Номер 6, страница 125 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

6. Для бензола наиболее характерны реакции

1) замещения

2) присоединения

3) окисления

4) изомеризации

Решение

Бензол ($C_6H_6$) является представителем ароматических углеводородов. Его молекула имеет циклическое строение, в котором шесть атомов углерода соединены в кольцо. Особенностью строения бензола является наличие единой сопряженной $\pi$-электронной системы, состоящей из шести электронов. Эта система придает молекуле бензола особую термодинамическую устойчивость. Вследствие этой устойчивости бензол стремится вступать в реакции, в ходе которых его ароматическая система сохраняется.

Рассмотрим предложенные типы реакций:

1) замещения
Реакции замещения (чаще всего электрофильного замещения, $S_EAr$) являются наиболее типичными для бензола. В ходе этих реакций один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещаются на другие атомы или группы атомов, при этом стабильная ароматическая система сохраняется. Примерами могут служить реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования.
Например, реакция бромирования бензола в присутствии катализатора ($FeBr_3$):
$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$
В результате этой реакции образуется бромбензол, и ароматическое кольцо остается неизменным.

2) присоединения
Реакции присоединения для бензола возможны, но протекают в жестких условиях (высокая температура, высокое давление, ультрафиолетовое облучение), так как они приводят к разрушению устойчивой ароматической системы. Например, гидрирование бензола до циклогексана:
$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_6H_{12}$
Из-за необходимости применения жестких условий эти реакции не являются столь характерными для бензола, как реакции замещения.

3) окисления
Бензольное кольцо очень устойчиво к действию окислителей. В обычных условиях бензол не окисляется растворами перманганата или дихромата калия. Он подвергается только полному сгоранию до $CO_2$ и $H_2O$ при высоких температурах. Поэтому реакции окисления не являются для него характерными.

4) изомеризации
Реакции изомеризации — это превращение одного соединения в его изомер. Молекула бензола ($C_6H_6$) не имеет изомеров, в которые она могла бы легко превращаться. Реакции изомеризации характерны для алканов или для производных бензола (например, взаимные превращения орто-, мета- и пара-ксилолов), но не для самого бензола.

Таким образом, сравнивая все типы реакций, можно сделать вывод, что наиболее характерными для бензола являются реакции замещения, так как они позволяют сохранить его стабильную ароматическую структуру.

Ответ: 1