Страница 127 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

13. Этот непредельный углеводород широко используется в органическом синтезе. Получить его можно разными способами: а) дегидрированием этана; б) дегидратацией этилового спирта; в) крекингом бутана.

О каком углеводороде идёт речь? Напишите соответствующие уравнения реакций и укажите, в производстве каких важных продуктов этот углеводород используется как сырьё.

В задаче речь идёт о непредельном углеводороде этилене (по номенклатуре ИЮПАК – этен). Его химическая формула – $C_2H_4$. Это простейший алкен, имеющий одну двойную связь между атомами углерода ($CH_2=CH_2$). Указанные в задаче способы получения подтверждают, что это именно этилен.

Ниже приведены соответствующие уравнения реакций.

а) дегидрированием этана

При пропускании этана над катализатором (например, $Ni, Pt, Pd$) при высокой температуре происходит отщепление молекулы водорода и образование этилена:

$C_2H_6 \xrightarrow{t, \text{кат.}} C_2H_4 + H_2$

или в структурном виде:

$CH_3-CH_3 \xrightarrow{t, \text{кат.}} CH_2=CH_2 + H_2$

б) дегидратацией этилового спирта

При нагревании этилового спирта с концентрированной серной кислотой (или другим водоотнимающим агентом) при температуре выше 140°C происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием этилена и воды:

$C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(\text{конц.}), t > 140^\circ C} C_2H_4 + H_2O$

или в структурном виде:

$CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4(\text{конц.}), t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

в) крекингом бутана

Термический крекинг бутана (расщепление молекулы при высокой температуре) приводит к образованию смеси углеводородов с меньшей молекулярной массой. Одним из возможных путей реакции является образование молекулы этана и этилена:

$C_4H_{10} \xrightarrow{t} C_2H_6 + C_2H_4$

Этилен является одним из важнейших продуктов основного органического синтеза и используется как сырьё для производства множества важных продуктов:

• Полиэтилен – самый распространённый в мире пластик, получаемый полимеризацией этилена. Используется для изготовления плёнок, труб, тары, изоляции.
• Этиловый спирт (этанол) – технический спирт, получаемый гидратацией этилена. Применяется как растворитель, компонент моторного топлива, антисептик и для дальнейших синтезов.
• Этиленгликоль – основной компонент автомобильных антифризов. Его получают через промежуточную стадию окисления этилена в оксид этилена.
• Винилхлорид – мономер для производства поливинилхлорида (ПВХ), из которого делают оконные профили, трубы, линолеум.
• Стирол – мономер для получения полистирола и различных каучуков.

Ответ:

Описанный углеводород – этилен (этен), $C_2H_4$.

Уравнения реакций его получения:

• а) $C_2H_6 \xrightarrow{t, \text{кат.}} C_2H_4 + H_2$
• б) $C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(\text{конц.}), t > 140^\circ C} C_2H_4 + H_2O$
• в) $C_4H_{10} \xrightarrow{t} C_2H_6 + C_2H_4$

Этилен используется как сырьё для производства таких важных продуктов, как полиэтилен, этиловый спирт, этиленгликоль, винилхлорид, стирол.

1. Этан относится к углеводородам, общая формула которых

1) $C_n H_{2n+2}$

2) $C_n H_{2n}$

3) $C_n H_{2n-2}$

4) $C_n H_{2n-6}$

Решение

Чтобы определить правильную общую формулу, необходимо сначала классифицировать этан и вспомнить его химическую формулу.

1. Этан — это углеводород, название которого оканчивается на суффикс "-ан". Это указывает на его принадлежность к классу алканов (предельных, или насыщенных, углеводородов). Молекулы алканов содержат только одинарные связи между атомами углерода.

2. Химическая формула этана — $C_2H_6$.

3. Общая формула для гомологического ряда алканов имеет вид $C_nH_{2n+2}$, где $n$ — это целое число, равное количеству атомов углерода в молекуле ($n \ge 1$).

4. Проверим, соответствует ли формула этана ($C_2H_6$) этой общей формуле. Для этана число атомов углерода $n=2$. Подставим это значение в общую формулу:

$C_n H_{2n+2} \rightarrow C_2 H_{2 \cdot 2 + 2} \rightarrow C_2 H_{4+2} \rightarrow C_2H_6$

Формула совпадает, следовательно, этан является алканом, и его класс описывается общей формулой $C_nH_{2n+2}$.

Для сравнения, другие представленные формулы относятся к другим классам углеводородов:

• $C_nH_{2n}$ — общая формула алкенов или циклоалканов.
• $C_nH_{2n-2}$ — общая формула алкинов или алкадиенов.
• $C_nH_{2n-6}$ — общая формула аренов (гомологов бензола).

Таким образом, правильный вариант ответа — 1.

Ответ: 1) $C_nH_{2n+2}$

2. К гомологам этилена относится

1) пропен

2) пропин

3) этин

4) бутан

Гомологи — это вещества, которые принадлежат к одному и тому же гомологическому ряду, имеют сходное химическое строение и свойства, но отличаются по составу на одну или несколько групп $-CH_2-$.

Этилен (этен) с химической формулой $C_2H_4$ является первым представителем гомологического ряда алкенов. Общая формула для алкенов — $C_nH_{2n}$. Следовательно, его гомологи также должны быть алкенами и соответствовать этой общей формуле.

Рассмотрим предложенные варианты:

1) пропен
Суффикс -ен указывает на принадлежность к алкенам. Формула пропена — $C_3H_6$. Это вещество соответствует общей формуле алкенов $C_nH_{2n}$ при $n=3$ и отличается от этилена на одну группу $-CH_2-$. Следовательно, пропен является гомологом этилена.

2) пропин
Суффикс -ин указывает на принадлежность к классу алкинов (углеводородов с тройной связью), общая формула которых $C_nH_{2n-2}$. Пропин не является гомологом этилена.

3) этин
Суффикс -ин также указывает на принадлежность к алкинам. Этин не является гомологом этилена.

4) бутан
Суффикс -ан указывает на принадлежность к классу алканов (предельных углеводородов), общая формула которых $C_nH_{2n+2}$. Бутан не является гомологом этилена.

Ответ: 1) пропен.

3. Укажите формулу изомера пентина-2.

1) $CH_3-C\equiv CH$

2) $CH\equiv C-CH_2-CH_2-CH_3$

3) $CH_3-C\equiv C-CH_3$

4) $CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3$

Решение

Изомеры — это химические соединения, которые имеют одинаковую молекулярную формулу (то есть одинаковый качественный и количественный состав), но разное строение и, как следствие, разные свойства.

Чтобы найти изомер пентина-2, сначала определим его молекулярную формулу. Название "пентин-2" говорит о том, что это алкин (содержит тройную связь) с пятью атомами углерода в цепи, где тройная связь начинается после второго атома углерода.

Структурная формула пентина-2: $CH_3-C \equiv C-CH_2-CH_3$.

Общая формула для класса алкинов — $C_nH_{2n-2}$. Для пентина n=5, следовательно, его молекулярная формула — $C_5H_{2 \cdot 5 - 2} = C_5H_8$. Подсчет атомов в структурной формуле (5 атомов углерода и 3+2+3=8 атомов водорода) подтверждает это.

Теперь необходимо найти среди предложенных вариантов соединение с такой же молекулярной формулой $C_5H_8$, но с другой структурой.

1) $CH_3-C \equiv CH$
Это пропин. Он содержит 3 атома углерода и 3 + 1 = 4 атома водорода. Молекулярная формула: $C_3H_4$. Не является изомером пентина-2.

2) $CH \equiv C-CH_2-CH_2-CH_3$
Это пентин-1. Он содержит 5 атомов углерода и 1 + 2 + 2 + 3 = 8 атомов водорода. Молекулярная формула: $C_5H_8$. Эта формула совпадает с формулой пентина-2, но строение отличается положением тройной связи. Следовательно, пентин-1 является изомером пентина-2 (изомер положения кратной связи).

3) $CH_3-C \equiv C-CH_3$
Это бутин-2. Он содержит 4 атома углерода и 3 + 3 = 6 атомов водорода. Молекулярная формула: $C_4H_6$. Не является изомером пентина-2.

4) $CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3$
Это пентен-1, представитель класса алкенов. Он содержит 5 атомов углерода и 2 + 1 + 2 + 2 + 3 = 10 атомов водорода. Молекулярная формула: $C_5H_{10}$. Не является изомером пентина-2.

Ответ: 2) $CH \equiv C-CH_2-CH_2-CH_3$

4. Ацетилен в отличие от этилена

1) вступает в реакции присоединения

2) не обесцвечивает бромную воду

3) распространён в природе

4) содержит тройную связь в молекулах

Для ответа на этот вопрос необходимо сравнить химическое строение и свойства ацетилена ($C_2H_2$) и этилена ($C_2H_4$). Ацетилен (этин) — это представитель класса алкинов, а этилен (этен) — представитель класса алкенов.

1) вступает в реакции присоединения

И ацетилен, и этилен являются непредельными (ненасыщенными) углеводородами. Этилен содержит одну двойную связь ($CH_2=CH_2$), а ацетилен — одну тройную связь ($HC \equiv CH$). Наличие кратных связей (в частности, менее прочных $\pi$-связей) определяет их характерную способность вступать в реакции присоединения (гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования и др.). Таким образом, эта способность является общей для обоих веществ, а не отличительной чертой ацетилена. Этот вариант неверный.

2) не обесцвечивает бромную воду

Обесцвечивание бромной воды (водного раствора брома $Br_2$) является качественной реакцией на непредельные углеводороды. И этилен, и ацетилен активно реагируют с бромом по механизму электрофильного присоединения, в результате чего расходуется окрашенный бром, и его раствор обесцвечивается.
Реакция с этиленом: $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$
Реакция с ацетиленом: $HC \equiv CH + 2Br_2 \rightarrow CHBr_2-CHBr_2$
Утверждение, что ацетилен *не* обесцвечивает бромную воду, является ложным. Этот вариант неверный.

3) распространён в природе

Этилен является фитогормоном; он синтезируется растениями и участвует, например, в процессах созревания плодов. Поэтому этилен можно считать распространенным в природе. Ацетилен, в отличие от этилена, в природе в значительных количествах не встречается и производится в основном промышленным способом. Следовательно, это свойство не характерно для ацетилена. Этот вариант неверный.

4) содержит тройную связь в молекулах

Это ключевое структурное различие между ацетиленом и этиленом. Молекула ацетилена имеет химическую формулу $C_2H_2$ и содержит одну тройную ковалентную связь между атомами углерода: $H-C \equiv C-H$. Молекула этилена имеет химическую формулу $C_2H_4$ и содержит одну двойную ковалентную связь между атомами углерода: $H_2C=CH_2$. Таким образом, наличие тройной связи является уникальной характеристикой ацетилена по сравнению с этиленом. Этот вариант является правильным.

Проанализировав все варианты, можно заключить, что единственное свойство из перечисленных, которое присуще ацетилену, но не этилену, — это наличие тройной связи в молекуле.

Ответ: 4

5. Верны ли утверждения?

А. Природными источниками углеводородов являются природный газ, нефть и уголь.

Б. К непредельным углеводородам относятся алкены, алкины и арены.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

Решение

Для выбора верного варианта ответа необходимо проанализировать истинность каждого из предложенных утверждений.

А

Утверждение: "Природными источниками углеводородов являются природный газ, нефть и уголь". Это утверждение является верным. Природный газ состоит преимущественно из метана ($CH_4$) и других низших алканов, которые являются углеводородами. Нефть представляет собой сложную жидкую смесь различных углеводородов (алканов, циклоалканов, аренов). Каменный уголь также является источником углеводородов, особенно ароматических, получаемых в процессе его переработки (коксования). Следовательно, все перечисленные ископаемые являются важнейшими природными источниками углеводородов.

Ответ: утверждение А верно.

Б

Утверждение: "К непредельным углеводородам относятся алкены, алкины и арены". Это утверждение также является верным. Непредельными (ненасыщенными) углеводородами называют соединения, в молекулах которых между атомами углерода присутствуют кратные связи — двойные ($C=C$) или тройные ($C \equiv C$). Алкены содержат двойные связи, алкины — тройные. Арены (ароматические углеводороды), такие как бензол, содержат в своей структуре циклическую систему сопряженных двойных связей, что также позволяет отнести их к классу непредельных соединений.

Ответ: утверждение Б верно.

Поскольку оба утверждения, А и Б, являются верными, следует выбрать вариант ответа, в котором указано, что верны оба утверждения.

Ответ: 3