Номер 43, страница 12 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.43. Можно ли отличить структурные изомеры друг от друга, основываясь на: а) химических свойствах; б) температуре кипения; в) биологических свойствах; г) продуктах сгорания; д) плотности паров; е) теплоте сгорания?

Структурные изомеры – это соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение (разный порядок соединения атомов в молекуле). Это различие в строении и определяет разницу или сходство их свойств. Проанализируем каждый пункт.

а) химических свойствах

Разное строение молекул структурных изомеров обуславливает их различные химические свойства, особенно если они принадлежат к разным классам органических соединений. Например, изомеры с формулой $C_2H_6O$ – этанол ($CH_3-CH_2-OH$) и диметиловый эфир ($CH_3-O-CH_3$). Этанол, как спирт, реагирует с активными металлами (например, натрием) с выделением водорода, в то время как диметиловый эфир, принадлежащий к классу простых эфиров, в такую реакцию не вступает. Таким образом, по химическим свойствам структурные изомеры различить можно.

Ответ: Да, можно.

б) температуре кипения

Температура кипения зависит от межмолекулярного взаимодействия. У структурных изомеров, особенно у углеводородов, разветвление углеродной цепи приводит к тому, что молекула становится более компактной, сферической. Это уменьшает площадь поверхности молекулы, что ослабляет межмолекулярные ван-дер-ваальсовы силы. В результате температура кипения у более разветвленных изомеров ниже, чем у их неразветвленных аналогов. Например, для изомеров пентана $C_5H_{12}$: н-пентан кипит при 36,1 °C, а его изомер неопентан (2,2-диметилпропан) – при 9,5 °C.

Ответ: Да, можно.

в) биологических свойствах

Биологическая активность веществ часто определяется их пространственной структурой, так как молекулы в организме взаимодействуют с рецепторами или активными центрами ферментов по принципу «ключ к замку». Структурные изомеры, имея разное строение, по-разному взаимодействуют с этими биологическими структурами. Например, изомеры глюкоза и фруктоза ($C_6H_{12}O_6$) имеют разную сладость и метаболизируются в организме по-разному. Различие в биологическом действии может быть очень значительным.

Ответ: Да, можно.

г) продуктах сгорания

При полном сгорании органических соединений образуются одни и те же продукты, состав которых определяется элементным составом исходного вещества. Так как структурные изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, то есть содержат одинаковое число атомов каждого элемента, то при их полном сгорании будут образовываться одни и те же продукты (для углеводородов – $CO_2$ и $H_2O$) в одинаковых количественных соотношениях. Например, полное сгорание любого изомера с формулой $C_4H_{10}$ описывается одним и тем же уравнением: $2C_4H_{10} + 13O_2 \rightarrow 8CO_2 + 10H_2O$.

Ответ: Нет, нельзя.

д) плотности паров

Плотность паров вещества при заданных температуре и давлении прямо пропорциональна его молярной массе. Относительная плотность паров по какому-либо газу (например, по водороду $D_{H_2}$ или по воздуху $D_{возд}$) также зависит только от молярной массы: $D_{H_2} = M/M(H_2)$. Поскольку структурные изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, их молярные массы ($M$) одинаковы. Следовательно, и плотности их паров (как абсолютная, так и относительная) при одинаковых условиях будут одинаковыми.

Ответ: Нет, нельзя.

е) теплоте сгорания

Теплота сгорания – это количество теплоты, выделяющееся при полном сгорании 1 моль вещества. Эта величина зависит от внутренней энергии (или энтальпии образования) исходного вещества. Структурные изомеры имеют разный порядок связей и разную пространственную структуру, что приводит к различным значениям их энтальпий образования. Более стабильные изомеры (как правило, более разветвленные) имеют более низкую внутреннюю энергию, и при их сгорании выделяется меньше теплоты. Продукты сгорания одинаковы, поэтому разница в теплоте сгорания определяется исключительно разницей в стабильности самих изомеров. Например, теплота сгорания н-бутана составляет 2877 кДж/моль, а изобутана – 2869 кДж/моль.

Ответ: Да, можно.