Страница 131 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

11. Каучук можно получить полимеризацией

1) этилена

2) бутадиена-1,3

3) изопрена

4) пропена

5) бутена-1

Решение

Каучуки, или эластомеры, — это полимеры, обладающие высокой эластичностью. Это свойство, как правило, характерно для полимеров, полученных из сопряженных диенов. При полимеризации таких диенов (например, по механизму 1,4-присоединения) в основной цепи полимера сохраняются двойные связи. Эти связи обеспечивают гибкость макромолекул и возможность их сшивания (вулканизации), что и придает материалу резиноподобные свойства.

Проанализируем каждый из предложенных мономеров:

1) этилена
Этилен ($CH_2=CH_2$) является алкеном. Его полимеризация приводит к образованию полиэтилена — широко известной пластмассы.
$n(CH_2=CH_2) \xrightarrow{t, p, kat} (-CH_2-CH_2-)_n$
Полиэтилен является термопластом и не обладает эластическими свойствами каучука.

2) бутадиена-1,3
Бутадиен-1,3 ($CH_2=CH-CH=CH_2$) — это сопряженный диен. Его полимеризация является классическим способом получения синтетического каучука (бутадиенового каучука).
$n(CH_2=CH-CH=CH_2) \xrightarrow{kat} (-CH_2-CH=CH-CH_2-)_n$
Полученный полибутадиен содержит двойные связи в цепи, что является ключевым для проявления эластичности. Это правильный вариант.

3) изопрена
Изопрен, или 2-метилбутадиен-1,3 ($CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$), также является сопряженным диеном. Он является мономером природного каучука. Полимеризацией изопрена получают синтетический изопреновый каучук.
$n(CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2) \xrightarrow{kat} (-CH_2-C(CH_3)=CH-CH_2-)_n$
Полиизопрен — это каучук. Это правильный вариант.

4) пропена
Пропен ($CH_2=CH-CH_3$) — это алкен. В результате его полимеризации образуется полипропилен.
$n(CH_2=CH-CH_3) \xrightarrow{t, p, kat} (-CH_2-CH(CH_3)-)_n$
Полипропилен — это пластмасса, а не каучук.

5) бутена-1
Бутен-1 ($CH_2=CH-CH_2-CH_3$) — это алкен, полимеризация которого ведет к образованию полибутена-1.
$n(CH_2=CH-CH_2-CH_3) \xrightarrow{kat} (-CH_2-CH(C_2H_5)-)_n$
Полибутен-1 является термопластичным полимером, а не эластомером.

Следовательно, вещества, полимеризацией которых можно получить каучук, — это бутадиен-1,3 и изопрен.

Ответ: 2, 3

12. Установите соответствие между учёным и его заслугами в развитии науки и производства.

УЧЁНЫЙ

А) С. В. Лебедев

В) Д. И. Менделеев

С) А. Кекуле

ЗАСЛУГИ УЧЁНОГО

1) создал научную теорию химического строения органических соединений

2) предложил циклическую структурную формулу бензола

3) предложил рекомендации по усовершенствованию способов добычи нефти, высказал идею подземной газификации угля

4) сформулировал правила реакции присоединения по двойной связи

5) получил первый синтетический каучук реакцией полимеризации

А) С. В. Лебедев
Сергей Васильевич Лебедев — русский и советский химик-органик, чья научная деятельность тесно связана с созданием промышленного производства синтетического каучука. В 1928 году он разработал метод получения бутадиена из этилового спирта, а затем предложил способ его полимеризации с использованием металлического натрия в качестве катализатора. Этот процесс лёг в основу первого в мире крупномасштабного производства синтетического бутадиенового каучука.
Ответ: 5

B) Д. И. Менделеев
Дмитрий Иванович Менделеев, помимо создания Периодической системы, внёс значительный вклад в развитие промышленности. Он активно изучал нефтяное дело, предложил принципы дробной перегонки нефти и выступал за её комплексное использование как ценного химического сырья. Кроме того, Менделеев занимался вопросами освоения угольных месторождений и является автором идеи подземной газификации угля — превращения угля в горючий газ непосредственно в пластах, что соответствует пункту 3.
Ответ: 3

C) А. Кекуле
Фридрих Август Кекуле — немецкий химик, один из создателей теории валентности и теории химического строения. Его самым знаменитым открытием является предложение в 1865 году циклической структуры молекулы бензола ($C_6H_6$). Он предположил, что шесть атомов углерода образуют шестичленное кольцо с чередующимися одинарными и двойными связями, что позволило объяснить уникальные свойства этого соединения и заложило основы химии ароматических соединений.
Ответ: 2

13. Этот непредельный углеводород широко используется в различных отраслях промышленности. Получить его можно разными способами: а) дегидрированием этана; б) гидролизом карбида кальция; в) пиролизом метана.

О каком углеводороде идёт речь? Напишите соответствующие уравнения реакций и укажите сферы использования этого углеводорода.

В задаче речь идет о непредельном углеводороде ацетилене (систематическое название — этин), химическая формула которого $C_2H_2$. Это простейший алкин, содержащий тройную связь. Все три перечисленных способа являются методами его промышленного или лабораторного получения.

Решение

Соответствующие уравнения реакций получения ацетилена:

а) дегидрированием этана

При пропускании этана при высокой температуре (около 1000-1200°C) над катализатором происходит отщепление двух молекул водорода (глубокое дегидрирование) с образованием ацетилена.

$C_2H_6 \xrightarrow{t, kat} C_2H_2 + 2H_2$

б) гидролизом карбида кальция

Это классический, исторически важный промышленный и удобный лабораторный способ получения ацетилена. Реакция протекает при взаимодействии карбида кальция с водой.

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2\uparrow + Ca(OH)_2$

в) пиролизом метана

Основной современный промышленный метод получения ацетилена — это электрокрекинг или окислительный пиролиз метана при очень высокой температуре (около 1500°С) с последующим резким охлаждением ("закалкой") продуктов реакции для предотвращения разложения ацетилена.

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

Сферы использования ацетилена

Ацетилен находит широкое применение в различных отраслях промышленности благодаря высокой реакционной способности его тройной связи и большому количеству теплоты, выделяющейся при сгорании.

• Газопламенная обработка металлов: ацетилено-кислородное пламя, имеющее очень высокую температуру (до 3150°C), широко используется для автогенной сварки и резки металлов.
• Химический синтез: ацетилен является важным исходным веществом для получения множества ценных органических продуктов, в том числе:
  • винилхлорида (мономер для производства поливинилхлорида, ПВХ);
  • акрилонитрила (для синтеза синтетических волокон, например, нитрона, и каучуков);
  • винилацетата (для производства поливинилацетата, клея ПВА);
  • уксусного альдегида, уксусной кислоты, этилового спирта;
  • хлоропрена (для получения хлоропренового каучука);
  • различных растворителей (например, трихлорэтилена).
• Производство технического углерода: при термическом разложении ацетилена получают очень чистую сажу (технический углерод), которая используется как наполнитель в производстве резины (например, для автомобильных шин) и как черный пигмент.
• Автономное освещение: ранее ацетилен, получаемый в карбидных лампах при реакции карбида кальция с водой, широко использовался в качестве источника света (в шахтерских, велосипедных лампах).

Ответ:
Описанный углеводород — ацетилен (этин), $C_2H_2$.
Уравнения реакций:
а) дегидрирование этана: $C_2H_6 \xrightarrow{t, kat} C_2H_2 + 2H_2$
б) гидролиз карбида кальция: $CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2\uparrow + Ca(OH)_2$
в) пиролиз метана: $2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$
Сферы использования: газопламенная сварка и резка металлов; сырье для химического синтеза (производство полимеров, растворителей, уксусной кислоты); получение технического углерода.