Страница 133 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

5. Растворы ацетальдегида и глицерина можно распознать с помощью реактива, формула которого

1) $Cu(OH)_2$

2) $Br_2$

3) $CuO$

4) $H_2$

Для того чтобы различить растворы ацетальдегида и глицерина, необходимо использовать реактив, который по-разному взаимодействует с альдегидной группой ($–CHO$) и с многоатомным спиртом, содержащим соседние гидроксильные группы ($–OH$).

1) Cu(OH)₂

Гидроксид меди(II) является качественным реактивом как на многоатомные спирты, так и на альдегиды, но реакции протекают при разных условиях и с разными наблюдаемыми эффектами.

• Глицерин ($C_3H_5(OH)_3$) является трехатомным спиртом с соседними гидроксильными группами. При добавлении к нему свежеосажденного гидроксида меди(II) ($Cu(OH)_2$) при комнатной температуре голубой осадок $Cu(OH)_2$ растворяется с образованием ярко-синего раствора глицерата меди(II). Это качественная реакция на многоатомные спирты.
  Уравнение реакции: $2CH_2(OH)CH(OH)CH_2(OH) + Cu(OH)_2 \rightarrow \text{растворимый комплекс ярко-синего цвета} + 2H_2O$
• Ацетальдегид ($CH_3CHO$) является альдегидом. При комнатной температуре он не реагирует с $Cu(OH)_2$. Однако при нагревании альдегид окисляется до карбоновой кислоты (уксусной кислоты), а гидроксид меди(II) (степень окисления $Cu^{+2}$) восстанавливается до оксида меди(I) ($Cu_2O$), который выпадает в виде осадка от оранжевого до кирпично-красного цвета.
  Уравнение реакции: $CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

Таким образом, с помощью гидроксида меди(II) можно однозначно различить эти два вещества: в пробирке с глицерином при комнатной температуре образуется ярко-синий раствор, а в пробирке с ацетальдегидом при нагревании выпадает красный осадок.

2) Br₂

Бромная вода ($Br_2$) может обесцвечиваться альдегидами в результате реакции окисления, но это не является такой же четкой и стандартной качественной реакцией, как реакция с $Cu(OH)_2$. Глицерин, как насыщенный спирт, с бромной водой не реагирует.

3) CuO

Оксид меди(II) ($CuO$) является окислителем. При нагревании он может окислять ацетальдегид до уксусной кислоты, при этом черный $CuO$ восстанавливается до красной металлической меди ($Cu$). Глицерин также может быть окислен $CuO$ при сильном нагревании. Хотя различие возможно, реакции с гидроксидом меди(II) являются более специфичными и проводятся в более мягких условиях, что делает их предпочтительными для качественного анализа.

4) H₂

Водород ($H_2$) является восстановителем. Он может вступать в реакцию гидрирования с ацетальдегидом (с образованием этанола) в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) и при нагревании. Однако эта реакция не сопровождается визуальными изменениями, которые позволили бы использовать ее в качестве качественного теста для распознавания веществ в пробирке.

Следовательно, наилучшим реактивом для распознавания ацетальдегида и глицерина является гидроксид меди(II).

Ответ: 1

6. Укажите формулу мыла.

1) $CH_3CH_2CH_2COONa$

2) $C_{15}H_{31}COOH$

3) $C_{17}H_{35}COOK$

4) $(CH_3COO)_2Mg$

Решение

Мыла представляют собой натриевые или калиевые соли высших карбоновых (жирных) кислот. Высшие карбоновые кислоты — это кислоты, содержащие в углеводородном радикале 10 и более атомов углерода. Молекула мыла состоит из двух частей: длинного неполярного углеводородного «хвоста» ($R$) и полярной «головки» (карбоксильной группы с ионом металла, $-COOM$, где $M$ — это $Na$ или $K$).

Рассмотрим предложенные варианты:

1) $CH_3CH_2CH_2COONa$

Это бутират натрия, натриевая соль масляной кислоты. Хотя это и соль карбоновой кислоты, масляная кислота является низшей карбоновой кислотой (всего 4 атома углерода). Углеводородный радикал слишком короткий, чтобы проявлять моющие свойства, характерные для мыла.

2) $C_{15}H_{31}COOH$

Это пальмитиновая кислота. Она относится к высшим карбоновым кислотам, так как содержит 16 атомов углерода. Однако это сама кислота, а не её соль. Мыла являются солями, получаемыми в результате реакции омыления жиров (нейтрализации жирных кислот щелочами).

3) $C_{17}H_{35}COOK$

Это стеарат калия, калиевая соль стеариновой кислоты ($C_{17}H_{35}COOH$). Стеариновая кислота является высшей карбоновой кислотой (18 атомов углерода), а калий — щелочным металлом. Эта формула полностью соответствует определению мыла. Калийные мыла обычно являются жидкими или мягкими.

4) $(CH_3COO)_2Mg$

Это ацетат магния, соль уксусной кислоты и магния. Уксусная кислота — это низшая карбоновая кислота. Кроме того, соли высших жирных кислот с двухвалентными металлами (например, $Mg^{2+}$ или $Ca^{2+}$) нерастворимы в воде и не являются мылами. Они образуют осадок в жесткой воде.

Исходя из анализа, единственным веществом, которое является мылом, является стеарат калия.

Ответ: 3.

Укажите вещество X в схеме превращений

$C_2H_5OH \rightarrow X \rightarrow CH_3-C(=O)OH$

1) этаналь

2) хлорэтан

3) этин

4) этен

В представленной схеме показан двухстадийный процесс превращения этанола ($C_2H_5OH$) в уксусную кислоту ($CH_3COOH$). Необходимо определить промежуточное вещество X.

Решение

Данная цепь превращений является классическим примером поэтапного окисления первичного спирта.

На первой стадии этанол ($C_2H_5OH$), являющийся первичным спиртом, подвергается окислению. При мягких условиях окисления (например, с использованием оксида меди(II) $CuO$ или каталитически кислородом) первичные спирты превращаются в альдегиды. Следовательно, из этанола образуется этаналь ($CH_3CHO$).

Уравнение первой стадии: $C_2H_5OH \xrightarrow{[O]} CH_3CHO$

На второй стадии полученный альдегид, этаналь, окисляется дальше. Альдегиды очень легко окисляются до карбоновых кислот с сохранением углеродного скелета. Окисление этаналя приводит к образованию уксусной кислоты ($CH_3COOH$).

Уравнение второй стадии: $CH_3CHO \xrightarrow{[O]} CH_3COOH$

Таким образом, веществом X в данной схеме является этаналь. Этот вариант соответствует варианту ответа 1).

Ответ: 1) этаналь

8. Укажите формулу вещества Х в схеме превращений

муравьиная кислота $\xrightarrow{\text{X}}$ этиловый эфир муравьиной кислоты $\xrightarrow{H_2O}$ X

1) $C_2H_5Cl$

2) $C_2H_5OH$

3) $C_6H_5OH$

4) $CH_3COOH$

Решение

Данная задача представляет собой цепочку химических превращений. Чтобы определить вещество X, необходимо проанализировать каждую стадию этой цепочки.

1. Первая стадия: муравьиная кислота $\xrightarrow{X}$ этиловый эфир муравьиной кислоты.

Муравьиная кислота имеет формулу $HCOOH$. Этиловый эфир муравьиной кислоты (этилформиат) имеет формулу $HCOOC_2H_5$. Превращение карбоновой кислоты в сложный эфир называется реакцией этерификации. В этой реакции карбоновая кислота взаимодействует со спиртом. В нашем случае, для получения этилового эфира из муравьиной кислоты необходим этиловый спирт (этанол).

Уравнение реакции выглядит следующим образом: $HCOOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons HCOOC_2H_5 + H_2O$

Таким образом, вещество X, которое реагирует с муравьиной кислотой, — это этанол, $C_2H_5OH$.

2. Вторая стадия: этиловый эфир муравьиной кислоты $\xrightarrow{H_2O}$ X.

Эта реакция представляет собой гидролиз сложного эфира — процесс, обратный этерификации. При взаимодействии сложного эфира с водой в присутствии катализатора (кислоты или щелочи) он распадается на исходные кислоту и спирт.

Уравнение реакции гидролиза этилформиата: $HCOOC_2H_5 + H_2O \rightleftharpoons HCOOH + C_2H_5OH$

Продуктами реакции являются муравьиная кислота ($HCOOH$) и этанол ($C_2H_5OH$). Согласно схеме, одним из продуктов является вещество X.

Сопоставляя результаты анализа обеих стадий, мы видим, что вещество X — это этанол ($C_2H_5OH$), так как он является реагентом в первой реакции и продуктом во второй. Сравнивая с предложенными вариантами, формула $C_2H_5OH$ соответствует варианту 2.

Ответ: 2) $C_2H_5OH$

9. Фенол и анилин образуют осадок при взаимодействии

1) с бромной водой

2) с гидроксидом калия

3) с серной кислотой

4) с натрием

Для определения правильного ответа необходимо рассмотреть взаимодействие фенола ($C_6H_5OH$) и анилина ($C_6H_5NH_2$) с каждым из предложенных веществ.

1) с бромной водой
Бромная вода (раствор брома $Br_2$ в воде) является качественным реагентом как на фенол, так и на анилин. Гидроксильная группа ($–OH$) в молекуле фенола и аминогруппа ($–NH_2$) в молекуле анилина являются сильными активирующими заместителями. Они увеличивают электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях, что облегчает реакции электрофильного замещения.
При взаимодействии фенола с бромной водой происходит замещение атомов водорода в положениях 2, 4 и 6 на атомы брома с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$
Аналогично, анилин реагирует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-триброманилина:
$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$
Таким образом, оба соединения образуют осадок при взаимодействии с бромной водой.

2) с гидроксидом калия
Фенол обладает слабыми кислотными свойствами и реагирует с сильными основаниями, такими как гидроксид калия ($KOH$), образуя растворимую в воде соль — фенолят калия. Осадок при этом не выпадает.
$C_6H_5OH + KOH \rightarrow C_6H_5OK + H_2O$
Анилин является слабым основанием и со щелочами (другими основаниями) не взаимодействует.

3) с серной кислотой
Анилин, как органическое основание, реагирует с сильными кислотами, в том числе с серной ($H_2SO_4$), образуя растворимую соль — сульфат анилиния. Осадок не образуется.
$2C_6H_5NH_2 + H_2SO_4 \rightarrow (C_6H_5NH_3)_2SO_4$
Фенол реагирует с концентрированной серной кислотой (реакция сульфирования), но продукты реакции (фенолсульфоновые кислоты) растворимы в воде. Осадок не образуется.

4) с натрием
Фенол, проявляя кислотные свойства, реагирует с активными металлами, например с натрием ($Na$), с образованием фенолята натрия и выделением водорода. Фенолят натрия хорошо растворим в воде.
$2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2\uparrow$
Анилин в обычных условиях с натрием не реагирует.

Из анализа следует, что единственным реагентом, с которым и фенол, и анилин образуют осадок, является бромная вода.

Ответ: 1

10. Гидролизом жиров можно получить

1) высшие спирты

2) этиленгликоль

3) низшие карбоновые кислоты

4) глицерин

Решение

Жиры (или триглицериды) по своей химической природе являются сложными эфирами, образованными трехатомным спиртом глицерином и высшими одноосновными карбоновыми кислотами (жирными кислотами).

Гидролиз — это реакция обменного разложения вещества с водой. При гидролизе сложных эфиров, в том числе и жиров, происходит разрыв сложноэфирной связи с образованием спирта и карбоновой кислоты, из которых этот эфир был синтезирован. Гидролиз жиров может протекать как в кислой среде (обратимо), так и в щелочной (необратимо, этот процесс называется омылением).

Общее уравнение реакции гидролиза жира можно записать так:

$\underbrace{\begin{matrix} \text{CH}_2\text{—O—CO—R}^1 \\ | \\ \text{CH—O—CO—R}^2 \\ | \\ \text{CH}_2\text{—O—CO—R}^3 \\\end{matrix}}_{\text{жир (триглицерид)}}\quad + \quad 3\text{H}_2\text{O} \quad \rightleftharpoons \quad\underbrace{\begin{matrix} \text{CH}_2\text{—OH} \\ | \\ \text{CH—OH} \\ | \\ \text{CH}_2\text{—OH} \\\end{matrix}}_{\text{глицерин}}\quad + \quad\underbrace{\begin{matrix} \text{R}^1\text{COOH} \\ \text{R}^2\text{COOH} \\ \text{R}^3\text{COOH} \\\end{matrix}}_{\text{высшие карбоновые кислоты}}$

Здесь R¹, R², R³ — это углеводородные радикалы высших карбоновых кислот.

Проанализируем предложенные варианты продуктов гидролиза:

1) высшие спирты

Это неверный ответ. Спиртовым компонентом всех жиров является глицерин — трехатомный спирт. Высшие одноатомные спирты образуются при гидролизе восков.

2) этиленгликоль

Это неверный ответ. Этиленгликоль — это двухатомный спирт. Он не входит в состав жиров, следовательно, не может быть продуктом их гидролиза.

3) низшие карбоновые кислоты

Это неверный ответ. Жиры образуются из высших карбоновых кислот (например, пальмитиновой $C_{15}H_{31}COOH$, стеариновой $C_{17}H_{35}COOH$). Соответственно, при гидролизе образуются именно высшие, а не низшие (как, например, уксусная $CH_3COOH$) карбоновые кислоты.

4) глицерин

Это верный ответ. Как показано в уравнении реакции, глицерин является неотъемлемым продуктом гидролиза любого жира, так как он представляет собой спиртовую основу всех триглицеридов.

Ответ: 4

11. Уксусная кислота не взаимодействует с веществами, формулы которых

1) $Mg$

2) $Na_2CO_3$

3) $CH_3OH$

4) $Cu$

5) $CH_4$

Для ответа на вопрос необходимо проанализировать химические свойства уксусной кислоты ($CH_3COOH$) и её способность вступать в реакции с предложенными веществами. Уксусная кислота является типичной карбоновой кислотой.

1) Mg

Уксусная кислота, как и другие кислоты, реагирует с активными металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода. Магний (Mg) является таким металлом. В результате реакции образуется соль (ацетат магния) и выделяется водород.

Уравнение реакции: $2CH_3COOH + Mg \rightarrow (CH_3COO)_2Mg + H_2\uparrow$.

Следовательно, уксусная кислота взаимодействует с магнием.

2) Na₂CO₃

Уксусная кислота является более сильной кислотой, чем угольная ($H_2CO_3$), которая очень слабая и неустойчивая. Поэтому уксусная кислота вытесняет угольную кислоту из её солей (карбонатов), таких как карбонат натрия ($Na_2CO_3$). Реакция протекает с образованием соли (ацетата натрия), воды и углекислого газа.

Уравнение реакции: $2CH_3COOH + Na_2CO_3 \rightarrow 2CH_3COONa + H_2O + CO_2\uparrow$.

Следовательно, уксусная кислота взаимодействует с карбонатом натрия.

3) CH₃OH

Уксусная кислота вступает в обратимую реакцию этерификации со спиртами, к которым относится метанол ($CH_3OH$). Реакция обычно катализируется сильной кислотой (например, серной) и приводит к образованию сложного эфира (в данном случае, метилацетата) и воды.

Уравнение реакции: $CH_3COOH + CH_3OH \rightleftharpoons CH_3COOCH_3 + H_2O$.

Следовательно, уксусная кислота взаимодействует с метанолом.

4) Cu

Медь (Cu) — металл, стоящий в электрохимическом ряду напряжений после водорода. Такие металлы не могут вытеснять водород из растворов кислот-неокислителей, к которым относится уксусная кислота. Поэтому реакция между уксусной кислотой и медью не протекает.

Следовательно, уксусная кислота не взаимодействует с медью.

5) CH₄

Метан ($CH_4$) — это алкан, предельный углеводород. Алканы характеризуются низкой реакционной способностью, особенно в реакциях ионного типа, к которым относится взаимодействие с кислотами при обычных условиях. Реакция между уксусной кислотой и метаном не идёт.

Следовательно, уксусная кислота не взаимодействует с метаном.

Таким образом, веществами из списка, с которыми уксусная кислота не взаимодействует, являются медь и метан.

Ответ: 4, 5.