Номер 109, страница 41 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.109. Предложите реагенты, с помощью которых можно осуществить следующие превращения, и запишите соответствующие уравнения реакций:

а) карбид кальция ⟶ ацетилен ⟶ этилен ⟶ этанол ⟶ бутадиен-1,3;

б) этанол ⟶ бутадиен-1,3 ⟶ 1,4-дибромбутен-2 ⟶ 1,4-дибромбутан ⟶ циклобутан;

в) этан ⟶ хлорэтан ⟶ бутан ⟶ бутадиен-1,3 ⟶ 1,2,3,4-тетрабромбутан;

г) бромэтан ⟶ этилен ⟶ этанол ⟶ бутадиен-1,3 ⟶ бутадиеновый каучук;

д) гексин-1 ⟶ пентановая кислота ⟶ пентаноат калия ⟶ бутан ⟶ бутадиен-1,3.

а) 1. Получение ацетилена из карбида кальция осуществляется реакцией с водой (гидролиз):

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow CH \equiv CH \uparrow + Ca(OH)_2$

2. Превращение ацетилена в этилен — это реакция гидрирования на катализаторе Линдлара, чтобы остановить реакцию на стадии образования алкена:

$CH \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Pd/CaCO_3, Pb(CH_3COO)_2} CH_2=CH_2$

3. Этанол получают гидратацией этилена в присутствии кислотного катализатора (например, ортофосфорной кислоты) при нагревании и повышенном давлении:

$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4, t, p} CH_3CH_2OH$

4. Бутадиен-1,3 получают из этанола по реакции Лебедева — каталитическое дегидрирование и дегидратация при высокой температуре:

$2CH_3CH_2OH \xrightarrow{Al_2O_3, ZnO, 450^\circ C} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2 \uparrow$

Ответ: 1. Вода ($H_2O$). 2. Водород ($H_2$) в присутствии катализатора Линдлара ($Pd/CaCO_3$, отравленного солями свинца). 3. Вода ($H_2O$) в присутствии кислотного катализатора ($H_3PO_4$). 4. Нагревание в присутствии катализаторов ($Al_2O_3, ZnO$).

б) 1. Получение бутадиена-1,3 из этанола по реакции Лебедева:

$2C_2H_5OH \xrightarrow{Al_2O_3, ZnO, 450^\circ C} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2 \uparrow$

2. Присоединение брома к бутадиену-1,3. При повышенной температуре (термодинамический контроль) преимущественно образуется продукт 1,4-присоединения:

$CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \xrightarrow{40^\circ C} BrCH_2-CH=CH-CH_2Br$

3. Гидрирование 1,4-дибромбутена-2 до 1,4-дибромбутана на катализаторе:

$BrCH_2-CH=CH-CH_2Br + H_2 \xrightarrow{Ni/Pt/Pd} BrCH_2-CH_2-CH_2-CH_2Br$

4. Получение циклобутана из 1,4-дибромбутана по реакции внутримолекулярного дегалогенирования с помощью активного металла (например, цинка):

$BrCH_2CH_2CH_2CH_2Br + Zn \xrightarrow{\Delta} C_4H_8 \text{ (циклобутан)} + ZnBr_2$

Ответ: 1. Катализаторы ($Al_2O_3, ZnO$) и высокая температура. 2. Бром ($Br_2$) при нагревании. 3. Водород ($H_2$) в присутствии катализатора (Ni, Pt или Pd). 4. Цинк ($Zn$) при нагревании.

в) 1. Получение хлорэтана из этана реакцией свободно-радикального хлорирования под действием УФ-света:

$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl + HCl$

2. Синтез бутана из хлорэтана по реакции Вюрца с использованием металлического натрия:

$2CH_3-CH_2Cl + 2Na \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2NaCl$

3. Получение бутадиена-1,3 из бутана путем каталитического дегидрирования при высокой температуре:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{Cr_2O_3/Al_2O_3, t} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2 \uparrow$

4. Присоединение избытка брома к бутадиену-1,3 с образованием 1,2,3,4-тетрабромбутана:

$CH_2=CH-CH=CH_2 + 2Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CHBr-CH_2Br$

Ответ: 1. Хлор ($Cl_2$) при УФ-облучении. 2. Металлический натрий ($Na$). 3. Катализаторы ($Cr_2O_3, Al_2O_3$) и высокая температура. 4. Избыток брома ($Br_2$).

г) 1. Получение этилена из бромэтана реакцией дегидробромирования под действием спиртового раствора щелочи:

$CH_3CH_2Br + KOH_{\text{(спирт)}} \xrightarrow{t} CH_2=CH_2 \uparrow + KBr + H_2O$

2. Получение этанола гидратацией этилена в кислой среде:

$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3CH_2OH$

3. Синтез бутадиена-1,3 из этанола по реакции Лебедева:

$2CH_3CH_2OH \xrightarrow{Al_2O_3, ZnO, 450^\circ C} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2 \uparrow$

4. Полимеризация бутадиена-1,3 с образованием бутадиенового каучука. Катализатором может служить металлический натрий:

$n CH_2=CH-CH=CH_2 \xrightarrow{Na, t, p} (-CH_2-CH=CH-CH_2-)_n$

Ответ: 1. Спиртовой раствор $KOH$. 2. Вода ($H_2O$) в присутствии серной кислоты ($H_2SO_4$). 3. Катализаторы ($Al_2O_3, ZnO$) и высокая температура. 4. Катализатор (например, $Na$), температура и давление.

д) 1. Окислительное расщепление гексина-1 сильным окислителем (перманганатом калия) в кислой среде с образованием пентановой кислоты:

$5 CH \equiv C-C_4H_9 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \rightarrow 5 C_4H_9COOH + 5CO_2 \uparrow + 4K_2SO_4 + 8MnSO_4 + 12H_2O$

2. Нейтрализация пентановой кислоты гидроксидом калия для получения пентаноата калия:

$C_4H_9COOH + KOH \rightarrow C_4H_9COOK + H_2O$

3. Получение бутана из пентаноата калия реакцией декарбоксилирования (реакция Дюма) путем сплавления с щелочью:

$C_4H_9COOK + KOH \xrightarrow{сплавление} C_4H_{10} \uparrow + K_2CO_3$

4. Получение бутадиена-1,3 из бутана путем каталитического дегидрирования:

$C_4H_{10} \xrightarrow{Cr_2O_3/Al_2O_3, t} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2 \uparrow$

Ответ: 1. Перманганат калия ($KMnO_4$) и серная кислота ($H_2SO_4$). 2. Гидроксид калия ($KOH$). 3. Гидроксид калия ($KOH$) при сплавлении. 4. Катализаторы ($Cr_2O_3, Al_2O_3$) и высокая температура.