Номер 33, страница 9 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.33. Иногда нет возможности изображать структурные формулы органических молекул графически (например, при вводе запроса в поисковую строку). Для решения этой проблемы в случае небольших молекул можно использовать строчную запись свёрнутых структурных формул. Преобразуйте следующие строчные записи в графические структурные формулы:

$\mathrm{a}) {\mathrm{CH}}_3\mathrm{C}(\mathrm{O}){\mathrm{CH}}_3;$

$\mathrm{б}) {\mathrm{CH}}_3\mathrm{CH}{\left({\mathrm{OC}}_2{\mathrm{H}}_5\right)}_2;$

$\mathrm{в}) {\mathrm{CH}}_2=\mathrm{CHC}{\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_2\mathrm{CHO};$

$\mathrm{г}) {\mathrm{CH}}_3{\left({\mathrm{CH}}_2\right)}_5\mathrm{CH}=\mathrm{CH}{\left({\mathrm{CH}}_2\right)}_3\mathrm{COOH};$

$\mathrm{д}) {\mathrm{HOCH}}_2\mathrm{CH}({\mathrm{NH}}_2)\mathrm{COOH};$

$\mathrm{е}) {\mathrm{HOOCCH}}_2\mathrm{C}(\mathrm{OH}\left)\right(\mathrm{COOH}){\mathrm{CH}}_2\mathrm{COOH};$

$\mathrm{ж}) {\mathrm{HOCH}}_2{\left(\mathrm{CHOH}\right)}_4\mathrm{CHO}.$

а) CH₃C(O)CH₃

В данной формуле запись $ \ce{C(O)} $ обозначает карбонильную группу, в которой атом углерода соединен двойной связью с атомом кислорода. Эта группа связана с двумя метильными группами $ \ce{CH3} $. Это соединение является кетоном и называется ацетон или пропан-2-он.

Ответ:

$$\underset{\text{Ацетон (пропан-2-он)}}{\ce{H3C - \underset{\underset{\Large\text{O}}{||}}{C} - CH3}}$$

б) CH₃CH(OC₂H₅)₂

Здесь атом углерода группы $ \ce{CH} $ связан с метильной группой $ \ce{CH3} $ и двумя этоксигруппами $ \ce{OC2H5} $ (или $ \ce{-OCH2CH3} $). Это соединение является ацеталем, а именно 1,1-диэтоксиэтаном.

Ответ:

$$\underset{\text{1,1-диэтоксиэтан}}{\ce{ \quad O-CH2-CH3 \\ \quad | \\ CH3-CH \\ \quad | \\ \quad O-CH2-CH3 }}$$

в) CH₂=CHC(CH₃)₂CHO

Это альдегид, содержащий двойную связь. Группа $ \ce{CHO} $ — альдегидная. Углеродный скелет содержит четыре атома. Двойная связь находится между третьим и четвертым атомами углерода (считая от альдегидной группы), а у второго атома углерода находятся два метильных заместителя $ \ce{CH3} $. Название соединения: 2,2-диметилбут-3-еналь.

Ответ:

$$\underset{\text{2,2-диметилбут-3-еналь}}{\ce{ CH2=CH-\overset{\Large\text{CH}_3}{\overset{|}{\underset{\Large\text{CH}_3}{\underset{|}{C}}}}-\overset{\Large\text{O}}{\overset{||}{C}}-H }}$$

г) CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₃COOH

Это ненасыщенная карбоновая кислота с длинной углеводородной цепью. Группа $ \ce{COOH} $ является карбоксильной группой. Цепь содержит 12 атомов углерода, а двойная связь находится между пятым и шестым атомами (считая от $ \ce{COOH} $). Название соединения: додец-5-еновая кислота.

Ответ:

$$\underset{\text{Додец-5-еновая кислота}}{\ce{ CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)3-\overset{\Large\text{O}}{\overset{||}{C}}-OH }}$$

д) HOCH₂CH(NH₂)COOH

Это аминокислота, содержащая гидроксильную группу $ \ce{-OH} $. Основная цепь — пропановая кислота. У второго атома углерода (α-положение) находится аминогруппа $ \ce{-NH2} $, а у третьего (β-положение) — гидроксильная группа. Это аминокислота серин.

Ответ:

$$\underset{\text{Серин (2-амино-3-гидроксипропановая кислота)}}{\ce{ HO-CH2-\overset{\Large\text{NH}_2}{\overset{|}{\text{C}}}H-\overset{\Large\text{O}}{\overset{||}{C}}-OH }}$$

е) HOOCCH₂C(OH)(COOH)CH₂COOH

Это трёхосновная гидроксикарбоновая кислота. Центральный атом углерода связан с гидроксильной группой $ \ce{-OH} $, карбоксильной группой $ \ce{-COOH} $ и двумя группами $ \ce{-CH2COOH} $. Это лимонная кислота. Её систематическое название — 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота.

Ответ:

$$\underset{\text{Лимонная кислота}}{\ce{ \quad \quad \quad \quad OH \\ \quad \quad \quad \quad | \\ HOOC-CH2-\underset{\Large\text{COOH}}{\underset{|}{C}}-CH2-COOH }}$$

ж) HOCH₂(CHOH)₄CHO

Это представитель моносахаридов, альдогексоза. Молекула содержит альдегидную группу $ \ce{CHO} $, первичную спиртовую группу $ \ce{CH2OH} $ и четыре вторичные спиртовые группы $ \ce{CHOH} $. Стереохимия в центрах $ \ce{CHOH} $ не указана, поэтому формула является общей для всех альдогексоз (например, глюкозы, маннозы, галактозы).

Ответ:

$$\underset{\text{Альдогексоза (общая формула)}}{\ce{ \quad H-\overset{\Large\text{O}}{\overset{||}{C}} \\ \quad | \\ (CHOH)_4 \\ \quad | \\ \quad CH_2OH }}$$