Номер 11, страница 126 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

11. В соответствии с правилом Марковникова взаимодействуют

1) метан и хлор

2) этилен и кислород

3) пропен и хлороводород

4) пропен и вода

5) ацетилен и водород

Решение

Правило Марковникова — это правило, определяющее направление (региоселективность) присоединения электрофильных реагентов к несимметричным алкенам и алкинам. Оно гласит, что при присоединении протонных кислот (типа $HX$, где $X$ — галоген) или воды ($H_2O$) к несимметричному ненасыщенному соединению, атом водорода ($H^+$) присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при кратной связи (т.е. к атому углерода, связанному с большим числом атомов водорода).

Для того чтобы реакция протекала по правилу Марковникова, необходимо соблюдение двух ключевых условий:

- Углеводород с кратной связью (алкен или алкин) должен быть несимметричным.

- Присоединяемый реагент также должен быть несимметричным (полярным), например, $HCl$, $H_2O$.

Проанализируем каждый из предложенных вариантов.

1) метан и хлор

Метан ($CH_4$) является алканом, то есть предельным углеводородом, у него нет кратных связей. Реакция с хлором ($Cl_2$) — это реакция замещения, протекающая по свободно-радикальному механизму, а не присоединения. Правило Марковникова к таким реакциям неприменимо. Следовательно, этот вариант не подходит.

2) этилен и кислород

Этилен ($CH_2=CH_2$) — это симметричный алкен, поскольку оба атома углерода при двойной связи соединены с одинаковым числом атомов водорода (по два). Реакция с кислородом — это окисление (горение). Правило Марковникова не применяется ни к симметричным алкенам, ни к реакциям горения. Следовательно, этот вариант не подходит.

3) пропен и хлороводород

Пропен ($CH_3-CH=CH_2$) — несимметричный алкен. У атомов углерода при двойной связи разное число водородных атомов: у первого — один ($CH$), у второго — два ($CH_2$). Хлороводород ($HCl$) — несимметричный реагент. Таким образом, реакция электрофильного присоединения $HCl$ к пропену будет протекать по правилу Марковникова: атом водорода присоединится к более гидрогенизированному атому углерода ($CH_2$), а атом хлора — к менее гидрогенизированному ($CH$).

$CH_3-CH=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_3$ (образуется 2-хлорпропан)

Следовательно, этот вариант подходит.

4) пропен и вода

Пропен ($CH_3-CH=CH_2$) является несимметричным алкеном. Вода ($H_2O$), которую можно представить как $H-OH$, также является несимметричным реагентом. Реакция присоединения воды (гидратация), катализируемая кислотой, подчиняется правилу Марковникова. Атом водорода присоединяется к атому углерода $CH_2$, а гидроксогруппа ($OH$) — к атому $CH$.

$CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$ (образуется пропанол-2)

Следовательно, этот вариант подходит.

5) ацетилен и водород

Ацетилен ($HC \equiv CH$) — симметричный алкин, а водород ($H_2$) — симметричный реагент. Правило Марковникова в данном случае неприменимо, так как оба условия для его применения не выполняются. Следовательно, этот вариант не подходит.

Таким образом, реакции, протекающие в соответствии с правилом Марковникова, — это взаимодействие пропена с хлороводородом и пропена с водой.

Ответ: 3, 4.