Номер 11, страница 136 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

11. Фенол взаимодействует с веществами, формулы которых

а) $Br_2$

б) $HCl$

в) $CH_4$

г) $Na$

д) $HCOOH$

Фенол ($C_6H_5OH$) — это ароматическое соединение, в котором гидроксильная группа ($-OH$) связана непосредственно с бензольным кольцом. Эта структура определяет его химические свойства, которые являются совокупностью свойств ароматического кольца и гидроксильной группы, взаимно влияющих друг на друга. Рассмотрим взаимодействие фенола с каждым из предложенных веществ.

а) $Br_2$

Фенол активно реагирует с бромом, обычно в виде бромной воды (водного раствора брома). Гидроксильная группа является сильным активирующим заместителем, она увеличивает электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях (положения 2, 4, 6). Это облегчает электрофильное замещение. Реакция протекает при комнатной температуре без катализатора и является качественной реакцией на фенол, так как в результате образуется объёмный белый осадок 2,4,6-трибромфенола.
Уравнение реакции:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$
Ответ: Фенол взаимодействует с бромом.

б) $HCl$

Фенол проявляет слабые кислотные свойства (его кислотность выше, чем у спиртов, но ниже, чем у угольной кислоты). Соляная кислота ($HCl$) является сильной кислотой. Между двумя кислотами реакция не происходит. В отличие от спиртов, фенолы не вступают в реакцию нуклеофильного замещения с галогеноводородами из-за сопряжения неподеленной электронной пары атома кислорода с $\pi$-системой бензольного кольца, что приводит к упрочнению связи $C-O$ и уменьшению ее полярности.
Ответ: Фенол не взаимодействует с соляной кислотой.

в) $CH_4$

Метан ($CH_4$) — это простейший представитель алканов (предельных углеводородов). Алканы являются малоактивными соединениями, они инертны по отношению к кислотам, щелочам, окислителям в обычных условиях. Никакого химического взаимодействия между фенолом и метаном не происходит.
Ответ: Фенол не взаимодействует с метаном.

г) $Na$

Кислотные свойства фенола проявляются в его реакции с активными металлами, такими как натрий ($Na$). Атом водорода гидроксильной группы, обладая повышенной подвижностью (по сравнению со спиртами), замещается на атом металла. В результате реакции образуется соль — фенолят натрия — и выделяется газообразный водород.
Уравнение реакции:
$2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2 \uparrow$
Ответ: Фенол взаимодействует с натрием.

б) $HCOOH$

Муравьиная кислота ($HCOOH$) является карбоновой кислотой. Реакция между спиртами и карбоновыми кислотами (реакция этерификации) приводит к образованию сложных эфиров. Фенолы также могут образовывать сложные эфиры, однако их реакционная способность в прямой этерификации с карбоновыми кислотами значительно ниже, чем у спиртов. Реакция является обратимой и для смещения равновесия в сторону продуктов требует жестких условий (например, сильный кислотный катализ и отгонка воды) или использования более реакционноспособных производных кислот (ангидридов или хлорангидридов). В рамках стандартного курса химии считается, что прямого взаимодействия фенола с карбоновыми кислотами в типичных условиях не происходит в значимой степени.
Ответ: Фенол не взаимодействует с муравьиной кислотой.