Номер 44, страница 12 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.44. Используя вещества, содержащие 4 атома углерода и 1 атом кислорода, составьте структурные формулы соединений, являющиеся: а) изомерами углеродного скелета; б) межклассовыми изомерами; в) изомерами положения кратной связи; г) изомерами положения функциональной группы; д) геометрическими изомерами; е) оптическими изомерами.

Для решения задачи необходимо составить структурные формулы органических соединений, содержащих 4 атома углерода и 1 атом кислорода, которые иллюстрируют различные виды изомерии.

а) изомерами углеродного скелета

Решение

Изомеры углеродного скелета имеют одинаковую молекулярную формулу и одинаковую функциональную группу, но отличаются строением (порядком связывания атомов) углеродной цепи. В качестве примера можно привести спирты с общей формулой $C_4H_{10}O$: бутан-1-ол с неразветвленной цепью и 2-метилпропан-1-ол с разветвленной цепью.

1. Бутан-1-ол: $CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–OH$

2. 2-Метилпропан-1-ол: $CH_3–CH(CH_3)–CH_2–OH$

Оба соединения являются первичными спиртами, но у первого углеродный скелет представляет собой нормальный бутан, а у второго — изобутан.

Ответ: Бутан-1-ол ($CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–OH$) и 2-метилпропан-1-ол ($CH_3–CH(CH_3)–CH_2–OH$).

б) межклассовыми изомерами

Решение

Межклассовые изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но принадлежат к разным классам органических соединений, то есть имеют разные функциональные группы. Для молекулярной формулы $C_4H_{10}O$ можно составить изомеры, относящиеся к классам спиртов и простых эфиров.

1. Спирт: Бутан-1-ол (содержит гидроксильную группу –OH): $CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–OH$

2. Простой эфир: Диэтиловый эфир (содержит эфирную группу –O–): $CH_3–CH_2–O–CH_2–CH_3$

Оба соединения имеют одинаковый состав $C_4H_{10}O$, но разные функциональные группы и, следовательно, разные химические свойства.

Ответ: Бутан-1-ол ($CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–OH$) и диэтиловый эфир ($CH_3–CH_2–O–CH_2–CH_3$).

в) изомерами положения кратной связи

Решение

Изомеры положения кратной связи имеют одинаковый углеродный скелет и одинаковую функциональную группу, но отличаются положением двойной или тройной связи в молекуле. В качестве примера рассмотрим ненасыщенные спирты с формулой $C_4H_8O$.

1. Бут-2-ен-1-ол: $CH_3–CH=CH–CH_2–OH$ (двойная связь между вторым и третьим атомами углерода)

2. Бут-3-ен-1-ол: $CH_2=CH–CH_2–CH_2–OH$ (двойная связь между первым и вторым атомами углерода, но по номенклатуре ИЮПАК нумерация начинается от гидроксильной группы, поэтому связь между C-3 и C-4)

Оба вещества — первичные спирты с неразветвленной цепью из 4 атомов углерода, но положение двойной связи относительно функциональной группы у них разное.

Ответ: Бут-2-ен-1-ол ($CH_3–CH=CH–CH_2–OH$) и бут-3-ен-1-ол ($CH_2=CH–CH_2–CH_2–OH$).

г) изомерами положения функциональной группы

Решение

Изомеры положения функциональной группы имеют одинаковый углеродный скелет, но отличаются положением функциональной группы. Возьмем в качестве примера спирты с формулой $C_4H_{10}O$ и неразветвленным углеродным скелетом.

1. Бутан-1-ол: $CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–OH$ (гидроксильная группа у первого атома углерода)

2. Бутан-2-ол: $CH_3–CH_2–CH(OH)–CH_3$ (гидроксильная группа у второго атома углерода)

Оба соединения имеют одинаковую углеродную цепь (бутан), но отличаются положением гидроксильной группы.

Ответ: Бутан-1-ол ($CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–OH$) и бутан-2-ол ($CH_3–CH_2–CH(OH)–CH_3$).

д) геометрическими изомерами

Решение

Геометрическая (цис-транс) изомерия возможна для соединений, в которых есть двойная связь (или цикл), и у каждого из атомов углерода при двойной связи находятся по два разных заместителя. Этому условию удовлетворяет бут-2-ен-1-ол ($CH_3–CH=CH–CH_2–OH$).

Углерод C-2 связан с группами $–H$ и $–CH_3$. Углерод C-3 связан с группами $–H$ и $–CH_2OH$. Так как у каждого атома при двойной связи заместители разные, возможно существование двух геометрических изомеров:

1. цис-Бут-2-ен-1-ол (Z-изомер), где одноименные (или старшие) заместители находятся по одну сторону от плоскости двойной связи.

2. транс-Бут-2-ен-1-ол (E-изомер), где одноименные (или старшие) заместители находятся по разные стороны от плоскости двойной связи.

Ответ: цис-Бут-2-ен-1-ол и транс-Бут-2-ен-1-ол (общая структурная формула $CH_3–CH=CH–CH_2–OH$).

е) оптическими изомерами

Решение

Оптическая изомерия (энантиомерия) свойственна хиральным молекулам, которые несовместимы со своим зеркальным отражением. Чаще всего хиральность обусловлена наличием асимметрического атома углерода (хирального центра) — атома углерода, связанного с четырьмя разными заместителями.

Рассмотрим бутан-2-ол: $CH_3–CH_2–CH(OH)–CH_3$.

Второй атом углерода (C-2) в этой молекуле связан с четырьмя различными группами:

1. атом водорода ($–H$)

2. гидроксильная группа ($–OH$)

3. метильная группа ($–CH_3$)

4. этильная группа ($–CH_2CH_3$)

Следовательно, C-2 является хиральным центром, и бутан-2-ол существует в виде пары оптических изомеров (энантиомеров), которые являются зеркальными отражениями друг друга: (R)-бутан-2-ол и (S)-бутан-2-ол.

Ответ: (R)-бутан-2-ол и (S)-бутан-2-ол (общая структурная формула $CH_3–CH_2–CH(OH)–CH_3$).