Номер 11, страница 114 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

Задания с развёрнутым ответом

11. Нейлон $(-\text{CO}-(\text{CH}_2)_4-\text{CO}-\text{NH}-(\text{CH}_2)_6-\text{NH}-)_n$ один из самых первых синтетических сополимеров. Это в первую очередь парашютный шёлк и материал для туристических палаток, а также волокно для колготок.

На основании структурной формулы нейлона напишите формулы мономеров, используемых для его получения.

Решение

Представленная формула $(—CO—(CH₂)₄—CO—NH—(CH₂)₆—NH—)ₙ$ описывает структурное звено полиамида, известного как нейлон-6,6. Это сополимер, так как он образован из двух различных мономеров. Полимерная цепь построена за счет амидных связей $(—CO—NH—)$, которые образуются в реакции поликонденсации. В ходе этой реакции карбоксильная группа $(—COOH)$ одного мономера реагирует с аминогруппой $(—NH₂)$ другого мономера, при этом отщепляется молекула воды.

Для того чтобы определить исходные мономеры, необходимо мысленно провести гидролиз (разрыв) амидной связи в структурном звене полимера. При разрыве связи $—CO—|—NH—$ к карбонильной группе $(—CO—)$ присоединяется гидроксильная группа $(—OH)$, а к аминогруппе $(—NH—)$ — атом водорода $(H)$.

1. Рассматриваем фрагмент, содержащий карбонильные группы: $—CO—(CH₂)₄—CO—$. Добавляя к каждой карбонильной группе по гидроксильной группе, мы восстанавливаем молекулу дикарбоновой кислоты. Полученное соединение — адипиновая кислота (или гександиовая кислота).
Ее формула: $HOOC—(CH₂)₄—COOH$.

2. Рассматриваем фрагмент, содержащий аминогруппы: $—NH—(CH₂)₆—NH—$. Добавляя к каждому атому азота по атому водорода, мы восстанавливаем молекулу диамина. Полученное соединение — гексаметилендиамин (или гексан-1,6-диамин).
Его формула: $H₂N—(CH₂)₆—NH₂$.

Таким образом, нейлон получают путем поликонденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина.

Ответ: Мономеры, используемые для получения нейлона: адипиновая кислота $HOOC—(CH₂)₄—COOH$ и гексаметилендиамин $H₂N—(CH₂)₆—NH₂$.