$
2. Бутан-2-амин: $CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_3$
3. 2-Метилпропан-1-амин: $(CH_3)_2CH-CH_2-NH_2$
4. 2-Метилпропан-2-амин: $(CH_3)_3C-NH_2$

Вторичные амины (3 изомера):
5. N-Метилпропан-1-амин: $CH_3-CH_2-CH_2-NH-CH_3$
6. N-Метилпропан-2-амин: $(CH_3)_2CH-NH-CH_3$
7. Диэтиламин: $CH_3-CH_2-NH-CH_2-CH_3$

Третичные амины (1 изомер):
8. N,N-Диметилэтанамин: $CH_3-CH_2-N(CH_3)_2$