Номер 2, страница 132 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

2. Лишним является вещество, формула которого

1) $\ce{CH3-CH2-OH}$

2) $\ce{C6H5-CH2-OH}$

3) $\text{CH}_3\text{--}\underset{\text{OH}}{|}\text{CH}\text{--}\text{CH}_3$

4) $\ce{C6H5-OH}$

Решение

Для того чтобы определить, какое вещество является "лишним" в предложенном списке, необходимо проанализировать строение каждого соединения и отнести его к соответствующему классу органических веществ.

1) Вещество с формулой $CH_3-CH_2-OH$ — это этанол. В его молекуле гидроксильная группа ($-OH$) связана с атомом углерода, который находится в состоянии $sp^3$-гибридизации и является частью алкильного радикала. Такие соединения относятся к классу спиртов. Этанол является предельным одноатомным первичным спиртом.

2) Вещество с формулой $C_6H_5-CH_2-OH$ — это бензиловый спирт. Гидроксильная группа ($-OH$) в этой молекуле также связана с атомом углерода в состоянии $sp^3$-гибридизации, который, в свою очередь, связан с бензольным кольцом. Поскольку гидроксильная группа не присоединена напрямую к ароматическому кольцу, данное соединение по своим химическим свойствам является спиртом (ароматическим спиртом), а не фенолом.

3) Вещество с формулой $CH_3-CH(OH)-CH_3$ — это пропанол-2 (или изопропиловый спирт). Гидроксильная группа ($-OH$) здесь, как и в первых двух случаях, присоединена к атому углерода в состоянии $sp^3$-гибридизации. Это соединение также относится к классу спиртов. Пропанол-2 является предельным одноатомным вторичным спиртом.

4) Вещество с формулой $C_6H_5-OH$ — это фенол. Ключевое отличие этого соединения от предыдущих заключается в том, что гидроксильная группа ($-OH$) напрямую связана с атомом углерода, который входит в состав ароматического бензольного кольца и находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. Соединения с таким строением выделяют в отдельный класс — фенолы. Фенолы проявляют иные химические свойства (в частности, более выраженные кислотные), чем спирты.

Таким образом, вещества под номерами 1, 2 и 3 принадлежат к одному классу соединений — спиртам, так как в каждом из них гидроксильная группа связана с $sp^3$-гибридизованным (насыщенным) атомом углерода. Вещество под номером 4 относится к классу фенолов. Следовательно, оно является "лишним" в данном ряду по признаку принадлежности к классу органических соединений.

Ответ: 4.