Номер 103, страница 41 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.103. Изобразите все алкадиены состава ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_8$ и назовите каждый из них.

Алкадиены — это углеводороды с общей формулой $C_nH_{2n-2}$, содержащие в своей структуре две двойные углерод-углеродные связи. Для молекулярной формулы $C_5H_8$ существует 7 структурных изомеров, некоторые из которых также имеют стереоизомеры.

Решение

Все изомеры можно разделить на две группы в зависимости от строения углеродного скелета: с линейной цепью и с разветвленной.

I. Изомеры с неразветвленной цепью (пентадиены)

1. Пентадиен-1,4
Тип: изолированный диен.
Структурная формула: $\ce{CH2=CH-CH2-CH=CH2}$
Стереоизомеры для данной структуры отсутствуют.

2. Пентадиен-1,3
Тип: сопряженный диен.
Структурная формула: $\ce{CH2=CH-CH=CH-CH3}$
Данный изомер существует в виде двух геометрических (E/Z) изомеров из-за наличия разных заместителей у атомов углерода при двойной связи C3=C4.
а) (E)-Пентадиен-1,3 (транс-изомер)
б) (Z)-Пентадиен-1,3 (цис-изомер)

3. Пентадиен-1,2
Тип: кумулированный диен (аллен).
Структурная формула: $\ce{CH2=C=CH-CH2-CH3}$
Молекула является ахиральной (не имеет оптических изомеров), так как у крайнего атома углерода C1 алленовой системы находятся два одинаковых заместителя (атомы водорода).

4. Пентадиен-2,3
Тип: кумулированный диен (аллен).
Структурная формула: $\ce{CH3-CH=C=CH-CH3}$
Эта молекула является хиральной (обладает осевой хиральностью), так как у каждого из крайних атомов углерода алленовой системы находятся по два разных заместителя (H и $CH_3$). Существует в виде пары энантиомеров (R- и S-изомеров).

II. Изомеры с разветвленной цепью

5. 2-Метилбутадиен-1,3 (изопрен)
Тип: сопряженный диен.
Структурная формула: $\ce{CH2=C(CH3)-CH=CH2}$
Это важный мономер для синтеза каучуков. Стереоизомеры отсутствуют.

6. 3-Метилбутадиен-1,2
Тип: кумулированный диен (аллен).
Структурная формула: $\ce{CH2=C=C(CH3)CH3}$
Молекула ахиральна, так как у атома C1 алленовой системы находятся два одинаковых заместителя (атомы водорода).

7. 3,3-Диметилпропадиен
Тип: кумулированный диен (аллен).
Структурная формула: $\ce{CH2=C=C(CH3)2}$
Молекула ахиральна по той же причине, что и предыдущая (два атома H при C1).

Ответ: Всего для состава $C_5H_8$ существует 7 структурных изомеров алкадиенов: пентадиен-1,4; пентадиен-1,3; пентадиен-1,2; пентадиен-2,3; 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен); 3-метилбутадиен-1,2; 3,3-диметилпропадиен. Из них пентадиен-1,3 существует в виде двух геометрических изомеров (E/Z), а пентадиен-2,3 является хиральной молекулой и существует в виде пары энантиомеров.