Номер 48, страница 14 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.48. Что такое главная цепь в органической молекуле? Как её выбирают и нумеруют?

Что такое главная цепь в органической молекуле?

Главная (или основная) углеродная цепь — это непрерывная последовательность атомов углерода в молекуле органического соединения, которая выбирается по специальным правилам и служит основой для построения названия этого соединения по номенклатуре ИЮПАК (IUPAC). Все остальные атомы или группы атомов, присоединенные к главной цепи, считаются заместителями и указываются в названии в виде приставок (префиксов).

Ответ: Главная цепь – это выбранная по строгим правилам самая важная непрерывная цепь атомов углерода в молекуле, которая определяет основу её номенклатурного названия.

Как её выбирают?

Выбор главной цепи осуществляется по набору иерархических правил. Это означает, что правила применяются строго по порядку, и если первое же правило позволяет однозначно выбрать цепь, то к последующим правилам не переходят.

Порядок применения правил для выбора главной цепи:

1. Максимальное число старших характеристических (функциональных) групп. Цепь должна включать в себя как можно больше функциональных групп, имеющих наивысший приоритет (например, карбоксильная группа $-COOH$ старше спиртовой $-OH$).
2. Максимальное число кратных связей. Если правило 1 не дало однозначного ответа, выбирают цепь с наибольшим количеством двойных и тройных связей.
3. Максимальная длина. Если предыдущие правила не помогли, выбирают самую длинную из возможных углеродных цепей.
4. Максимальное число заместителей. Если после применения правила 3 остаются варианты, выбирают ту цепь, у которой больше всего боковых ответвлений (заместителей).
5. Наименьшие локанты (номера) для заместителей. Если выбор всё ещё не сделан, сравнивают наборы локантов для заместителей в каждой из возможных цепей. Выбирают ту цепь, у которой набор локантов наименьший (сравнение идет по первой цифре, в которой есть различие, например, набор 2,3,5- меньше, чем 2,4,5-).
6. Алфавитный порядок заместителей. В редких случаях, когда все предыдущие правила не привели к результату, выбирают цепь, в которой заместитель, идущий первым по алфавиту, получает наименьший номер.

Ответ: Главную цепь выбирают последовательно, отдавая приоритет: 1) максимальному числу старших функциональных групп; 2) максимальному числу кратных связей; 3) максимальной длине; 4) максимальному числу заместителей; 5) наименьшим локантам заместителей.

Как её нумеруют?

Нумерация атомов углерода в выбранной главной цепи также подчиняется иерархическому набору правил. Цель нумерации — присвоить функциональным группам, кратным связям и заместителям определенные номера (локанты), которые будут использованы в названии соединения.

Правила нумерации:

1. Наименьшие локанты для старших характеристических групп. Нумерацию начинают с того конца цепи, чтобы старшая функциональная группа получила наименьший возможный номер.
2. Наименьшие локанты для кратных связей. Если положение старшей группы не определяет направление нумерации (например, в молекуле нет функциональных групп), то цепь нумеруют так, чтобы наименьшие номера получили кратные связи (двойные и тройные). Если есть выбор, двойная связь имеет приоритет перед тройной в получении меньшего номера.
3. Наименьшие локанты для заместителей. Если предыдущие правила не решили проблему выбора, цепь нумеруют с того конца, который обеспечивает наименьший набор локантов для всех заместителей.
4. Алфавитный порядок. Если и после этого сохраняется неоднозначность, нумерацию выбирают так, чтобы заместитель, который упоминается первым в названии по алфавиту, получил наименьший номер.

Ответ: Главную цепь нумеруют так, чтобы обеспечить наименьшие номера в первую очередь для старших функциональных групп, затем для кратных связей, и в последнюю очередь для заместителей, руководствуясь правилом наименьших локантов и алфавитным порядком.