Страница 125 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

3. Укажите формулу изомера пентана.

1) $ \text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2 \\ \quad \vert \quad \quad \quad \quad \vert \\ \quad \text{CH}_3 \quad \quad \quad \quad \text{CH}_3 $

2) $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

3) $\text{CH}_3-\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \\ \quad \quad \vert \\ \quad \quad \text{CH}_3$

4) $\text{CH}_2=\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

Для того чтобы определить изомер пентана, необходимо сначала найти молекулярную формулу пентана и затем сравнить с ней формулы предложенных соединений. Изомеры — это вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разное строение.

Пентан относится к классу алканов, общая формула которых $C_nH_{2n+2}$. Для пентана $n=5$, следовательно, его молекулярная формула — $C_5H_{2 \cdot 5 + 2} = C_5H_{12}$.

Теперь проанализируем каждое из предложенных соединений.

1) Представленная структура является одной из конформаций (пространственных форм) н-пентана, или пентана нормального, линейного строения. Его формула — $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$. Подсчитаем атомы: 5 атомов углерода и $3+2+2+2+3=12$ атомов водорода. Молекулярная формула — $C_5H_{12}$. Хотя формула совпадает, это сам н-пентан, а не его структурный изомер, который должен иметь иное строение углеродного скелета.
Ответ: не является искомым изомером.

2) Соединение $CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3$ (пентен-2) содержит двойную связь, то есть относится к классу алкенов. Подсчитаем атомы: 5 атомов углерода и $3+1+1+2+3=10$ атомов водорода. Молекулярная формула — $C_5H_{10}$. Она не совпадает с формулой пентана.
Ответ: не является изомером пентана.

3) Соединение $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$ (2-метилбутан или изопентан) является алканом с разветвленным углеродным скелетом. Подсчитаем атомы: 5 атомов углерода и $3+1+2+3+3=12$ атомов водорода. Молекулярная формула — $C_5H_{12}$. Так как молекулярная формула совпадает с формулой пентана, а строение (порядок соединения атомов) отличается от н-пентана, это соединение является его структурным изомером.
Ответ: является изомером пентана.

4) В соединении $CH_2-C≡C-CH_2-CH_3$ содержится тройная связь, оно относится к классу алкинов. Однако сама по себе представленная формула некорректна, так как у первого атома углерода валентность равна III, а должна быть IV. Если исправить формулу на соответствующий алкин, например, пентин-1 ($CH≡C-CH_2-CH_2-CH_3$), его молекулярная формула будет $C_5H_8$. Эта формула не совпадает с формулой пентана.
Ответ: не является изомером пентана.

4. Этилен (этен), как и ацетилен (этин)

1) является непредельным углеводородом

2) обесцвечивает раствор перманганата калия

3) практически не растворим в воде

4) все предыдущие ответы верны

Для ответа на данный вопрос необходимо проанализировать каждое из предложенных утверждений по отношению к этилену (этену) и ацетилену (этину).

1) является непредельным углеводородом

Решение: Непредельными (ненасыщенными) углеводородами называют органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода, в молекулах которых присутствуют кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода.
Этилен (этен) имеет химическую формулу $C_2H_4$ и структурную формулу $CH_2=CH_2$. В его молекуле есть одна двойная связь, следовательно, он относится к классу алкенов и является непредельным углеводородом.
Ацетилен (этин) имеет химическую формулу $C_2H_2$ и структурную формулу $CH \equiv CH$. В его молекуле есть одна тройная связь, следовательно, он относится к классу алкинов и также является непредельным углеводородом.
Таким образом, утверждение верно для обоих веществ.
Ответ: Утверждение верно.

2) обесцвечивает раствор перманганата калия

Решение: Реакция с водным раствором перманганата калия ($KMnO_4$) — это качественная реакция на наличие кратных связей в молекуле (реакция Вагнера). Непредельные углеводороды вступают в реакцию окисления, в ходе которой фиолетовый раствор перманганата калия обесцвечивается (образуется бурый осадок диоксида марганца $MnO_2$).
Этилен окисляется до двухатомного спирта — этиленгликоля:
$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$
Ацетилен в этих же условиях окисляется, разрывая тройную связь, что также приводит к обесцвечиванию раствора $KMnO_4$. В нейтральной или слабощелочной среде он может окисляться до оксалата калия:
$3CH \equiv CH + 8KMnO_4 \rightarrow 3KOOC-COOK + 8MnO_2 \downarrow + 2KOH + 2H_2O$
Следовательно, оба вещества обесцвечивают раствор перманганата калия.
Ответ: Утверждение верно.

3) практически не растворим в воде

Решение: Этилен и ацетилен являются неполярными молекулами. Вода — сильнополярный растворитель. Согласно правилу "подобное растворяется в подобном", неполярные вещества плохо растворяются в полярных.
Растворимость этилена и ацетилена в воде очень низкая. Поэтому их считают практически нерастворимыми в воде.
Ответ: Утверждение верно.

4) все предыдущие ответы верны

Решение: Поскольку утверждения 1, 2 и 3 являются верными как для этилена, так и для ацетилена, то данный вариант ответа является итоговым и правильным. Он обобщает все предыдущие верные утверждения.
Ответ: Верно.

5. Верны ли утверждения?

А. Для предельных углеводородов наиболее характерны реакции горения и замещения, для непредельных — реакции присоединения.

Б. Арены в природе не встречаются, их получают риформиногом нефти.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

Решение

Рассмотрим оба утверждения по отдельности.

А. Для предельных углеводородов наиболее характерны реакции горения и замещения, для непредельных — реакции присоединения.
Это утверждение является верным.
Предельные углеводороды (алканы) имеют в своей структуре только прочные одинарные ($\sigma$) связи C-C и C-H. Поэтому для них характерны реакции, идущие с разрывом связей C-H, то есть реакции замещения (например, галогенирование по свободнорадикальному механизму). Как и все органические соединения, они вступают в реакцию горения.
Пример реакции замещения для метана: $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$
Непредельные углеводороды (алкены, алкины) содержат в молекулах кратные связи (двойные C=C или тройные C≡C), которые включают одну или две менее прочные $\pi$-связи. Наличие этих связей обуславливает их склонность к реакциям присоединения, в ходе которых происходит разрыв $\pi$-связи и присоединение атомов или групп атомов к углеродному скелету.
Пример реакции присоединения для этена: $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$
Следовательно, утверждение А полностью корректно.

Б. Арены в природе не встречаются, их получают риформингом нефти.
Это утверждение является неверным.
Утверждение состоит из двух частей. Проанализируем каждую из них.
1. «Арены в природе не встречаются». Это неправда. Ароматические углеводороды (арены) и их производные содержатся в природных источниках, таких как нефть и каменноугольная смола. Кроме того, многие биологически важные молекулы, например, аминокислоты фенилаланин, тирозин и триптофан, содержат в своей структуре ароматическое кольцо.
2. «их получают риформингом нефти». Это правда. Ароматизация (каталитический риформинг) алканов и циклоалканов, содержащихся в нефтяных фракциях, является основным промышленным методом получения аренов, таких как бензол, толуол и ксилолы.
Поскольку первая часть утверждения ложна, всё утверждение Б считается неверным.

В итоге, верным является только утверждение А, а утверждение Б — неверно. Это соответствует варианту ответа под номером 1.

Ответ: 1

6. Для бензола наиболее характерны реакции

1) замещения

2) присоединения

3) окисления

4) изомеризации

Решение

Бензол ($C_6H_6$) является представителем ароматических углеводородов. Его молекула имеет циклическое строение, в котором шесть атомов углерода соединены в кольцо. Особенностью строения бензола является наличие единой сопряженной $\pi$-электронной системы, состоящей из шести электронов. Эта система придает молекуле бензола особую термодинамическую устойчивость. Вследствие этой устойчивости бензол стремится вступать в реакции, в ходе которых его ароматическая система сохраняется.

Рассмотрим предложенные типы реакций:

1) замещения
Реакции замещения (чаще всего электрофильного замещения, $S_EAr$) являются наиболее типичными для бензола. В ходе этих реакций один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещаются на другие атомы или группы атомов, при этом стабильная ароматическая система сохраняется. Примерами могут служить реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования.
Например, реакция бромирования бензола в присутствии катализатора ($FeBr_3$):
$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$
В результате этой реакции образуется бромбензол, и ароматическое кольцо остается неизменным.

2) присоединения
Реакции присоединения для бензола возможны, но протекают в жестких условиях (высокая температура, высокое давление, ультрафиолетовое облучение), так как они приводят к разрушению устойчивой ароматической системы. Например, гидрирование бензола до циклогексана:
$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_6H_{12}$
Из-за необходимости применения жестких условий эти реакции не являются столь характерными для бензола, как реакции замещения.

3) окисления
Бензольное кольцо очень устойчиво к действию окислителей. В обычных условиях бензол не окисляется растворами перманганата или дихромата калия. Он подвергается только полному сгоранию до $CO_2$ и $H_2O$ при высоких температурах. Поэтому реакции окисления не являются для него характерными.

4) изомеризации
Реакции изомеризации — это превращение одного соединения в его изомер. Молекула бензола ($C_6H_6$) не имеет изомеров, в которые она могла бы легко превращаться. Реакции изомеризации характерны для алканов или для производных бензола (например, взаимные превращения орто-, мета- и пара-ксилолов), но не для самого бензола.

Таким образом, сравнивая все типы реакций, можно сделать вывод, что наиболее характерными для бензола являются реакции замещения, так как они позволяют сохранить его стабильную ароматическую структуру.

Ответ: 1

7. Бромную воду обесцвечивает каждое из двух веществ, формулы которых

1) $C_6H_6$ и $C_2H_6$

2) $C_2H_4$ и $C_6H_6$

3) $CH_4$ и $C_2H_4$

4) $C_2H_4$ и $C_2H_2$

Решение

Вопрос заключается в том, чтобы найти пару веществ, каждое из которых способно обесцвечивать бромную воду. Обесцвечивание бромной воды ($Br_2(aq)$), которая имеет бурый цвет, является качественной реакцией на непредельные углеводороды, то есть соединения, содержащие в своей структуре кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода. В ходе реакции происходит присоединение брома по месту кратной связи, что приводит к разрыву π-связи и образованию нового, бесцветного продукта. Предельные углеводороды (алканы) и ароматические углеводороды (в обычных условиях) с бромной водой не реагируют.

Проанализируем предложенные варианты ответов:

1) $C_6H_6$ и $C_2H_6$

$C_6H_6$ — это бензол, ароматический углеводород. Из-за высокой стабильности ароматической системы он не вступает в реакцию присоединения с бромной водой в обычных условиях.
$C_2H_6$ — это этан, предельный углеводород (алкан). Он не содержит кратных связей и не реагирует с бромной водой.
Таким образом, эта пара не подходит.

2) $C_2H_4$ и $C_6H_6$

$C_2H_4$ — это этен (этилен), непредельный углеводород (алкен) с одной двойной связью. Он будет обесцвечивать бромную воду в результате реакции присоединения:
$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$
$C_6H_6$ — бензол, как уже было сказано, с бромной водой не реагирует.
Поскольку только одно вещество в паре реагирует, этот вариант не подходит.

3) $CH_4$ и $C_2H_4$

$CH_4$ — это метан, предельный углеводород (алкан). Он не реагирует с бромной водой.
$C_2H_4$ — этен, который обесцвечивает бромную воду.
Поскольку только одно вещество в паре реагирует, этот вариант также не подходит.

4) $C_2H_4$ и $C_2H_2$

$C_2H_4$ — этен (алкен), содержит двойную связь и обесцвечивает бромную воду.
$C_2H_2$ — этин (ацетилен), непредельный углеводород (алкин) с одной тройной связью. Он также активно реагирует с бромной водой, обесцвечивая её. Реакция протекает в одну или две стадии:
$CH \equiv CH + Br_2 \rightarrow CHBr=CHBr$ (1,2-дибромэтен)
$CHBr=CHBr + Br_2 \rightarrow CHBr_2-CHBr_2$ (1,1,2,2-тетрабромэтан)
Оба вещества в этой паре являются непредельными и будут обесцвечивать бромную воду. Следовательно, эта пара является правильным ответом.

Ответ: 4

8. Природный газ является источником

1) аренов

2) алкенов

3) алканов

4) алкинов

Природный газ — это полезное ископаемое, представляющее собой смесь газообразных углеводородов. Основу природного газа (от 70 до 98%) составляет метан ($CH_4$), который является простейшим представителем класса алканов.

Рассмотрим классы веществ, предложенные в вариантах ответа, и их связь с природным газом:

1) аренов
Арены (ароматические углеводороды), такие как бензол, являются продуктами переработки нефти и угля. Непосредственно в природном газе они не содержатся в значительных количествах.

2) алкенов
Алкены — это ненасыщенные углеводороды (с двойными связями), которые очень реакционноспособны и поэтому практически не встречаются в природе в свободном виде. Их получают в промышленности путем переработки алканов (например, дегидрированием этана из природного газа получают этилен).

3) алканов
Алканы — это насыщенные углеводороды. Главный компонент природного газа, метан ($CH_4$), является первым членом гомологического ряда алканов. Также в состав природного газа входят и другие алканы: этан ($C_2H_6$), пропан ($C_3H_8$), бутан ($C_4H_{10}$) и другие. Следовательно, природный газ является природным источником алканов.

4) алкинов
Алкины — это ненасыщенные углеводороды (с тройными связями). Они еще более активны, чем алкены, и в природе не встречаются. Их также получают синтетически, например, ацетилен ($C_2H_2$) можно получить из метана при очень высокой температуре.

Исходя из состава, природный газ является источником алканов.

Ответ: 3