Страница 136 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

9. Глицин (аминоуксусная кислота) взаимодействует с каждым из двух веществ:

1) соляной кислотой и гидроксидом калия

2) аланином и хлоридом натрия

3) серной кислотой и этаном

4) гидроксидом меди(II) и оксидом серебра

Глицин (аминоуксусная кислота) — это простейшая алифатическая аминокислота с химической формулой $NH_2-CH_2-COOH$. Наличие в молекуле двух функциональных групп — аминогруппы ($-NH_2$) с основными свойствами и карбоксильной группы ($-COOH$) с кислотными свойствами — определяет амфотерный характер глицина. Это означает, что глицин способен реагировать как с кислотами, так и с основаниями.

Решение

Проанализируем каждую пару предложенных веществ на предмет их взаимодействия с глицином.

1) соляной кислотой и гидроксидом калия
Глицин проявляет свойства основания при реакции с соляной кислотой ($HCl$), реагируя по аминогруппе с образованием соли, хлорида глициния: $$ NH_2-CH_2-COOH + HCl \rightarrow [NH_3-CH_2-COOH]^+Cl^- $$ Глицин проявляет свойства кислоты при реакции с гидроксидом калия ($KOH$), реагируя по карбоксильной группе с образованием соли, глицината калия, и воды: $$ NH_2-CH_2-COOH + KOH \rightarrow NH_2-CH_2-COOK + H_2O $$ Следовательно, глицин взаимодействует с каждым из этих веществ. Эта пара наиболее полно демонстрирует амфотерные свойства аминокислоты.

2) аланином и хлоридом натрия
Глицин, как аминокислота, может образовывать пептидную связь с другой аминокислотой, например, с аланином. Однако глицин не реагирует с хлоридом натрия ($NaCl$) — солью, образованной сильной кислотой и сильным основанием, которая является химически нейтральной и не вступает в реакцию ионного обмена с цвиттер-ионом глицина в стандартных условиях.

3) серной кислотой и этаном
Глицин реагирует с сильной серной кислотой ($H_2SO_4$) по своей основной аминогруппе. Но глицин не будет взаимодействовать с этаном ($C_2H_6$), который является алканом — классом очень инертных органических соединений.

4) гидроксидом меди(II) и оксидом серебра
Глицин реагирует как с гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$), так и с оксидом серебра ($Ag_2O$). Оба этих неорганических соединения являются основаниями (или проявляют основные свойства), и глицин в этих реакциях выступает в роли кислоты, реагируя по карбоксильной группе. $$ 2NH_2-CH_2-COOH + Cu(OH)_2 \rightarrow (NH_2-CH_2-COO)_2Cu + 2H_2O $$ $$ 2NH_2-CH_2-COOH + Ag_2O \rightarrow 2NH_2-CH_2-COOAg + H_2O $$ Хотя глицин реагирует с обоими веществами, обе реакции демонстрируют только его кислотные свойства. Вариант 1 (кислота и основание) лучше отражает амфотерную природу глицина, являющуюся его ключевой характеристикой.

Таким образом, пара веществ, с каждым из которых взаимодействует глицин и которая наилучшим образом иллюстрирует его химическую природу, — это соляная кислота и гидроксид калия.

Ответ: 1

10. При гидролизе белков образуются

1) карбоновые кислоты

2) альдегиды

3) аминокислоты

4) спирты

Решение:

Белки являются биополимерами, то есть сложными высокомолекулярными органическими соединениями. Структурными единицами, или мономерами, из которых построены все белки, являются α-аминокислоты. В молекулах белков остатки аминокислот соединены в длинные цепи с помощью пептидных связей. Пептидная связь (–CO–NH–) образуется между карбоксильной группой одной аминокислоты и аминогруппой другой аминокислоты.

Гидролиз — это химическая реакция взаимодействия вещества с водой, приводящая к его разложению. В случае белков, гидролиз представляет собой процесс разрыва пептидных связей с присоединением молекул воды. Этот процесс может протекать в кислой или щелочной среде при нагревании, а в живых организмах он катализируется специальными ферментами (протеазами).

В результате полного гидролиза белковой молекулы происходит её распад на составляющие её мономеры. Схематически реакцию гидролиза пептидной связи можно представить так:

$...-NH-\stackrel{R_1}{\stackrel{|}{\text{CH}}}-CO-NH-\stackrel{R_2}{\stackrel{|}{\text{CH}}}-COOH... + nH_2O \rightarrow ... + H_2N-\stackrel{R_1}{\stackrel{|}{\text{CH}}}-COOH + H_2N-\stackrel{R_2}{\stackrel{|}{\text{CH}}}-COOH + ...$

Таким образом, продуктами полного гидролиза любого белка являются α-аминокислоты.

Анализ вариантов ответа:

1) карбоновые кислоты – неверно. Продуктами являются аминокарбоновые кислоты, то есть аминокислоты, а не просто карбоновые кислоты.

2) альдегиды – неверно.

3) аминокислоты – верно.

4) спирты – неверно. Продуктами гидролиза сложных эфиров являются спирты и карбоновые кислоты, а продуктами гидролиза жиров - глицерин (многоатомный спирт) и жирные кислоты.

Ответ: 3) аминокислоты.

11. Фенол взаимодействует с веществами, формулы которых

а) $Br_2$

б) $HCl$

в) $CH_4$

г) $Na$

д) $HCOOH$

Фенол ($C_6H_5OH$) — это ароматическое соединение, в котором гидроксильная группа ($-OH$) связана непосредственно с бензольным кольцом. Эта структура определяет его химические свойства, которые являются совокупностью свойств ароматического кольца и гидроксильной группы, взаимно влияющих друг на друга. Рассмотрим взаимодействие фенола с каждым из предложенных веществ.

а) $Br_2$

Фенол активно реагирует с бромом, обычно в виде бромной воды (водного раствора брома). Гидроксильная группа является сильным активирующим заместителем, она увеличивает электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях (положения 2, 4, 6). Это облегчает электрофильное замещение. Реакция протекает при комнатной температуре без катализатора и является качественной реакцией на фенол, так как в результате образуется объёмный белый осадок 2,4,6-трибромфенола.
Уравнение реакции:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$
Ответ: Фенол взаимодействует с бромом.

б) $HCl$

Фенол проявляет слабые кислотные свойства (его кислотность выше, чем у спиртов, но ниже, чем у угольной кислоты). Соляная кислота ($HCl$) является сильной кислотой. Между двумя кислотами реакция не происходит. В отличие от спиртов, фенолы не вступают в реакцию нуклеофильного замещения с галогеноводородами из-за сопряжения неподеленной электронной пары атома кислорода с $\pi$-системой бензольного кольца, что приводит к упрочнению связи $C-O$ и уменьшению ее полярности.
Ответ: Фенол не взаимодействует с соляной кислотой.

в) $CH_4$

Метан ($CH_4$) — это простейший представитель алканов (предельных углеводородов). Алканы являются малоактивными соединениями, они инертны по отношению к кислотам, щелочам, окислителям в обычных условиях. Никакого химического взаимодействия между фенолом и метаном не происходит.
Ответ: Фенол не взаимодействует с метаном.

г) $Na$

Кислотные свойства фенола проявляются в его реакции с активными металлами, такими как натрий ($Na$). Атом водорода гидроксильной группы, обладая повышенной подвижностью (по сравнению со спиртами), замещается на атом металла. В результате реакции образуется соль — фенолят натрия — и выделяется газообразный водород.
Уравнение реакции:
$2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2 \uparrow$
Ответ: Фенол взаимодействует с натрием.

б) $HCOOH$

Муравьиная кислота ($HCOOH$) является карбоновой кислотой. Реакция между спиртами и карбоновыми кислотами (реакция этерификации) приводит к образованию сложных эфиров. Фенолы также могут образовывать сложные эфиры, однако их реакционная способность в прямой этерификации с карбоновыми кислотами значительно ниже, чем у спиртов. Реакция является обратимой и для смещения равновесия в сторону продуктов требует жестких условий (например, сильный кислотный катализ и отгонка воды) или использования более реакционноспособных производных кислот (ангидридов или хлорангидридов). В рамках стандартного курса химии считается, что прямого взаимодействия фенола с карбоновыми кислотами в типичных условиях не происходит в значимой степени.
Ответ: Фенол не взаимодействует с муравьиной кислотой.

Тестовое задание на соответствие

12. Установите соответствие между веществом и классом органических соединений, к которому это вещество принадлежит.

ВЕЩЕСТВО

1) пропанон

2) этанол

3) аланин

4) этиленгликоль

КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ

1) аминокислоты

2) спирты одноатомные

3) спирты многоатомные

4) кетоны

5) амины

1) пропанон

Пропанон (также известный как ацетон) — это органическое соединение с химической формулой $CH_3-C(O)-CH_3$. Его молекула содержит карбонильную группу ($>C=O$), которая связана с двумя углеводородными радикалами (метильными группами). Наличие такой функциональной группы характерно для класса кетонов. Суффикс "-он" в систематическом названии также указывает на принадлежность к кетонам.

Ответ: 4) кетоны

2) этанол

Этанол (этиловый спирт) имеет химическую формулу $C_2H_5OH$. Это соединение содержит одну гидроксильную группу ($-OH$), связанную с алкильным радикалом (этилом). Органические соединения, содержащие одну гидроксильную группу, классифицируются как одноатомные спирты.

Ответ: 2) спирты одноатомные

3) аланин

Аланин — это органическое соединение, α-аминопропионовая кислота, с формулой $CH_3-CH(NH_2)-COOH$. Молекула аланина содержит две функциональные группы: аминогруппу ($-NH_2$), обладающую основными свойствами, и карбоксильную группу ($-COOH$), обладающую кислотными свойствами. Соединения, содержащие обе эти группы, относятся к классу аминокислот.

Ответ: 1) аминокислоты

4) этиленгликоль

Этиленгликоль (этандиол-1,2) — это органическое соединение с формулой $HO-CH_2-CH_2-OH$. В его молекуле содержатся две гидроксильные группы ($-OH$), расположенные у соседних атомов углерода. Спирты, в молекулах которых содержится более одной гидроксильной группы, называются многоатомными спиртами.

Ответ: 3) спирты многоатомные

13. Дан перечень понятий: карбоновая кислота (1), органическое вещество (2), одноосновная карбоновая кислота (3), производное углеводорода (4). Расположите понятия от более общего к более частному, записав соответствующие цифры в клеточки в нужной последовательности.

Предложите более частное понятие (5), достройте схему.

Решение

Для решения задачи необходимо сначала расположить предложенные понятия в порядке от наиболее общего к наиболее частному, а затем дополнить полученный ряд еще более частным понятием.

Сначала проанализируем иерархию предложенных понятий:

1. Наиболее общим (широким) понятием является органическое вещество (2). Этот термин охватывает огромный класс химических соединений, в который входят все остальные перечисленные понятия.

2. Следующим по общности идет производное углеводорода (4). Это подкласс органических веществ, к которому относятся соединения, образованные из углеводородов путем замещения атомов водорода на функциональные группы.

3. Более частным понятием является карбоновая кислота (1). Это определенный класс производных углеводородов, отличительным признаком которых является наличие карбоксильной функциональной группы ($-COOH$).

4. Самым частным (узким) понятием в данном списке является одноосновная карбоновая кислота (3). Это подкласс карбоновых кислот, молекулы которых содержат только одну карбоксильную группу.

Таким образом, логическая последовательность от более общего понятия к более частному выглядит так: 2 → 4 → 1 → 3.

Далее, чтобы достроить схему, необходимо предложить еще более частное понятие (5). Таким понятием может быть конкретный представитель класса одноосновных карбоновых кислот. Например, уксусная кислота (химическая формула $CH_3COOH$), которая является одной из самых известных одноосновных карбоновых кислот.

Ответ:

Последовательность понятий от более общего к более частному: 2 → 4 → 1 → 3.

Более частное понятие (5): уксусная кислота.

Достроенная схема: 2 → 4 → 1 → 3 → 5.