Номер 9, страница 133 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

9. Фенол и анилин образуют осадок при взаимодействии

1) с бромной водой

2) с гидроксидом калия

3) с серной кислотой

4) с натрием

Для определения правильного ответа необходимо рассмотреть взаимодействие фенола ($C_6H_5OH$) и анилина ($C_6H_5NH_2$) с каждым из предложенных веществ.

1) с бромной водой
Бромная вода (раствор брома $Br_2$ в воде) является качественным реагентом как на фенол, так и на анилин. Гидроксильная группа ($–OH$) в молекуле фенола и аминогруппа ($–NH_2$) в молекуле анилина являются сильными активирующими заместителями. Они увеличивают электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях, что облегчает реакции электрофильного замещения.
При взаимодействии фенола с бромной водой происходит замещение атомов водорода в положениях 2, 4 и 6 на атомы брома с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$
Аналогично, анилин реагирует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-триброманилина:
$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$
Таким образом, оба соединения образуют осадок при взаимодействии с бромной водой.

2) с гидроксидом калия
Фенол обладает слабыми кислотными свойствами и реагирует с сильными основаниями, такими как гидроксид калия ($KOH$), образуя растворимую в воде соль — фенолят калия. Осадок при этом не выпадает.
$C_6H_5OH + KOH \rightarrow C_6H_5OK + H_2O$
Анилин является слабым основанием и со щелочами (другими основаниями) не взаимодействует.

3) с серной кислотой
Анилин, как органическое основание, реагирует с сильными кислотами, в том числе с серной ($H_2SO_4$), образуя растворимую соль — сульфат анилиния. Осадок не образуется.
$2C_6H_5NH_2 + H_2SO_4 \rightarrow (C_6H_5NH_3)_2SO_4$
Фенол реагирует с концентрированной серной кислотой (реакция сульфирования), но продукты реакции (фенолсульфоновые кислоты) растворимы в воде. Осадок не образуется.

4) с натрием
Фенол, проявляя кислотные свойства, реагирует с активными металлами, например с натрием ($Na$), с образованием фенолята натрия и выделением водорода. Фенолят натрия хорошо растворим в воде.
$2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2\uparrow$
Анилин в обычных условиях с натрием не реагирует.

Из анализа следует, что единственным реагентом, с которым и фенол, и анилин образуют осадок, является бромная вода.

Ответ: 1