Номер 30, страница 9 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.30. В чём преимущества и недостатки каждого типа структурных формул?

Решение

В химии используется несколько типов структурных формул для изображения молекул. Каждый тип имеет свои сильные и слабые стороны в зависимости от цели изображения: показать ли все связи, сэкономить место или отобразить пространственное строение.

1. Развернутые (полные) структурные формулы

Это формулы, в которых графически изображаются все атомы, входящие в состав молекулы, и все химические связи между ними. Такие формулы также называют формулами Льюиса. Например, молекула этана ($C_2H_6$) будет выглядеть так, что показана связь каждого атома углерода с тремя атомами водорода и друг с другом.

Преимущества:

• Максимальная наглядность: они однозначно показывают порядок соединения всех атомов в молекуле и валентность каждого атома.
• Полезность в обучении: идеально подходят для начинающих, так как помогают понять основы строения молекул, распределение электронов и правило октета.

Недостатки:

• Громоздкость: занимают много места и требуют времени для написания, особенно для больших и сложных молекул.
• Искажение геометрии: являясь плоским, двумерным изображением, они не передают реальную трехмерную структуру молекулы, валентные углы и длины связей. Например, в метане ($CH_4$) углы на схеме 90°, а в реальности — 109,5°.

Ответ: Развернутые формулы наиболее полно отражают порядок связей между всеми атомами, что является их главным преимуществом, особенно в обучении. Однако их громоздкость и искажение реальной геометрии делают их неудобными для описания сложных соединений.

2. Сокращенные структурные формулы

В этих формулах атомы водорода (или другие заместители) записываются рядом с атомом углерода, с которым они связаны, без явного изображения связей C-H. Связи между атомами углерода могут изображаться или опускаться. Например, этан записывается как $CH_3-CH_3$ или $CH_3CH_3$, а пропанол-2 как $CH_3CH(OH)CH_3$.

Преимущества:

• Компактность: они занимают значительно меньше места и удобны для записи в одну строку, что упрощает написание уравнений реакций.
• Скорость написания: их быстрее и проще писать по сравнению с развернутыми формулами.
• Информативность: они все еще четко показывают последовательность соединения атомов и наличие функциональных групп.

Недостатки:

• Возможная неоднозначность: для сложных разветвленных или циклических молекул такие формулы могут быть неоднозначными без дополнительных пояснений или частичного изображения связей.
• Отсутствие информации о геометрии: как и развернутые, они не передают информацию о пространственном строении молекулы.

Ответ: Сокращенные формулы представляют собой компромисс между детализацией и компактностью, что делает их удобными для быстрой записи. Их основной недостаток — потенциальная неоднозначность для сложных структур и полное отсутствие информации о пространственном строении.

3. Скелетные (каркасные) формулы

Это наиболее упрощенный тип формул, используемый в органической химии. Углеродный скелет молекулы изображается в виде ломаной линии. Атомы углерода — это концы отрезков и места их пересечения (изгибы). Атомы водорода, связанные с углеродом, не изображаются, но подразумеваются (предполагается, что углерод четырехвалентен). Атомы других элементов (гетероатомы) и связанные с ними атомы водорода указываются явно.

Преимущества:

• Максимальная лаконичность: это самый быстрый и компактный способ изображения больших и сложных органических молекул, особенно циклических.
• Акцент на важном: они акцентируют внимание на углеродном каркасе и функциональных группах, которые определяют химические свойства соединения, убирая "визуальный шум" от многочисленных символов C и H.

Недостатки:

• Сложность для новичков: требуют определенных навыков и привычки для правильной интерпретации (особенно для подсчета атомов водорода).
• Подразумеваемая информация: поскольку часть информации не показана явно, существует риск ошибки при чтении формулы.
• Отсутствие стереохимии (по умолчанию): для указания пространственного строения требуют дополнительных обозначений (например, клиньев).

Ответ: Скелетные формулы — самый эффективный способ изображения сложных органических молекул для опытных химиков благодаря своей лаконичности. Главный недостаток заключается в том, что часть информации является подразумеваемой, что требует определенных знаний для их правильной интерпретации.

4. Пространственные (стереохимические) формулы

Эта группа включает различные способы изображения трехмерной структуры молекул, такие как клиновидные проекции (проекции Натта), проекции Ньюмена, Фишера, Хеуорса. Например, в клиновидных проекциях связи, направленные к наблюдателю, изображают сплошным клином, а от наблюдателя — пунктирным.

Преимущества:

• Отображение 3D-структуры: их основное и уникальное преимущество — способность передавать пространственное расположение атомов, что критически важно для понимания стереоизомерии (энантиомеры, диастереомеры), конформаций и механизмов реакций, зависящих от пространственных факторов.

Недостатки:

• Сложность изображения и восприятия: их сложнее рисовать и правильно интерпретировать, требуется хорошее пространственное воображение.
• Специализированное применение: каждый тип проекции имеет свою узкую область применения (например, проекции Фишера удобны для ациклических хиральных молекул, а проекции Ньюмена — для анализа конформаций) и не является универсальным средством изображения.

Ответ: Главное преимущество пространственных формул — изображение 3D-структуры молекулы, что является абсолютно необходимым для стереохимии. Их недостатком является относительная сложность в построении и интерпретации, а также их узкоспециализированный характер.