Номер 57, страница 15 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.57. Определите старшие группы и назовите следующие бифункциональные соединения:

a) В молекуле соединения $\text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{CH}_2-\text{OH}$ присутствуют две функциональные группы: кетонная ($>\text{C}=\text{O}$) и гидроксильная ($-\text{OH}$).

Согласно правилам номенклатуры ИЮПАК, кетонная группа является старшей по сравнению с гидроксильной. Поэтому наличие кетонной группы определяет суффикс в названии («-он»), а гидроксильная группа обозначается приставкой «гидрокси-».

Главная углеродная цепь состоит из трех атомов углерода (пропан). Нумерацию цепи проводим так, чтобы атом углерода кетонной группы получил наименьший номер. При нумерации справа налево кетонная группа оказывается у второго атома углерода ($\text{C-2}$), а гидроксильная — у первого ($\text{C-1}$). При нумерации слева направо кетонная группа также у второго атома, но гидроксильная — у третьего. Выбираем первый вариант, так как он дает меньший номер заместителю.

Таким образом, название соединения: 1-гидроксипропан-2-он.

Ответ: Старшая группа — кетонная, название — 1-гидроксипропан-2-он.

б) В молекуле соединения $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{CHO}$ присутствуют две функциональные группы: гидроксильная ($-\text{OH}$) и альдегидная ($-\text{CHO}$).

Альдегидная группа старше гидроксильной. Она определяет суффикс в названии («-аль»), а гидроксильная группа обозначается приставкой «гидрокси-».

Главная углеродная цепь содержит четыре атома углерода (бутан). Нумерация цепи всегда начинается с атома углерода альдегидной группы, который получает номер 1. Гидроксильная группа в этом случае находится у третьего атома углерода ($\text{C-3}$).

Таким образом, название соединения: 3-гидроксибутаналь.

Ответ: Старшая группа — альдегидная, название — 3-гидроксибутаналь.

в) В молекуле соединения $\text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{CH}_2-\text{CHO}$ присутствуют две функциональные группы: кетонная ($>\text{C}=\text{O}$) и альдегидная ($-\text{CHO}$).

Альдегидная группа старше кетонной. Она определяет суффикс в названии («-аль»), а кетонная группа обозначается приставкой «оксо-».

Главная углеродная цепь содержит четыре атома углерода (бутан). Нумерация начинается с атома углерода альдегидной группы ($\text{C-1}$). Кетонная группа в этом случае находится у третьего атома углерода ($\text{C-3}$).

Таким образом, название соединения: 3-оксобутаналь.

Ответ: Старшая группа — альдегидная, название — 3-оксобутаналь.

г) В молекуле соединения $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{Br})-\text{CHO}$ присутствуют две функциональные группы: атом галогена (бром, $-\text{Br}$) и альдегидная ($-\text{CHO}$).

Альдегидная группа является старшей. Она определяет суффикс «-аль», а атом брома обозначается приставкой «бром-».

Главная углеродная цепь состоит из трех атомов углерода (пропан). Нумерация начинается с атома углерода альдегидной группы ($\text{C-1}$). Атом брома находится у второго атома углерода ($\text{C-2}$).

Таким образом, название соединения: 2-бромпропаналь.

Ответ: Старшая группа — альдегидная, название — 2-бромпропаналь.

д) В молекуле соединения $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{Cl})-\text{CHO}$ присутствуют две функциональные группы: атом галогена (хлор, $-\text{Cl}$) и альдегидная ($-\text{CHO}$).

Альдегидная группа является старшей. Она определяет суффикс «-аль», а атом хлора обозначается приставкой «хлор-».

Главная углеродная цепь состоит из четырех атомов углерода (бутан). Нумерация начинается с атома углерода альдегидной группы ($\text{C-1}$). Атом хлора находится у второго атома углерода ($\text{C-2}$).

Таким образом, название соединения: 2-хлорбутаналь.

Ответ: Старшая группа — альдегидная, название — 2-хлорбутаналь.

е) В молекуле соединения $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{COOH}$ присутствуют две функциональные группы: гидроксильная ($-\text{OH}$) и карбоксильная ($-\text{COOH}$).

Карбоксильная группа является старшей. Она определяет название класса соединения (карбоновая кислота) и суффикс «-овая кислота». Гидроксильная группа обозначается приставкой «гидрокси-».

Главная углеродная цепь состоит из четырех атомов углерода (бутан). Нумерация начинается с атома углерода карбоксильной группы ($\text{C-1}$). Гидроксильная группа находится у третьего атома углерода ($\text{C-3}$).

Таким образом, название соединения: 3-гидроксибутановая кислота.

Ответ: Старшая группа — карбоксильная, название — 3-гидроксибутановая кислота.

ж) В молекуле соединения $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{C}(=\text{O})-\text{CH}_2-\text{Cl}$ присутствуют две функциональные группы: кетонная ($>\text{C}=\text{O}$) и атом галогена (хлор, $-\text{Cl}$).

Кетонная группа является старшей. Она определяет суффикс «-он», а атом хлора обозначается приставкой «хлор-».

Главная углеродная цепь состоит из четырех атомов углерода (бутан). Нумерацию цепи проводим так, чтобы атом углерода кетонной группы получил наименьший номер. При нумерации справа (от атома хлора) кетонная группа получает номер 2, а при нумерации слева — номер 3. Следовательно, нумеруем справа. Атом хлора при этом оказывается у первого атома углерода ($\text{C-1}$).

Таким образом, название соединения: 1-хлорбутан-2-он.

Ответ: Старшая группа — кетонная, название — 1-хлорбутан-2-он.

з) В молекуле соединения $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{Cl})-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}$ присутствуют две функциональные группы: атом галогена (хлор, $-\text{Cl}$) и гидроксильная ($-\text{OH}$).

Гидроксильная группа является старшей. Она определяет суффикс «-ол», а атом хлора обозначается приставкой «хлор-».

Главная углеродная цепь состоит из четырех атомов углерода (бутан). Нумерацию цепи проводим так, чтобы атом углерода, связанный с гидроксильной группой, получил наименьший номер. Нумерация начинается с правого конца цепи, и атом углерода с $-\text{OH}$ группой получает номер 1. Атом хлора в этом случае находится у третьего атома углерода ($\text{C-3}$).

Таким образом, название соединения: 3-хлорбутан-1-ол.

Ответ: Старшая группа — гидроксильная, название — 3-хлорбутан-1-ол.