Номер 42, страница 12 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.42. Что такое мезоформа? Приведите по два примера молекул, для которых: а) возможно существование мезоформы; б) мезоформа невозможна.

Мезо-форма (или мезосоединение) — это ахиральный (оптически неактивный) стереоизомер соединения, которое имеет два или более хиральных центра. Несмотря на наличие хиральных центров, молекула в целом является ахиральной, поскольку в ней присутствует внутренний элемент симметрии, чаще всего — плоскость симметрии. Эта плоскость делит молекулу на две половины, являющиеся зеркальными отражениями друг друга. В результате мезо-форма не может вращать плоскость поляризованного света и не имеет энантиомера, так как она сама себе является зеркальным отражением (накладывается на свое зеркальное отражение).

Ключевые условия для существования мезо-формы:

• Наличие в молекуле как минимум двух хиральных центров.
• Возможность провести через молекулу плоскость симметрии (или найти центр инверсии).
• Хиральные центры, симметрично расположенные относительно плоскости симметрии, должны иметь противоположные абсолютные конфигурации (например, один центр — R, другой — S).

Для таких молекул характерно наличие двух или более хиральных центров и симметричное строение, позволяющее существовать ахиральному диастереомеру.

Пример 1: Винная кислота (2,3-дигидроксибутандиовая кислота). Ее структурная формула $HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH$. Молекула имеет два хиральных центра (C2 и C3). Существует три стереоизомера: пара энантиомеров ((2R,3R)- и (2S,3S)-винные кислоты) и мезо-форма. Мезо-винная кислота имеет конфигурацию (2R,3S). В этой молекуле можно провести плоскость симметрии между атомами C2 и C3, перпендикулярно связи C-C. Эта плоскость делает одну половину молекулы ($HOOC-CH(OH)-$) зеркальным отражением другой, поэтому соединение ахирально.

Пример 2: 2,3-дихлорбутан. Его структурная формула $CH_3-CHCl-CHCl-CH_3$. Эта молекула также имеет два хиральных центра (C2 и C3) с одинаковыми заместителями. Изомер с конфигурацией (2R,3S) является мезо-формой, так как обладает внутренней плоскостью симметрии. Два других изомера, (2R,3R) и (2S,3S), являются хиральной парой энантиомеров.

Ответ: Примерами молекул, для которых возможно существование мезо-формы, являются винная кислота и 2,3-дихлорбутан.

Мезо-форма невозможна, если в молекуле отсутствует необходимая симметрия, даже при наличии нескольких хиральных центров, или если в молекуле всего один хиральный центр.

Пример 1: Аланин (2-аминопропановая кислота). Его структурная формула $CH_3-CH(NH_2)-COOH$. Эта молекула имеет только один хиральный центр. Для существования мезо-формы необходимо как минимум два хиральных центра. Поэтому аланин существует только в виде пары энантиомеров (L- и D-формы) и не может иметь мезо-формы.

Пример 2: 2-бром-3-хлорбутан. Его структурная формула $CH_3-CH(Br)-CH(Cl)-CH_3$. Молекула содержит два хиральных центра (C2 и C3), но заместители у них разные (атом брома и атом хлора). Из-за этого асимметричного строения в молекуле не может быть внутренней плоскости симметрии, независимо от конфигурации хиральных центров. Поэтому все четыре возможных стереоизомера являются хиральными, и мезо-форма для этого соединения невозможна.

Ответ: Примерами молекул, для которых мезо-форма невозможна, являются аланин (имеет только один хиральный центр) и 2-бром-3-хлорбутан (имеет два хиральных центра, но асимметричен).