Номер 38, страница 163 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

Тема 5. Природные соединения. 5.1. Углеводы. Уровень 2 - номер 38, страница 163.

Условие.

5.38. Установите верные соответствия.

Соединения	Изомеры
А) D-глюкоза и D-манноза Б) D-манноза и L-манноза В) D-глюкоза и D-арабиноза Г) D-арабиноза и D-рибоза	1) энантиомеры 2) эпимеры 3) не являются изомерами

Решение 3.

А) D-глюкоза и D-манноза

D-глюкоза и D-манноза относятся к альдогексозам, следовательно, они имеют одинаковую молекулярную формулу $C_6H_{12}O_6$ и являются изомерами. Для определения типа изомерии сравним их пространственное строение в проекциях Фишера:
D-глюкоза
CHO
|
H-C-OH
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH₂OH D-манноза
CHO
|
HO-C-H
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH₂OH
Из сравнения структур видно, что D-глюкоза и D-манноза различаются конфигурацией только одного хирального центра — второго атома углерода ($C_2$). Стереоизомеры, различающиеся конфигурацией только одного асимметрического атома, называются эпимерами.

Ответ: 2

Б) D-манноза и L-манноза

D-манноза и L-манноза имеют одинаковую молекулярную формулу $C_6H_{12}O_6$. L-форма любого моносахарида является зеркальным отражением его D-формы. Это означает, что конфигурации всех хиральных центров в L-маннозе противоположны конфигурациям соответствующих центров в D-маннозе.
D-манноза
CHO
|
HO-C-H
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH₂OH L-манноза
CHO
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
HO-C-H
|
HO-C-H
|
CH₂OH
Стереоизомеры, которые являются несовместимыми зеркальными отражениями друг друга, называются энантиомерами.

Ответ: 1

В) D-глюкоза и D-арабиноза

Изомеры — это соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (т.е. одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. D-глюкоза — это альдогексоза, её молекулярная формула $C_6H_{12}O_6$. D-арабиноза — это альдопентоза, её молекулярная формула $C_5H_{10}O_5$. Поскольку у этих соединений разные молекулярные формулы, они не являются изомерами.

Ответ: 3

Г) D-арабиноза и D-рибоза

D-арабиноза и D-рибоза относятся к альдопентозам, они имеют одинаковую молекулярную формулу $C_5H_{10}O_5$ и являются изомерами. Сравним их пространственное строение в проекциях Фишера:
D-арабиноза
CHO
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH₂OH D-рибоза
CHO
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH₂OH
Из сравнения структур видно, что D-арабиноза и D-рибоза различаются конфигурацией только у второго атома углерода ($C_2$). Следовательно, они являются эпимерами.

Ответ: 2