Номер 63, страница 16 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.63. Приведите четыре примера молекул, в которых главная цепь не является самой длинной.

Согласно систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC), выбор главной (или основной) углеродной цепи в молекуле органического соединения определяется набором правил, где длина цепи не всегда является главным критерием. Приоритет отдается цепям, содержащим старшие функциональные группы, а также максимальное количество кратных (двойных и тройных) связей. Ниже приведены четыре примера молекул, в которых главная цепь не является самой длинной из возможных.

1. 3-бутилпентандиовая кислота

Структурная формула: $\ce{HOOC-CH2-CH(CH2CH2CH2CH3)-CH2-COOH}$.

В соответствии с правилами ИЮПАК, главная цепь должна содержать максимальное число старших функциональных групп. В данном соединении это две карбоксильные группы ($\ce{-COOH}$). Поэтому главной цепью является цепь, соединяющая обе эти группы. Эта цепь соответствует пентандиовой кислоте и содержит 5 атомов углерода.

Однако самая длинная непрерывная углеродная цепь в молекуле начинается от метильной группы бутильного заместителя и заканчивается у одного из атомов углерода карбоксильной группы. Длина этой цепи составляет 7 атомов углерода ($\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-COOH}$).

Ответ: Главная цепь содержит 5 атомов углерода, в то время как самая длинная цепь в молекуле состоит из 7 атомов углерода.

2. 2-пропилбутандиаль

Структурная формула: $\ce{OHC-CH(CH2CH2CH3)-CH2-CHO}$.

Аналогично предыдущему примеру, главная цепь должна включать обе старшие функциональные группы — в данном случае альдегидные ($\ce{-CHO}$). Главная цепь, содержащая оба атома углерода альдегидных групп, соответствует бутандиалю и состоит из 4 атомов углерода.

При этом самая длинная углеродная цепь начинается от метильной группы пропильного радикала, проходит через C2 и C1 основной цепи и имеет длину 6 атомов углерода ($\ce{CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CHO}$).

Ответ: Главная цепь (4 атома углерода) короче самой длинной цепи (6 атомов углерода).

3. 3-бутилпента-1,4-диен

Структурная формула: $\ce{CH2=CH-CH(CH2CH2CH2CH3)-CH=CH2}$.

При наличии кратных связей, согласно правилам ИЮПАК, главная цепь должна содержать их максимальное число. В этой молекуле есть цепь с двумя двойными связями. Это цепь пента-1,4-диена, состоящая из 5 атомов углерода.

Самая длинная углеродная цепь в молекуле начинается от метильной группы бутильного заместителя и включает одну из двойных связей. Ее длина составляет 7 атомов углерода ($\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH=CH2}$).

Ответ: Главная цепь, содержащая максимальное число кратных связей, состоит из 5 атомов углерода, что короче самой длинной цепи из 7 атомов углерода.

4. 3-пропилгекс-1-ин

Структурная формула: $\ce{HC#C-CH(CH2CH2CH3)-CH2CH2CH3}$.

Главная цепь выбирается таким образом, чтобы включить кратные связи. Самая длинная цепь, содержащая тройную связь, в данном случае является цепью гексина и насчитывает 6 атомов углерода.

В то же время, самая длинная непрерывная углеродная цепь в молекуле начинается с метильной группы пропильного заместителя, проходит через C3, C4, C5 и C6 гексиновой цепи и имеет общую длину 7 атомов углерода ($\ce{CH3CH2CH2-CH-CH2CH2CH3}$). Эта цепь не содержит тройную связь и поэтому не может быть выбрана в качестве главной.

Ответ: Главная цепь (6 атомов углерода) короче самой длинной цепи (7 атомов углерода), так как приоритет отдается включению кратной связи.