Номер 49, страница 14 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.49. Почему в названиях алканов не встречаются «1-метил...», «2-этил...», «3-пропил...» и т. д.?

Такие названия не встречаются в номенклатуре алканов, поскольку они нарушают основное правило ИЮПАК: выбор самой длинной непрерывной цепи атомов углерода в качестве главной (материнской) цепи. Если бы такие названия были возможны, это означало бы, что была выбрана не самая длинная углеродная цепь.

«1-метил...»

Рассмотрим гипотетическое название «1-метилбутан». По этому названию, в молекуле должна быть бутановая цепь (4 атома углерода) и метильная группа ($CH_3$) у первого атома углерода.

Присоединение метильной группы к первому атому углерода ($C_1$) бутана $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$ приводит к следующей структуре:
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

Однако в этой структуре самая длинная непрерывная цепь состоит уже не из четырех, а из пяти атомов углерода. Следовательно, это не замещенный бутан, а неразветвленный пентан.

Таким образом, присоединение алкильного заместителя к первому (концевому) атому углерода всегда удлиняет главную цепь, а не создает разветвление. Поэтому локант «1» для алкильных заместителей не используется.

Ответ: Название «1-метил...» некорректно, так как такой заместитель просто удлиняет главную углеродную цепь на один атом, и правильное название будет соответствовать более длинному алкану.

«2-этил...»

Рассмотрим гипотетическое название «2-этилпентан». Это означало бы, что к второму атому углерода в пентановой цепи (5 атомов) присоединена этильная группа ($C_2H_5$ или $-CH_2-CH_3$).

Структура выглядела бы так:
$CH_3-CH(CH_2-CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$

При поиске самой длинной цепи в этой молекуле мы обнаружим, что она содержит не 5, а 6 атомов углерода. Эта цепь включает один атом углерода из этильной группы и часть исходной пентановой цепи. Если мы выберем эту, более длинную, цепь в качестве основной, то она окажется гексановой. А бывший "первый" атом углерода пентановой цепи станет метильным заместителем у третьего атома гексановой цепи (нумерация начинается с того конца, к которому ближе заместитель).

Таким образом, структура, названная «2-этилпентан», на самом деле является 3-метилгексаном:
$CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$

Ответ: Название «2-этил...» некорректно, потому что в этом случае можно найти более длинную углеродную цепь, включив в нее один из атомов углерода этильной группы. Это приводит к другому названию с более длинной главной цепью.

«3-пропил...»

Аналогичная ситуация возникает и с более длинными заместителями. Возьмем для примера «3-пропилгексан». К третьему атому гексановой цепи (6 атомов) присоединена пропильная группа ($C_3H_7$ или $-CH_2-CH_2-CH_3$).

Структура:
$CH_3-CH_2-CH(CH_2-CH_2-CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$

Вновь ищем самую длинную цепь. Если мы проследим цепь, начинающуюся с конца пропильной группы и идущую до дальнего конца гексановой цепи, мы получим цепь из 7 атомов углерода ($3+1+3=7$). Основой названия становится гептан. Оставшаяся часть исходной гексановой цепи ($CH_3-CH_2-$) теперь является заместителем — этильной группой. Этот заместитель находится у четвертого атома гептановой цепи.

Следовательно, правильное название соединения — 4-этилгептан, его структура:
$CH_3-CH_2-CH_2-CH(CH_2-CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$

Ответ: Название «3-пропил...» и подобные ему некорректны, так как они указывают на неверный выбор главной цепи. Всегда можно найти более длинную углеродную цепь, что приводит к другому, правильному названию по номенклатуре ИЮПАК.