Номер 46, страница 12 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.46. Изобразите структурные формулы всех возможных структурных изомеров состава ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{12}\mathrm{O}$. Для каких из этих соединений возможна пространственная изомерия?

Молекулярная формула $C_5H_{12}O$ соответствует насыщенным соединениям (спиртам или простым эфирам), так как степень ненасыщенности равна нулю: $Ω = C - H/2 + 1 = 5 - 12/2 + 1 = 0$. Следовательно, в молекулах отсутствуют кратные связи и циклы.

Изомеры данного состава можно разделить на два класса соединений: спирты (содержат гидроксильную группу -OH) и простые эфиры (содержат эфирную связь C-O-C).

А. Спирты (8 изомеров)

Спирты являются производными углеводородов, в которых один атом водорода замещен на гидроксильную группу. Изомерия спиртов определяется изомерией углеродного скелета и положением гидроксильной группы.

Изомеры на основе пентана (3 изомера):

1. Пентан-1-ол:
   $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-OH$
2. Пентан-2-ол:
   $CH_3-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3$
3. Пентан-3-ол:
   $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3$

Изомеры на основе 2-метилбутана (изопентана) (4 изомера):

4. 2-Метилбутан-1-ол:
   $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-OH$
5. 3-Метилбутан-1-ол:
   $(CH_3)_2CH-CH_2-CH_2-OH$
6. 3-Метилбутан-2-ол:
   $CH_3-CH(CH_3)-CH(OH)-CH_3$
7. 2-Метилбутан-2-ол:
   $(CH_3)_2C(OH)-CH_2-CH_3$

Изомер на основе 2,2-диметилпропана (неопентана) (1 изомер):

8. 2,2-Диметилпропан-1-ол:
   $(CH_3)_3C-CH_2-OH$

Б. Простые эфиры (6 изомеров)

Изомерия простых эфиров связана с различным строением углеводородных радикалов, соединенных с атомом кислорода.

Изомеры с метильной группой (метокси-производные бутана):

1. 1-Метоксибутан (метилбутиловый эфир):
   $CH_3-O-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$
2. 2-Метоксибутан (метил-втор-бутиловый эфир):
   $CH_3-O-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$
3. 1-Метокси-2-метилпропан (метилизобутиловый эфир):
   $CH_3-O-CH_2-CH(CH_3)_2$
4. 2-Метокси-2-метилпропан (метил-трет-бутиловый эфир):
   $CH_3-O-C(CH_3)_3$

Изомеры с этильной группой (этокси-производные пропана):

5. 1-Этоксипропан (этилпропиловый эфир):
   $CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_2-CH_3$
6. 2-Этоксипропан (этилизопропиловый эфир):
   $CH_3-CH_2-O-CH(CH_3)_2$

Ответ: Всего существует 14 структурных изомеров состава $C_5H_{12}O$: 8 спиртов и 6 простых эфиров. Их структурные формулы приведены выше.

Пространственная (оптическая) изомерия возможна для хиральных молекул, то есть молекул, которые несовместимы со своим зеркальным отражением. Признаком хиральности в данном случае является наличие асимметрического атома углерода (хирального центра) — атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями. Проанализируем все 14 изомеров.

Асимметрический атом углерода (отмечен звездочкой *) присутствует в следующих соединениях:

1. Пентан-2-ол:
   $CH_3-CH_2-CH_2-C^*H(OH)-CH_3$
   Заместители у хирального центра: $-H, -OH, -CH_3, -CH_2CH_2CH_3$.
2. 3-Метилбутан-2-ол:
   $CH_3-CH(CH_3)-C^*H(OH)-CH_3$
   Заместители у хирального центра: $-H, -OH, -CH_3, -CH(CH_3)_2$.
3. 2-Метилбутан-1-ол:
   $CH_3-CH_2-C^*H(CH_3)-CH_2OH$
   Заместители у хирального центра: $-H, -CH_3, -CH_2CH_3, -CH_2OH$.
4. 2-Метоксибутан:
   $CH_3-O-C^*H(CH_3)-CH_2-CH_3$
   Заместители у хирального центра: $-H, -OCH_3, -CH_3, -CH_2CH_3$.

Остальные 10 изомеров являются ахиральными (не имеют хиральных центров) и не обладают оптической активностью.

Ответ: Пространственная изомерия (в виде пары энантиомеров) возможна для четырех соединений: пентан-2-ола, 3-метилбутан-2-ола, 2-метилбутан-1-ола и 2-метоксибутана.