Страница 132 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

1. Соединения с функциональной группой $-C(=O)OH$ относят к классу

1) карбоновых кислот

2) простых эфиров

3) альдегидов

4) сложных эфиров

В вопросе представлена структурная формула функциональной группы: $$ \begin{array}{c} \text{O} \\ \text{\|} \\ -\text{C}-\text{OH} \end{array} $$

Эта группа называется карбоксильной группой, ее сокращенная формула – $–COOH$.

Класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, называется карбоновыми кислотами. Примерами таких соединений являются муравьиная кислота $HCOOH$ и уксусная кислота $CH_3COOH$.

Рассмотрим остальные предложенные классы соединений:

• Простые эфиры содержат функциональную группу $–O–$, связанную с двумя углеводородными радикалами (например, диэтиловый эфир $C_2H_5–O–C_2H_5$).

• Альдегиды содержат альдегидную группу $–CHO$ (например, формальдегид $HCHO$).

• Сложные эфиры содержат сложноэфирную группу $–COO–R'$, где $R'$ – углеводородный радикал (например, этилацетат $CH_3COO–C_2H_5$).

Таким образом, соединения с функциональной группой $–COOH$ относятся к классу карбоновых кислот.

Ответ: 1) карбоновых кислот

2. Лишним является вещество, формула которого

1) $\ce{CH3-CH2-OH}$

2) $\ce{C6H5-CH2-OH}$

3) $\text{CH}_3\text{--}\underset{\text{OH}}{|}\text{CH}\text{--}\text{CH}_3$

4) $\ce{C6H5-OH}$

Решение

Для того чтобы определить, какое вещество является "лишним" в предложенном списке, необходимо проанализировать строение каждого соединения и отнести его к соответствующему классу органических веществ.

1) Вещество с формулой $CH_3-CH_2-OH$ — это этанол. В его молекуле гидроксильная группа ($-OH$) связана с атомом углерода, который находится в состоянии $sp^3$-гибридизации и является частью алкильного радикала. Такие соединения относятся к классу спиртов. Этанол является предельным одноатомным первичным спиртом.

2) Вещество с формулой $C_6H_5-CH_2-OH$ — это бензиловый спирт. Гидроксильная группа ($-OH$) в этой молекуле также связана с атомом углерода в состоянии $sp^3$-гибридизации, который, в свою очередь, связан с бензольным кольцом. Поскольку гидроксильная группа не присоединена напрямую к ароматическому кольцу, данное соединение по своим химическим свойствам является спиртом (ароматическим спиртом), а не фенолом.

3) Вещество с формулой $CH_3-CH(OH)-CH_3$ — это пропанол-2 (или изопропиловый спирт). Гидроксильная группа ($-OH$) здесь, как и в первых двух случаях, присоединена к атому углерода в состоянии $sp^3$-гибридизации. Это соединение также относится к классу спиртов. Пропанол-2 является предельным одноатомным вторичным спиртом.

4) Вещество с формулой $C_6H_5-OH$ — это фенол. Ключевое отличие этого соединения от предыдущих заключается в том, что гидроксильная группа ($-OH$) напрямую связана с атомом углерода, который входит в состав ароматического бензольного кольца и находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. Соединения с таким строением выделяют в отдельный класс — фенолы. Фенолы проявляют иные химические свойства (в частности, более выраженные кислотные), чем спирты.

Таким образом, вещества под номерами 1, 2 и 3 принадлежат к одному классу соединений — спиртам, так как в каждом из них гидроксильная группа связана с $sp^3$-гибридизованным (насыщенным) атомом углерода. Вещество под номером 4 относится к классу фенолов. Следовательно, оно является "лишним" в данном ряду по признаку принадлежности к классу органических соединений.

Ответ: 4.

3. Изомером пропиламина $CH_3-CH_2-CH_2-NH_2$ является веще-

ство, формула которого

1) $NH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

2) $CH_3-\substack{CH \\ | \\ NH_2}-CH_3$

3) $CH_3-CH_2-\substack{CH_2 \\ | \\ NH_2}$

4) $\substack{CH_2 \\ | \\ CH_3}-CH_2-NH_2$

Решение

Изомеры — это химические соединения, которые имеют одинаковую молекулярную формулу (одинаковый качественный и количественный состав), но разное химическое строение и, как следствие, разные свойства.

Исходное вещество — пропиламин (или пропан-1-амин), его структурная формула $CH_3-CH_2-CH_2-NH_2$.

Сначала определим его молекулярную формулу, посчитав количество атомов каждого элемента:

• Атомов углерода (C): 3
• Атомов водорода (H): 3 + 2 + 2 + 2 = 9
• Атомов азота (N): 1

Таким образом, молекулярная формула пропиламина — $C_3H_9N$.

Теперь последовательно проанализируем все предложенные варианты, чтобы найти вещество с такой же молекулярной формулой, но иной структурой.

1) $NH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

Посчитаем число атомов в этой молекуле: углерода (C) — 3, водорода (H) — 2+2+2+3 = 9, азота (N) — 1. Молекулярная формула — $C_3H_9N$. Она совпадает с формулой пропиламина. Однако, данная структурная формула ($NH_2-CH_2-CH_2-CH_3$) описывает то же самое вещество — пропан-1-амин, просто цепь атомов углерода записана в обратном порядке (справа налево). Следовательно, это не изомер, а то же самое соединение.

2) $CH_3-CH(NH_2)-CH_3$

Это вещество называется пропан-2-амин (или изопропиламин). Посчитаем число атомов: углерода (C) — 3, водорода (H) — 3+1+2+3 = 9, азота (N) — 1. Молекулярная формула — $C_3H_9N$. Она совпадает с молекулярной формулой пропиламина. При этом строение молекулы отличается: аминогруппа ($–NH_2$) связана со вторым (центральным) атомом углерода, а не с крайним, как в пропиламине. Соединения с одинаковой молекулярной формулой, но разным положением функциональной группы, являются позиционными изомерами. Следовательно, пропан-2-амин является изомером пропиламина.

3) $CH_3-CH_2-CH_2$ с группой $NH_2$, присоединенной к последнему атому углерода.

Графическое изображение в этом варианте также соответствует пропан-1-амину ($CH_3-CH_2-CH_2-NH_2$). Аминогруппа связана с крайним (первым) атомом углерода. Это то же самое вещество, что и в условии, а не изомер.

4) $CH_2-CH_2-NH_2$ с группой $CH_3$, присоединенной к первому атому углерода.

Данная запись, где к атому $CH_2$ присоединена группа $CH_3$ сбоку, структурно эквивалентна формуле $CH_3-CH_2-CH_2-NH_2$. Это также пропан-1-амин. Следовательно, это не изомер.

Таким образом, единственным веществом из предложенных, которое является изомером пропиламина, является соединение под номером 2.

Ответ: 2

4. При гидрировании этаналя (уксусного альдегида) образуется

1) этиловый спирт

2) этановая кислота

3) этан

4) ацетон

Решение

Гидрирование представляет собой химическую реакцию присоединения молекул водорода к органическому соединению по кратным (двойным или тройным) связям. В случае альдегидов, таких как этаналь (уксусный альдегид), гидрирование происходит по двойной связи карбонильной группы $C=O$. Эта реакция является реакцией восстановления, в результате которой альдегиды превращаются в первичные спирты.

Химическая формула этаналя — $CH_3CHO$. Реакция его гидрирования в присутствии катализатора (например, никеля, платины или палладия) записывается следующим уравнением:

$CH_3-CHO + H_2 \xrightarrow{катализатор, t} CH_3-CH_2-OH$

В ходе реакции двойная связь $C=O$ разрывается, и к атому углерода присоединяется один атом водорода, а к атому кислорода — другой. В результате образуется соединение $CH_3CH_2OH$, которое называется этанол или этиловый спирт.

Проанализируем предложенные варианты ответов:

1) этиловый спирт ($CH_3CH_2OH$) — это верный продукт реакции гидрирования этаналя.

2) этановая кислота ($CH_3COOH$) — образуется при окислении этаналя, а не при его восстановлении (гидрировании).

3) этан ($CH_3CH_3$) — для полного восстановления альдегидной группы до метиленовой ($CH_2$) и получения алкана требуются более жесткие условия восстановления.

4) ацетон ($CH_3C(O)CH_3$) — это кетон, содержащий три атома углерода, в то время как в этанале их два. Он не может образоваться в результате данной реакции.

Следовательно, правильным ответом является этиловый спирт.

Ответ: 1) этиловый спирт