Страница 123 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

6. В реакции присоединения не вступают

1) алкадиены

2) арены

3) алкены

4) алканы

Решение

Реакции присоединения – это химические реакции, в результате которых происходит присоединение одного или нескольких атомов или групп атомов к молекуле, содержащей кратные (двойные или тройные) связи. При этом происходит разрыв π-связи (одной из составляющих кратной связи) и образование новых одинарных σ-связей.

Проанализируем каждый из предложенных вариантов:

1) алкадиены — это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат две двойные углерод-углеродные связи. Наличие этих кратных связей обуславливает их способность легко вступать в реакции присоединения. Например, гидрирование или галогенирование.

2) арены — это ароматические углеводороды, такие как бензол. Хотя они содержат π-электронную систему, она является очень стабильной (ароматической). Поэтому для аренов более характерны реакции замещения, в которых сохраняется ароматичность. Тем не менее, в жёстких условиях (например, высокое давление и температура, УФ-облучение) арены могут вступать в реакции присоединения, такие как гидрирование до циклоалканов или присоединение хлора.

3) алкены — это непредельные углеводороды с одной двойной углерод-углеродной связью. Реакции присоединения по месту двойной связи являются наиболее характерным химическим свойством алкенов.

4) алканы — это предельные (насыщенные) углеводороды. В их молекулах все атомы углерода связаны только одинарными (сигма, σ) связями, и все валентности насыщены атомами водорода или других атомов углерода. Общая формула алканов $C_nH_{2n+2}$. Отсутствие кратных связей делает невозможным протекание реакций присоединения. Для алканов характерны реакции замещения (например, галогенирование на свету), а также реакции окисления (горение) и крекинга.

Таким образом, единственным классом соединений из представленных, который не вступает в реакции присоединения, являются алканы.

Ответ: 4) алканы

7. Укажите вещество, которое не способно обесцветить перманганат калия.

1) гексан

2) гексен-1

3) гексин-1

4) гексадиен-1,3

Решение

Обесцвечивание фиолетового раствора перманганата калия ($KMnO_4$) является качественной реакцией на наличие в молекуле органического вещества кратных связей — двойных ($C=C$) или тройных ($C\equiv C$). Соединения, содержащие такие связи (непредельные углеводороды: алкены, алкины, алкадиены), легко окисляются перманганатом калия, в результате чего он восстанавливается до оксида марганца(IV) ($MnO_2$, бурый осадок) или ионов $Mn^{2+}$ (в кислой среде, бесцветный раствор), что и приводит к исчезновению фиолетовой окраски.

Предельные углеводороды (алканы), в молекулах которых содержатся только одинарные $\sigma$-связи, устойчивы к действию раствора перманганата калия в обычных условиях и не вступают с ним в реакцию.

Рассмотрим предложенные вещества:

1) гексан
Гексан ($C_6H_{14}$) — это алкан, предельный (насыщенный) углеводород. Его молекула состоит только из одинарных связей. Следовательно, гексан не способен обесцветить раствор перманганата калия.

2) гексен-1
Гексен-1 ($C_6H_{12}$) — это алкен, непредельный углеводород, содержащий одну двойную связь $C=C$. Он будет реагировать с перманганатом калия и обесцвечивать его раствор.

3) гексин-1
Гексин-1 ($C_6H_{10}$) — это алкин, непредельный углеводород, содержащий одну тройную связь $C\equiv C$. Он также будет окисляться перманганатом калия, что приведет к обесцвечиванию раствора.

4) гексадиен-1,3
Гексадиен-1,3 ($C_6H_{10}$) — это алкадиен, в молекуле которого есть две двойные связи. Он является непредельным соединением и будет активно обесцвечивать раствор перманганата калия.

Таким образом, единственное вещество из списка, которое не способно обесцветить перманганат калия, — это гексан.

Ответ: 1

8. К природным источникам аренов относится

1) природный газ

2) каменный уголь

3) попутный нефтяной газ

4) подземная вода

Решение

Арены (ароматические углеводороды) — это класс органических соединений, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец. К важнейшим представителям аренов относятся бензол ($C_6H_6$), толуол ($C_6H_5CH_3$), ксилолы ($C_6H_4(CH_3)_2$) и нафталин ($C_{10}H_8$). Необходимо определить, какой из предложенных вариантов является природным источником этих соединений.

Рассмотрим предложенные варианты:

1) природный газ. Основным компонентом природного газа является метан ($CH_4$), также в его состав входят другие легкие алканы (этан, пропан, бутан). Арены в природном газе практически отсутствуют.

2) каменный уголь. Каменный уголь представляет собой твердое горючее ископаемое, состоящее из сложной смеси высокомолекулярных органических соединений. В основе его структуры лежат конденсированные ароматические системы. При промышленной переработке каменного угля, в частности методом коксования (нагревание без доступа воздуха до высоких температур, порядка $900–1100$ °C), получают каменноугольную смолу. Эта смола является богатейшим источником разнообразных аренов, таких как бензол, толуол, ксилолы, нафталин, антрацен, фенантрен и другие. Поэтому каменный уголь является важнейшим природным источником аренов.

3) попутный нефтяной газ. По своему составу он близок к природному газу и состоит в основном из легких алканов (метан, этан, пропан, бутан), которые растворены в нефти или находятся в "шапках" нефтяных месторождений. Арены в нем не содержатся в значимых количествах.

4) подземная вода. Это вода, находящаяся в земной коре. Она является неорганическим природным ресурсом. Органические соединения, в том числе арены, могут присутствовать в ней только в качестве загрязнителей и не делают ее природным источником для их добычи.

Таким образом, из всех перечисленных вариантов именно каменный уголь является основным природным источником аренов.

Ответ: 2

9. Укажите формулу вещества X в схеме превращений

$C_2H_2 \longrightarrow X \longrightarrow C_6H_5NO_2$

1) $C_2H_6$

2) $C_2H_4$

3) $C_6H_5Cl$

4) $C_6H_6$

Решение

В данной задаче представлена схема химических превращений: $C_2H_2 \rightarrow X \rightarrow C_6H_5NO_2$. Необходимо определить формулу промежуточного вещества X.

Проанализируем эту цепочку в два этапа:

1. Вторая стадия: $X \rightarrow C_6H_5NO_2$

Конечный продукт, $C_6H_5NO_2$, — это нитробензол. В органической химии нитробензол получают в результате реакции нитрования бензола ($C_6H_6$) с помощью нитрующей смеси (смесь концентрированной азотной $HNO_3$ и серной $H_2SO_4$ кислот). Эта реакция является реакцией электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Уравнение реакции:

$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O$

Исходя из этого, можно предположить, что вещество X — это бензол, $C_6H_6$.

2. Первая стадия: $C_2H_2 \rightarrow X$ (где X = $C_6H_6$)

Теперь проверим, возможно ли получить бензол ($C_6H_6$) из исходного вещества — ацетилена ($C_2H_2$). Действительно, существует хорошо известная реакция тримеризации ацетилена (реакция Зелинского-Казанского), в которой три молекулы ацетилена при пропускании над активированным углем при высокой температуре (около 600°C) образуют одну молекулу бензола.

Уравнение реакции:

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^{\circ}C} C_6H_6$

Таким образом, оба этапа превращения логичны и осуществимы, если вещество X — это бензол ($C_6H_6$). Среди предложенных вариантов ответа формула $C_6H_6$ соответствует варианту 4.

Ответ: 4) $C_6H_6$

10. Формулы веществ X и Y в схеме превращений

$\text{CO}_2 \xrightarrow{+\text{X}} \text{C}_2\text{H}_6 \xrightarrow{+\text{Y}} \text{C}_2\text{H}_5\text{Cl}$

соответственно

1) $O_2$ и $HCl$

2) $O_2$ и $Cl_2$

3) $H_2O$ и $Cl_2$

4) $H_2O$ и $HCl$

Решение

Для определения веществ X и Y необходимо последовательно проанализировать каждое превращение в предложенной химической схеме: $CO_2 \xrightarrow{+X} C_2H_6 \xrightarrow{+Y} C_2H_5Cl$.

1. Определение вещества X в превращении $CO_2 \xrightarrow{+X} C_2H_6$

Первый этап — это получение этана ($C_2H_6$) из диоксида углерода ($CO_2$). Сравнивая формулы исходного вещества и продукта, мы видим, что в составе этана есть атомы водорода, которых нет в диоксиде углерода. Это означает, что вещество X, добавляемое к $CO_2$, должно содержать атомы водорода.

Рассмотрим предложенные варианты для вещества X: кислород ($O_2$) и вода ($H_2O$).

Кислород ($O_2$) не содержит водорода, поэтому он не может быть реагентом X. Таким образом, варианты 1 и 2, где X это $O_2$, являются неверными.

Вода ($H_2O$) содержит водород, следовательно, она может быть веществом X. Это оставляет нам для рассмотрения варианты 3 и 4. Превращение $CO_2$ в $C_2H_6$ является реакцией восстановления, и хотя это сложный многостадийный процесс (например, электрохимическое восстановление $CO_2$ в водной среде), вода является необходимым источником протонов и водорода для синтеза углеводорода.

2. Определение вещества Y в превращении $C_2H_6 \xrightarrow{+Y} C_2H_5Cl$

Второй этап — получение хлорэтана ($C_2H_5Cl$) из этана ($C_2H_6$). Это классическая реакция замещения в ряду алканов, а именно — галогенирование. В ходе этой реакции один из атомов водорода в молекуле этана замещается на атом хлора.

Такая реакция осуществляется при взаимодействии этана с молекулярным хлором ($Cl_2$) при УФ-облучении или нагревании. Уравнение реакции выглядит следующим образом: $C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu \text{ или } t^\circ} C_2H_5Cl + HCl$

Следовательно, вещество Y — это хлор ($Cl_2$). Другой возможный вариант, хлороводород ($HCl$), не вступает в реакцию замещения с алканами в данных условиях. Таким образом, из оставшихся вариантов (3 и 4) нам подходит тот, где Y — это $Cl_2$.

Общий вывод

Сопоставив выводы из обоих этапов, мы приходим к заключению:

• Вещество X — это вода ($H_2O$).
• Вещество Y — это хлор ($Cl_2$).

Ответ: 3

11. Углеводороды образуются при взаимодействии

1) карбида кальция с водой

2) бензола с кислородом

3) этилена с хлороводородом

4) пропена с водородом

5) ацетилена с водой

Решение

Проанализируем каждую из предложенных реакций, чтобы определить, в каких из них образуются углеводороды. Углеводороды — это органические соединения, состоящие исключительно из атомов углерода (C) и водорода (H).

1) карбида кальция с водой
При взаимодействии карбида кальция с водой происходит реакция гидролиза, в результате которой образуется ацетилен (этин) и гидроксид кальция.
Уравнение реакции:
$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 \uparrow + Ca(OH)_2$
Ацетилен ($C_2H_2$) является представителем класса алкинов и представляет собой углеводород. Таким образом, этот вариант является верным.

2) бензола с кислородом
Взаимодействие бензола с кислородом является реакцией полного сгорания.
Уравнение реакции:
$2C_6H_6 + 15O_2 \rightarrow 12CO_2 + 6H_2O$
Продуктами реакции являются диоксид углерода ($CO_2$) и вода ($H_2O$), которые не являются углеводородами. Этот вариант неверный.

3) этилена с хлороводородом
Это реакция присоединения (гидрогалогенирование) к алкену.
Уравнение реакции:
$CH_2=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2Cl$
Продукт реакции — хлорэтан ($C_2H_5Cl$). Это соединение относится к классу галогеналканов, так как в его молекуле, помимо атомов углерода и водорода, содержится атом хлора. Строго говоря, это не углеводород. Этот вариант неверный.

4) пропена с водородом
Это реакция присоединения водорода (гидрирование или гидрогенизация) к алкену.
Уравнение реакции:
$CH_3-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, Pt, Pd} CH_3-CH_2-CH_3$
Продукт реакции — пропан ($C_3H_8$), который является представителем класса алканов и, следовательно, углеводородом. Таким образом, этот вариант также является верным.

5) ацетилена с водой
Это реакция гидратации алкинов (реакция Кучерова).
Уравнение реакции:
$CH \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} CH_3-CHO$
В результате реакции образуется ацетальдегид (этаналь, $CH_3CHO$), который относится к классу альдегидов и является кислородсодержащим органическим соединением, а не углеводородом. Этот вариант неверный.

Следовательно, углеводороды образуются в реакциях, указанных в пунктах 1 и 4.

Ответ: 1, 4.