Страница 126 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

9. Укажите формулу вещества X в схеме превращений

$C_2H_6 \rightarrow X \rightarrow (-\text{CH}_2-\text{CH}_2-)_n$

1) $CH_3-CH_3$

2) $CH\equiv CH$

3) $CH_2=CH_2$

4) $CH_2Cl-CH_2Cl$

В данной схеме превращений $C_2H_6 \rightarrow X \rightarrow (—CH_2—CH_2—)_n$ необходимо определить вещество X.

Рассмотрим вторую стадию превращения: $X \rightarrow (—CH_2—CH_2—)_n$. Конечным продуктом является полиэтилен. Полиэтилен – это полимер, который получают в результате реакции полимеризации. Мономером, из которого образуется полиэтилен, является этилен (этен). Структурная формула этилена – $CH_2=CH_2$. Реакция полимеризации этилена выглядит следующим образом:
$n(CH_2=CH_2) \xrightarrow{t, p, \text{катализатор}} (—CH_2—CH_2—)_n$
Из этого следует, что вещество X – это этилен, $CH_2=CH_2$.

Теперь рассмотрим первую стадию превращения: $C_2H_6 \rightarrow X$. Исходное вещество – этан ($C_2H_6$). Мы установили, что X – это этилен ($C_2H_4$). Превращение этана в этилен возможно осуществить с помощью реакции дегидрирования (отщепления водорода), которая протекает при нагревании в присутствии катализатора:
$C_2H_6 \xrightarrow{t, \text{катализатор}} C_2H_4 + H_2$
или в структурном виде:
$CH_3—CH_3 \xrightarrow{t, \text{катализатор}} CH_2=CH_2 + H_2$

Таким образом, вся цепочка превращений верна, если в качестве вещества X выступает этилен ($CH_2=CH_2$). Среди предложенных вариантов ответа этому веществу соответствует формула под номером 3.

Ответ: 3) $CH_2=CH_2$

10. Формулы веществ X и Y в схеме превращений

$\text{X} \xleftarrow{\text{HNO}_3} \text{C}_6\text{H}_6 \xrightarrow{\text{+Br}_2}{\text{кат.}} \text{Y}$

соответственно

1) $\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2$ и $\text{C}_6\text{H}_6\text{Br}_6$

2) $\text{CH}_3\text{NO}_2$ и $\text{C}_6\text{H}_4\text{Br}_2$

3) $\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2$ и $\text{C}_6\text{H}_5\text{Br}$

4) $\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2$ и $\text{C}_6\text{H}_5\text{Br}$

Решение

В представленной схеме превращений исходным веществом является бензол ($C_6H_6$). Необходимо определить формулы веществ X и Y, которые получаются из бензола в двух разных реакциях.

1. Определение вещества X.
Вещество X образуется в результате реакции бензола с азотной кислотой ($HNO_3$). Это реакция нитрования, которая относится к реакциям электрофильного замещения в ароматическом ядре. В ходе этой реакции атом водорода в молекуле бензола замещается на нитрогруппу ($-NO_2$). Реакция обычно протекает в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве катализатора и водоотнимающего средства.
Уравнение реакции:
$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O$
Таким образом, вещество X — это нитробензол, его формула $C_6H_5NO_2$.

2. Определение вещества Y.
Вещество Y образуется при взаимодействии бензола с бромом ($Br_2$) в присутствии катализатора (обозначено как "кат."). Это реакция галогенирования (бромирования), которая также является реакцией электрофильного замещения. В качестве катализаторов в таких реакциях используют кислоты Льюиса, например, бромид железа(III) ($FeBr_3$) или бромид алюминия ($AlBr_3$). В результате атом водорода в бензольном кольце замещается на атом брома.
Уравнение реакции:
$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$
Таким образом, вещество Y — это бромбензол, его формула $C_6H_5Br$.

Итак, мы установили, что вещество X — это $C_6H_5NO_2$, а вещество Y — это $C_6H_5Br$.
Сравним полученные результаты с предложенными вариантами ответа:
1) $C_6H_5NO_2$ и $C_6H_6Br_6$ — неверно, так как $C_6H_6Br_6$ (гексабромциклогексан) является продуктом реакции присоединения брома к бензолу под действием УФ-облучения, а не каталитического замещения.
2) $CH_3NO_2$ и $C_6H_4Br_2$ — неверно, нитрометан не образуется из бензола, а дибромбензол является продуктом дальнейшего бромирования.
3) $C_6H_5NO_2$ и $C_6H_5Br$ — верно.
4) $C_6H_5NH_2$ и $C_6H_5Br$ — неверно, так как вещество X — анилин, который получают восстановлением нитробензола, а не напрямую из бензола в одну стадию.

Следовательно, правильный вариант ответа — 3.

Ответ: 3

11. В соответствии с правилом Марковникова взаимодействуют

1) метан и хлор

2) этилен и кислород

3) пропен и хлороводород

4) пропен и вода

5) ацетилен и водород

Решение

Правило Марковникова — это правило, определяющее направление (региоселективность) присоединения электрофильных реагентов к несимметричным алкенам и алкинам. Оно гласит, что при присоединении протонных кислот (типа $HX$, где $X$ — галоген) или воды ($H_2O$) к несимметричному ненасыщенному соединению, атом водорода ($H^+$) присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при кратной связи (т.е. к атому углерода, связанному с большим числом атомов водорода).

Для того чтобы реакция протекала по правилу Марковникова, необходимо соблюдение двух ключевых условий:

- Углеводород с кратной связью (алкен или алкин) должен быть несимметричным.

- Присоединяемый реагент также должен быть несимметричным (полярным), например, $HCl$, $H_2O$.

Проанализируем каждый из предложенных вариантов.

1) метан и хлор

Метан ($CH_4$) является алканом, то есть предельным углеводородом, у него нет кратных связей. Реакция с хлором ($Cl_2$) — это реакция замещения, протекающая по свободно-радикальному механизму, а не присоединения. Правило Марковникова к таким реакциям неприменимо. Следовательно, этот вариант не подходит.

2) этилен и кислород

Этилен ($CH_2=CH_2$) — это симметричный алкен, поскольку оба атома углерода при двойной связи соединены с одинаковым числом атомов водорода (по два). Реакция с кислородом — это окисление (горение). Правило Марковникова не применяется ни к симметричным алкенам, ни к реакциям горения. Следовательно, этот вариант не подходит.

3) пропен и хлороводород

Пропен ($CH_3-CH=CH_2$) — несимметричный алкен. У атомов углерода при двойной связи разное число водородных атомов: у первого — один ($CH$), у второго — два ($CH_2$). Хлороводород ($HCl$) — несимметричный реагент. Таким образом, реакция электрофильного присоединения $HCl$ к пропену будет протекать по правилу Марковникова: атом водорода присоединится к более гидрогенизированному атому углерода ($CH_2$), а атом хлора — к менее гидрогенизированному ($CH$).

$CH_3-CH=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_3$ (образуется 2-хлорпропан)

Следовательно, этот вариант подходит.

4) пропен и вода

Пропен ($CH_3-CH=CH_2$) является несимметричным алкеном. Вода ($H_2O$), которую можно представить как $H-OH$, также является несимметричным реагентом. Реакция присоединения воды (гидратация), катализируемая кислотой, подчиняется правилу Марковникова. Атом водорода присоединяется к атому углерода $CH_2$, а гидроксогруппа ($OH$) — к атому $CH$.

$CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$ (образуется пропанол-2)

Следовательно, этот вариант подходит.

5) ацетилен и водород

Ацетилен ($HC \equiv CH$) — симметричный алкин, а водород ($H_2$) — симметричный реагент. Правило Марковникова в данном случае неприменимо, так как оба условия для его применения не выполняются. Следовательно, этот вариант не подходит.

Таким образом, реакции, протекающие в соответствии с правилом Марковникова, — это взаимодействие пропена с хлороводородом и пропена с водой.

Ответ: 3, 4.

12. Установите соответствие между учёным и его заслугами в развитии науки и производства.

УЧЁНЫЙ

A) Д. И. Менделеев

B) А. Кекуле

C) С. В. Лебедев

ЗАСЛУГИ УЧЁНОГО

1) предложил циклическую структурную формулу бензола

2) предложил рекомендации по усовершенствованию способов добычи нефти, высказал идею подземной газификации угля

3) получил первый синтетический каучук реакцией полимеризации

4) разработал и осуществил первый промышленный крекинг нефтепродуктов

5) создал научную теорию химического строения органических соединений

А) Д. И. Менделеев – великий русский учёный-энциклопедист. Хотя он наиболее известен созданием Периодической системы химических элементов, его вклад в науку и промышленность гораздо шире. Он активно занимался вопросами нефтяной промышленности, предложил принцип её фракционной перегонки и был противником использования нефти просто как топлива, видя в ней ценное химическое сырьё. Также Менделеев исследовал угольные месторождения и был одним из первых, кто высказал и обосновал идею подземной газификации угля. Эти заслуги соответствуют описанию в пункте 2.
Ответ: 2

B) А. Кекуле – немецкий химик-органик Фридрих Август Кекуле является одним из создателей теории химического строения. Его наиболее знаменитое открытие, совершившее переворот в органической химии, – это предложение циклической структуры молекулы бензола ($C_6H_6$) в 1865 году. Согласно его гипотезе, шесть атомов углерода соединены в кольцо с чередующимися двойными и одинарными связями. Эта идея прекрасно объясняла свойства бензола и его производных. Данное достижение описано в пункте 1.
Ответ: 1

C) С. В. Лебедев – русский и советский химик-органик, чьи работы легли в основу создания промышленности синтетического каучука в СССР. Он разработал эффективный метод получения бутадиена-1,3 из этилового спирта и, что самое важное, осуществил его каталитическую полимеризацию для получения синтетического каучука в промышленных масштабах. Первый в мире завод по производству синтетического каучука по методу Лебедева был запущен в 1932 году. Таким образом, его заслугам соответствует пункт 3.
Ответ: 3