Номер 110, страница 41 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.110. Приведите последовательность реакций, с помощью которых можно осуществить следующие цепочки превращений:

$\mathrm{а}) {\mathrm{С}}_2{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_6\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_6{\mathrm{Br}}_2\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_6{\mathrm{Br}}_4;$

$\mathrm{б}) {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_{10}\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_9\mathrm{Br}\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_8\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{Br}}_2\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_6;$

$\mathrm{в}) {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_{10}\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_6\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_6{\mathrm{Br}}_2\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_8\mathrm{Br};$

$\mathrm{г}) {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_8\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{Cl}}_2\to {\mathrm{С}}_4{\mathrm{H}}_6.$

а) $C_2H_6O \rightarrow C_4H_6 \rightarrow C_4H_6Br_2 \rightarrow C_4H_6Br_4$

Решение:

1. Исходное вещество $C_2H_6O$ — это этанол. Для получения бутадиена-1,3 ($C_4H_6$) из этанола используется каталитическая реакция Лебедева.

$2CH_3CH_2OH \xrightarrow{Al_2O_3, ZnO, 425^\circ C} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2$

2. Далее бутадиен-1,3 вступает в реакцию присоединения с бромом. Присоединение одной молекулы брома (часто в условиях, способствующих 1,4-присоединению) приводит к образованию 1,4-дибромбут-2-ена ($C_4H_6Br_2$).

$CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$

3. 1,4-дибромбут-2-ен содержит двойную связь, по которой может присоединиться еще одна молекула брома, образуя 1,2,3,4-тетрабромбутан ($C_4H_6Br_4$).

$CH_2Br-CH=CH-CH_2Br + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CHBr-CH_2Br$

Ответ:

$1. \space 2CH_3CH_2OH \xrightarrow{Al_2O_3, ZnO, 425^\circ C} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2$

$2. \space CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$

$3. \space CH_2Br-CH=CH-CH_2Br + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CHBr-CH_2Br$

б) $C_4H_{10} \rightarrow C_4H_9Br \rightarrow C_4H_8 \rightarrow C_4H_8Br_2 \rightarrow C_4H_6$

Решение:

1. Исходное вещество $C_4H_{10}$ — бутан. Его бромирование под действием света или при нагревании приводит к образованию бромбутана ($C_4H_9Br$). Преимущественно образуется 2-бромбутан.

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2-CHBr-CH_3 + HBr$

2. Дегидробромирование 2-бромбутана действием спиртового раствора щелочи (правило Зайцева) приводит к образованию бутена-2 ($C_4H_8$).

$CH_3-CH_2-CHBr-CH_3 + KOH(спирт) \xrightarrow{t} CH_3-CH=CH-CH_3 + KBr + H_2O$

3. Присоединение брома к бутену-2 по двойной связи дает 2,3-дибромбутан ($C_4H_8Br_2$).

$CH_3-CH=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CHBr-CH_3$

4. Дегидробромирование 2,3-дибромбутана действием избытка спиртового раствора щелочи при нагревании приводит к образованию бутина-2 ($C_4H_6$).

$CH_3-CHBr-CHBr-CH_3 + 2KOH(спирт) \xrightarrow{t} CH_3-C\equiv C-CH_3 + 2KBr + 2H_2O$

Ответ:

$1. \space CH_3CH_2CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CH_2CHBrCH_3 + HBr$

$2. \space CH_3CH_2CHBrCH_3 + KOH(спирт) \xrightarrow{t} CH_3CH=CHCH_3 + KBr + H_2O$

$3. \space CH_3CH=CHCH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3CHBrCHBrCH_3$

$4. \space CH_3CHBrCHBrCH_3 + 2KOH(спирт) \xrightarrow{t} CH_3C\equiv CCH_3 + 2KBr + 2H_2O$

в) $C_4H_{10} \rightarrow C_4H_6 \rightarrow C_4H_6Br_2 \rightarrow C_4H_8Br_2$

(Примечание: в условии, вероятно, опечатка в последнем веществе $C_4H_8Br$. Наиболее логичным превращением является получение $C_4H_8Br_2$)

Решение:

1. Получение бутадиена-1,3 ($C_4H_6$) из бутана ($C_4H_{10}$) осуществляется каталитическим дегидрированием при высокой температуре.

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{Cr_2O_3, Al_2O_3, 600^\circ C} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2$

2. Присоединение одной молекулы брома к бутадиену-1,3 приводит к 1,4-дибромбут-2-ену ($C_4H_6Br_2$).

$CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$

3. Гидрирование 1,4-дибромбут-2-ена (присоединение водорода) по двойной связи на катализаторе (например, Ni или Pt) дает 1,4-дибромбутан ($C_4H_8Br_2$).

$CH_2Br-CH=CH-CH_2Br + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_2Br-CH_2-CH_2-CH_2Br$

Ответ:

$1. \space CH_3CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{Cr_2O_3, t} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2$

$2. \space CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$

$3. \space CH_2Br-CH=CH-CH_2Br + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_2BrCH_2CH_2CH_2Br$

г) $C_4H_{10}O \rightarrow C_4H_8 \rightarrow C_4H_8Cl_2 \rightarrow C_4H_6$

Решение:

1. Исходное вещество $C_4H_{10}O$ — бутанол. Для получения бутена ($C_4H_8$) используется реакция внутримолекулярной дегидратации. Например, из бутанола-1.

$CH_3CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t>170^\circ C} CH_3CH_2CH=CH_2 + H_2O$

2. Присоединение хлора к бутену-1 по двойной связи приводит к образованию 1,2-дихлорбутана ($C_4H_8Cl_2$).

$CH_3CH_2CH=CH_2 + Cl_2 \rightarrow CH_3CH_2CHCl-CH_2Cl$

3. Дегидрохлорирование 1,2-дихлорбутана действием избытка сильного основания, например, спиртового раствора КОН, приводит к образованию алкина — бутина-1 ($C_4H_6$).

$CH_3CH_2CHCl-CH_2Cl + 2KOH(спирт) \xrightarrow{t} CH_3CH_2C\equiv CH + 2KCl + 2H_2O$

Ответ:

$1. \space CH_3CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3CH_2CH=CH_2 + H_2O$

$2. \space CH_3CH_2CH=CH_2 + Cl_2 \rightarrow CH_3CH_2CHClCH_2Cl$

$3. \space CH_3CH_2CHClCH_2Cl + 2KOH(спирт) \xrightarrow{t} CH_3CH_2C\equiv CH + 2KCl + 2H_2O$