Номер 39, страница 12 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.39. Что такое оптическая изомерия? Какие свойства у оптических изомеров одинаковы, а какие отличаются?

Решение

Что такое оптическая изомерия?

Оптическая изомерия — это вид пространственной изомерии (стереоизомерии), характерный для соединений, молекулы которых несовместимы в пространстве со своим зеркальным отражением. Такие молекулы называются хиральными (от греч. cheir – рука), подобно левой и правой рукам человека.

Пару таких несовместимых зеркальных изомеров называют энантиомерами или оптическими антиподами. Главным условием существования оптических изомеров является хиральность молекулы. Чаще всего она обусловлена наличием хирального центра — как правило, это атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов.

Основное свойство, давшее название этому явлению, — оптическая активность. Это способность вещества вращать плоскость поляризации плоскополяризованного света. Один энантиомер вращает плоскость поляризации вправо (по часовой стрелке) и называется правовращающим (+)-изомером. Другой энантиомер вращает плоскость поляризации влево (против часовой стрелки) на точно такой же угол и называется левовращающим (–)-изомером. Эквимолярная смесь двух энантиомеров (рацемическая смесь или рацемат) оптически неактивна, поскольку вращающие эффекты взаимно компенсируются.

Ответ: Оптическая изомерия — это вид стереоизомерии, при котором молекулы-изомеры являются несовместимыми зеркальными отражениями друг друга. Такие изомеры называются энантиомерами и обладают способностью вращать плоскость поляризованного света (оптической активностью).

Какие свойства у оптических изомеров одинаковы, а какие отличаются?

Энантиомеры имеют ряд одинаковых и различных свойств.

Одинаковые свойства:

• Одинаковый качественный и количественный состав и одинаковая последовательность химических связей между атомами.
• Идентичные физические свойства в ахиральной среде: температура плавления, температура кипения, плотность, показатель преломления, растворимость в ахиральных (обычных) растворителях.
• Идентичные спектральные данные (ИК, ЯМР, масс-спектрометрия).
• Одинаковая скорость реакций с ахиральными реагентами.

Различные свойства:

• Оптическая активность: Энантиомеры вращают плоскость поляризации света на одинаковую по величине, но противоположную по знаку величину удельного вращения. Если один изомер имеет удельное вращение $+ \alpha$, то его зеркальный антипод будет иметь $- \alpha$.
• Взаимодействие с хиральными средами: Они по-разному взаимодействуют с другими хиральными молекулами. Это проявляется в:
  • Разной скорости реакций с хиральными реагентами.
  • Разной растворимости в хиральных растворителях.
  • Возможности их разделения методами хроматографии на хиральных сорбентах.
• Биологическая активность: Так как большинство биологических молекул (ферменты, рецепторы, аминокислоты, сахара) хиральны, они специфично взаимодействуют только с одним из энантиомеров. В результате энантиомеры могут обладать совершенно разным физиологическим действием (например, один — лекарство, другой — яд или неактивен).

Ответ: У оптических изомеров одинаковы все физические и химические свойства, которые проявляются в ахиральной среде (температура кипения, плотность, реакционная способность с обычными реагентами). Отличаются они по своим свойствам в хиральной среде: они вращают плоскость поляризации света в противоположные стороны, по-разному реагируют с другими хиральными веществами и проявляют различную биологическую активность.