Номер 68, страница 17 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.68. Выведите общие формулы следующих классов органических соединений: а) ациклические дихлоралкены; б) насыщенные ациклические дикарбоновые кислоты; в) насыщенные ациклические гидроксиальдегиды; г) насыщенные моноциклические диальдегиды; е) насыщенные бициклические амины; ж) циклоалкиловые эфиры насыщенных ациклических аминокислот; з) алифатические спирты, содержащие две тройных и одну двойную связь С–С.

а) ациклические дихлоралкены

Решение

Общая формула для ациклических углеводородов с одной двойной связью (алкенов) – $C_n H_{2n}$. Эта формула выводится из общей формулы алканов ($C_n H_{2n+2}$) вычитанием двух атомов водорода на образование одной двойной связи. Наличие двух атомов хлора в молекуле (дихлор-) означает, что два атома водорода в исходном алкене замещены на два атома хлора. Таким образом, из формулы $C_n H_{2n}$ мы вычитаем еще два атома водорода и добавляем два атома хлора, получая итоговую формулу. Минимальное число атомов углерода для образования двойной связи равно двум ($n \ge 2$).

Ответ: $C_n H_{2n-2}Cl_2$ ($n \ge 2$).

б) насыщенные ациклические дикарбоновые кислоты

Решение

Насыщенные ациклические дикарбоновые кислоты содержат две карбоксильные группы ($-COOH$) и насыщенный ациклический углеводородный радикал, соединяющий их. Общая структура может быть представлена как $HOOC-(CH_2)_k-COOH$. Общее число атомов углерода в молекуле $n = k + 2$. Общее число атомов водорода равно $2k$ в метиленовых группах и 2 в карбоксильных группах, итого $2k+2$. Выразим число атомов водорода через $n$. Поскольку $k = n - 2$, число атомов водорода равно $2(n-2) + 2 = 2n - 4 + 2 = 2n - 2$. Число атомов кислорода в двух карбоксильных группах равно 4. Простейший представитель – щавелевая кислота ($k=0, n=2$).

Ответ: $C_n H_{2n-2}O_4$ ($n \ge 2$).

в) насыщенные ациклические гидроксиальдегиды

Решение

Данные соединения содержат одну альдегидную ($-CHO$) и одну гидроксогруппу ($-OH$) в насыщенной ациклической цепи. Общая формула насыщенных ациклических спиртов (одна группа $-OH$) – $C_n H_{2n+2}O$. Образование альдегидной группы из первичной спиртовой группы ($-CH_2OH \rightarrow -CHO$) или из метиленовой группы ($-CH_2- \rightarrow -C(O)-$) эквивалентно потере двух атомов водорода. В данном случае мы имеем одну альдегидную группу, которая содержит одну двойную связь $C=O$. Наличие одной двойной связи в молекуле по сравнению с насыщенным аналогом уменьшает число атомов водорода на два. Общая формула насыщенного ациклического диола (две $-OH$ группы) – $C_n H_{2n+2}O_2$. Окисление одной из спиртовых групп в альдегидную приведет к потере двух атомов водорода. Таким образом, формула будет $C_n H_{2n}O_2$. Простейший представитель – гликольальдегид ($HO-CH_2-CHO$, $n=2$).

Ответ: $C_n H_{2n}O_2$ ($n \ge 2$).

г) насыщенные моноциклические диальдегиды

Решение

Общая формула насыщенных моноциклических углеводородов (циклоалканов) – $C_n H_{2n}$. Наличие двух альдегидных групп ($-CHO$) означает наличие двух двойных связей $C=O$. Каждая такая связь уменьшает число атомов водорода на два по сравнению с полностью насыщенным аналогом. Следовательно, от формулы циклоалкана $C_n H_{2n}$ нужно отнять 4 атома водорода и добавить 2 атома кислорода. Это дает формулу $C_n H_{2n-4}O_2$. Минимальное число атомов углерода в цикле – три (циклопропан). К нему нужно добавить две альдегидные группы, каждая из которых содержит атом углерода. Таким образом, минимальное общее число атомов углерода $n = 3 + 2 = 5$.

Ответ: $C_n H_{2n-4}O_2$ ($n \ge 5$).

е) насыщенные бициклические амины

Решение

Общая формула алканов – $C_n H_{2n+2}$. Образование одного цикла уменьшает число атомов водорода на 2. Образование бициклической системы (два цикла) уменьшает число атомов водорода на 4. Таким образом, общая формула бициклоалканов – $C_n H_{2n-2}$. Амины содержат аминогруппу. Будем считать, что это первичный амин с одной группой $-NH_2$. Эта группа замещает один атом водорода в молекуле бициклоалкана. Следовательно, формула радикала будет $C_n H_{2n-3}$, а формула амина $C_n H_{2n-3}NH_2$. Суммарная (брутто) формула будет $C_n H_{2n-3+2}N = C_n H_{2n-1}N$. Эта же формула справедлива для вторичных и третичных бициклических аминов с одним атомом азота. Простейший бициклоалкан – бицикло[1.1.0]бутан ($n=4$).

Ответ: $C_n H_{2n-1}N$ ($n \ge 4$).

ж) циклоалкиловые эфиры насыщенных ациклических аминокислот

Решение

Рассмотрим две части молекулы сложного эфира: кислотный остаток и спиртовой остаток.
1. Насыщенная ациклическая аминокислота (с одной $-NH_2$ и одной $-COOH$ группой). Её общая формула – $C_k H_{2k+1}NO_2$.
2. Циклоалкиловый радикал. Общая формула циклоалканов – $C_m H_{2m}$. Соответствующий радикал (циклоалкил) имеет формулу $C_m H_{2m-1}$.
Сложный эфир образуется в результате реакции этерификации: аминокислота + циклоалканол $\rightarrow$ сложный эфир + вода. Формула ацильного остатка аминокислоты: $C_k H_{2k}NO$. Формула сложного эфира: $C_k H_{2k}NO-O-C_m H_{2m-1}$.
Соберем общую формулу. Общее число атомов C: $n = k + m$. Общее число атомов H: $2k + (2m-1) = 2(k+m)-1 = 2n-1$. В молекуле также один атом N и два атома O. Итоговая формула $C_n H_{2n-1}NO_2$. Минимальное $k=2$ (глицин), минимальное $m=3$ (циклопропил). Следовательно, минимальное $n=2+3=5$.

Ответ: $C_n H_{2n-1}NO_2$ ($n \ge 5$).

з) алифатические спирты, содержащие две тройных и одну двойную связь C—C

Решение

Общая формула предельных ациклических углеводородов (алканов) – $C_n H_{2n+2}$. Каждая двойная связь уменьшает число атомов водорода на 2, а каждая тройная связь – на 4, по сравнению с алканом с тем же числом атомов углерода. В данном случае в углеводородной цепи есть одна двойная и две тройных связи. Общее уменьшение числа атомов водорода составляет $2 + 2 \times 4 = 10$. Таким образом, формула соответствующего углеводорода будет $C_n H_{2n+2-10} = C_n H_{2n-8}$. Спирты содержат одну гидроксогруппу ($-OH$). Её можно рассматривать как результат внедрения атома кислорода по связи C-H в углеводороде. При этом брутто-формула изменяется добавлением одного атома кислорода. Следовательно, общая формула таких спиртов будет $C_n H_{2n-8}O$. Минимальное число атомов углерода, необходимое для размещения одной двойной и двух тройных связей, равно 6 (например, в гекса-1-ен-3,5-диине, $CH_2=CH-C \equiv C-C \equiv CH$). Поэтому $n \ge 6$.

Ответ: $C_n H_{2n-8}O$ ($n \ge 6$).