Номер 64, страница 16 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.64. Каким образом происходит выбор направления нумерации главной цепи, если молекула содержит несколько однотипных заместителей?

Если в молекуле органического соединения присутствует несколько однотипных (одинаковых) заместителей, то выбор направления нумерации главной углеродной цепи подчиняется правилу наименьших локантов. Суть этого правила заключается в том, что цепь нумеруют с того конца, чтобы набор цифровых индексов (локантов), указывающих положение всех заместителей, был наименьшим из всех возможных.

Для определения наименьшего набора локантов необходимо рассмотреть все возможные направления нумерации. Для каждого направления составляется свой набор локантов (например, {2, 4} или {3, 5}). Затем эти наборы сравниваются между собой по первой точке различия. Тот набор, у которого первая отличающаяся цифра меньше, считается наименьшим и определяет правильную нумерацию.

Пример 1: 2,4-диметилгексан.
Рассмотрим молекулу, где главная цепь — гексан, а заместители — две метильные группы.
Возможны два варианта нумерации:
1. Нумерация, при которой заместители получают локанты 2 и 4. Набор локантов: {2, 4}.
2. Нумерация, при которой заместители получают локанты 3 и 5. Набор локантов: {3, 5}.
Сравнивая наборы {2, 4} и {3, 5}, мы видим, что первая цифра в первом наборе (2) меньше первой цифры во втором (3). Следовательно, первый вариант нумерации является правильным, а название соединения — 2,4-диметилгексан.

Пример 2: 2,2,5-триметилгексан.
Рассмотрим молекулу, где главная цепь — гексан, а заместители — три метильные группы.
Возможны два варианта нумерации:
1. Нумерация, дающая локанты 2, 2 и 5. Набор локантов: {2, 2, 5}.
2. Нумерация, дающая локанты 2, 5 и 5. Набор локантов: {2, 5, 5}.
Сравниваем наборы {2, 2, 5} и {2, 5, 5}. Первые цифры в наборах совпадают (это 2). Переходим к следующей цифре. Во втором элементе первого набора стоит 2, а во втором наборе — 5. Так как 2 < 5, то первый набор {2, 2, 5} является наименьшим. Следовательно, правильное название — 2,2,5-триметилгексан.

Ответ: Если молекула содержит несколько однотипных заместителей, нумерацию главной цепи производят с того конца, чтобы набор цифровых индексов (локантов), указывающих положение заместителей, был наименьшим. Этот принцип называется «правилом наименьших локантов».