Номер 34, страница 10 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.34. Ниже приведена формула гормона тестостерона. Изобразите скелетную формулу этой молекулы.

Для того чтобы изобразить скелетную формулу молекулы из полной структурной формулы, необходимо следовать определённым правилам. Скелетная формула — это упрощенное изображение, в котором опускаются символы атомов углерода и связанных с ними атомов водорода для наглядности и простоты.

Основные правила построения скелетных формул:

• Атомы углерода (C) не обозначаются символами. Они подразумеваются в вершинах (углах) и на концах линий, составляющих скелет молекулы.
• Атомы водорода (H), связанные с атомами углерода, также не изображаются. Предполагается, что каждый атом углерода связан с таким количеством атомов водорода, чтобы его валентность была равна четырем.
• Символы всех остальных атомов (гетероатомов), таких как кислород (O), азот (N) и т.д., указываются в формуле.
• Атомы водорода, связанные с гетероатомами (например, в группе -OH), изображаются.
• Двойные и тройные связи между атомами обозначаются двумя и тремя линиями соответственно.

Примечание: в условии задачи указано, что это формула гормона тестостерона. Однако представленная структура соответствует другому стероидному гормону — андростендиону, так как в пятичленном кольце (кольцо D) вместо гидроксильной группы (-OH), характерной для тестостерона, находится кетогруппа (C=O). Решение будет представлено для той молекулы, которая изображена на рисунке.

Решение

Применим правила построения скелетной формулы к молекуле, показанной на изображении:

1. Изображаем углеродный скелет. Основой молекулы является система из четырех соединенных (конденсированных) колец: трех шестичленных и одного пятичленного. Мы рисуем этот скелет в виде ломаных линий, где каждая вершина и каждый конец линии представляет собой атом углерода.
2. Убираем атомы водорода при углероде. Все атомы водорода, связанные с углеродными атомами (группы $CH$, $CH_2$, $CH_3$), в скелетной формуле не изображаются. Вместо метильных групп ($CH_3$), присоединенных к основной структуре, рисуются короткие отрезки от соответствующих вершин скелета.
3. Добавляем кратные связи и гетероатомы.
   • В левом нижнем шестичленном кольце (кольцо А) есть двойная связь C=C. Мы изображаем её, добавляя вторую черту параллельно связи между соответствующими вершинами.
   • В этом же кольце А есть атом углерода, связанный двойной связью с атомом кислорода (кетогруппа). Мы рисуем двойную линию от соответствующей вершины к символу "O".
   • В правом верхнем пятичленном кольце (кольцо D) также присутствует кетогруппа. Аналогично, изображаем её в виде двойной линии от вершины к символу "O".

В результате этих действий мы получаем скелетную формулу андростендиона.

Ответ:

Скелетная формула молекулы, приведенной в условии, изображена выше. Она представляет собой систему из четырех конденсированных колец с двумя кетогруппами ($C=O$), одной двойной связью $C=C$ и двумя метильными группами в местах сочленения колец.