Номер 36, страница 163 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

Тема 5. Природные соединения. 5.1. Углеводы. Уровень 2 - номер 36, страница 163.

Условие.

5.36. Изобразите проекции Фишера для всех D-альдогексоз. Какие из альдогексоз являются эпимерами друг друга? Укажите все пары.

Решение 3.

Изобразите проекции Фишера для всех D-альдогексоз.

Альдогексозы — это моносахариды с шестью атомами углерода и альдегидной группой. Они содержат четыре хиральных центра (C2, C3, C4, C5). Принадлежность к D-ряду определяется конфигурацией хирального центра, наиболее удаленного от альдегидной группы (C5), у которого гидроксильная группа в проекции Фишера расположена справа. Так как конфигурация у C5 фиксирована, возможно $2^{3} = 8$ различных D-альдогексоз, отличающихся положением OH-групп у атомов C2, C3 и C4.

$ \underset{\text{D-Аллоза}}{\begin{array}{c|c} \text{CHO} & \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{CH}_2\text{OH} & \end{array}} $	$ \underset{\text{D-Альтроза}}{\begin{array}{c|c} \text{CHO} & \\ \hline \text{HO} & \text{H} \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{CH}_2\text{OH} & \end{array}} $	$ \underset{\text{D-Глюкоза}}{\begin{array}{c|c} \text{CHO} & \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{HO} & \text{H} \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{CH}_2\text{OH} & \end{array}} $	$ \underset{\text{D-Манноза}}{\begin{array}{c|c} \text{CHO} & \\ \hline \text{HO} & \text{H} \\ \hline \text{HO} & \text{H} \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{CH}_2\text{OH} & \end{array}} $
$ \underset{\text{D-Гулоза}}{\begin{array}{c|c} \text{CHO} & \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{HO} & \text{H} \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{CH}_2\text{OH} & \end{array}} $	$ \underset{\text{D-Идоза}}{\begin{array}{c|c} \text{CHO} & \\ \hline \text{HO} & \text{H} \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{HO} & \text{H} \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{CH}_2\text{OH} & \end{array}} $	$ \underset{\text{D-Галактоза}}{\begin{array}{c|c} \text{CHO} & \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{HO} & \text{H} \\ \hline \text{HO} & \text{H} \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{CH}_2\text{OH} & \end{array}} $	$ \underset{\text{D-Талоза}}{\begin{array}{c|c} \text{CHO} & \\ \hline \text{HO} & \text{H} \\ \hline \text{HO} & \text{H} \\ \hline \text{HO} & \text{H} \\ \hline \text{H} & \text{OH} \\ \hline \text{CH}_2\text{OH} & \end{array}} $

Ответ: Проекции Фишера для восьми D-альдогексоз представлены на изображениях выше.

Какие из альдогексоз являются эпимерами друг друга? Укажите все пары.

Эпимеры — это диастереомеры (пространственные изомеры, не являющиеся зеркальными отражениями друг друга), которые отличаются конфигурацией только одного хирального центра. Для D-альдогексоз таким центром может быть C2, C3 или C4.

Ниже перечислены все эпимерные пары D-альдогексоз с указанием атома углерода, по которому они различаются.

• Эпимеры по C2:
  • D-Аллоза и D-Альтроза
  • D-Глюкоза и D-Манноза
  • D-Гулоза и D-Идоза
  • D-Галактоза и D-Талоза
• Эпимеры по C3:
  • D-Аллоза и D-Глюкоза
  • D-Альтроза и D-Манноза
  • D-Гулоза и D-Галактоза
  • D-Идоза и D-Талоза
• Эпимеры по C4:
  • D-Аллоза и D-Гулоза
  • D-Альтроза и D-Идоза
  • D-Глюкоза и D-Галактоза
  • D-Манноза и D-Талоза

Ответ: Эпимерными парами являются: (D-Аллоза, D-Альтроза), (D-Глюкоза, D-Манноза), (D-Гулоза, D-Идоза), (D-Галактоза, D-Талоза) — эпимеры по C2; (D-Аллоза, D-Глюкоза), (D-Альтроза, D-Манноза), (D-Гулоза, D-Галактоза), (D-Идоза, D-Талоза) — эпимеры по C3; (D-Аллоза, D-Гулоза), (D-Альтроза, D-Идоза), (D-Глюкоза, D-Галактоза), (D-Манноза, D-Талоза) — эпимеры по C4.