Номер 21, страница 189 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

6.21. Приведите примеры химических свойств мономеров, которые: а) сохраняются при полимеризации; б) не сохраняются при полимеризации.

а) сохраняются при полимеризации

При полимеризации сохраняются химические свойства тех функциональных групп или фрагментов молекулы мономера, которые не участвуют в реакции образования полимерной цепи.

Например, при полимеризации стирола (винилбензола) по двойной связи винильной группы образуется полистирол:

$n(C_6H_5CH=CH_2) \rightarrow [-CH(C_6H_5)-CH_2-]_n$

В этой реакции участвует двойная связь $C=C$, а бензольное кольцо $C_6H_5$ остается неизменным. Следовательно, полистирол сохраняет химические свойства, характерные для бензольного кольца. Например, он может вступать в реакции электрофильного замещения, такие как нитрование или сульфирование. Реакция нитрования полистирола:

$[-CH(C_6H_5)-CH_2-]_n + n HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} [-CH(C_6H_4NO_2)-CH_2-]_n + n H_2O$

Другой пример — полимеризация винилхлорида $CH_2=CHCl$ в поливинилхлорид (ПВХ) $[-CH_2-CHCl-]_n$. В полимере сохраняется связь $C-Cl$. Поэтому для ПВХ, как и для хлоралканов, характерна, например, реакция дегидрохлорирования при нагревании, хотя и протекающая в более жестких условиях.

Ответ: При полимеризации сохраняются свойства тех частей молекулы мономера, которые не затрагиваются в ходе реакции, например, свойства бензольного кольца при полимеризации стирола или способность к дегидрохлорированию у поливинилхлорида.

б) не сохраняются при полимеризации

При полимеризации не сохраняются (теряются) химические свойства, обусловленные функциональными группами или связями, которые непосредственно участвуют в реакции.

Наиболее яркий пример — реакции присоединительной полимеризации, протекающие с раскрытием кратных связей. Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен:

$n(CH_2=CH_2) \rightarrow [-CH_2-CH_2-]_n$

Мономер этилен является непредельным соединением, для него характерны реакции присоединения по двойной связи (например, гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование). Качественной реакцией на двойную связь является обесцвечивание бромной воды:

$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2-CH_2Br$

В результате полимеризации двойная связь разрывается и образуется полимерная цепь, состоящая из одинарных $C-C$ связей. Полиэтилен — это предельное (насыщенное) соединение, и он уже не вступает в реакции присоединения и не обесцвечивает бромную воду. Таким образом, свойство непредельности, характерное для мономера, утрачивается.

Аналогично, при поликонденсации аминокислот или диаминов с дикарбоновыми кислотами теряются свойства свободных амино- и карбоксильных групп, так как они превращаются в амидные связи.

Ответ: При полимеризации не сохраняются свойства, связанные с функциональными группами или кратными связями, которые реагируют в процессе образования полимера. Например, при полимеризации алкенов теряется их способность вступать в реакции присоединения по двойной связи.