Номер 14, страница 137 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

14. Прочитайте текст, определите вещества 1—4. С помощью формул составьте схему превращений веществ 1—4. Укажите названия веществ.

Белое твёрдое вещество 1 полимерного строения, дающее синее окрашивание с иодом, при полном гидролизе образует вещество 2. При окислении вещества 2 аммиачным раствором оксида серебра образуется продукт 3. Восстановление соединения 2 водородом в присутствии катализатора приводит к образованию вещества 4, который используют при сахарном диабете.

Решение

1. Определение веществ 1–4 и их названия

Исходя из описания в тексте, можно последовательно определить все четыре вещества.

Вещество 1 — это «белое твёрдое вещество полимерного строения, дающее синее окрашивание с иодом». Эта качественная реакция является специфической для крахмала. Крахмал является природным полимером, мономером которого служит глюкоза. Формула крахмала: $(C_6H_{10}O_5)_n$.

Вещество 2 образуется при полном гидролизе вещества 1 (крахмала). Продуктом полного гидролиза крахмала является его мономер — глюкоза. Формула глюкозы: $C_6H_{12}O_6$.

Вещество 3 — это продукт, образующийся при окислении вещества 2 (глюкозы) аммиачным раствором оксида серебра. Глюкоза относится к альдозам (альдегидоспиртам), поэтому она вступает в реакцию «серебряного зеркала», в ходе которой её альдегидная группа ($-CHO$) окисляется до карбоксильной ($-COOH$). Образуется глюконовая кислота. Формула глюконовой кислоты: $CH_2OH(CHOH)_4COOH$.

Вещество 4 образуется при восстановлении соединения 2 (глюкозы) водородом в присутствии катализатора. При этом альдегидная группа восстанавливается до первичной спиртовой группы ($-CH_2OH$). Продуктом реакции является шестиатомный спирт сорбит (или глюцит). Сорбит действительно используется как сахарозаменитель для людей, страдающих сахарным диабетом. Формула сорбита: $CH_2OH(CHOH)_4CH_2OH$.

2. Схема превращений веществ 1–4

На основе идентификации веществ составляем схему и уравнения реакций:

1) Гидролиз крахмала (вещество 1) до глюкозы (вещество 2):
$(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \xrightarrow{H^+, t} nC_6H_{12}O_6$
крахмал $\rightarrow$ глюкоза

2) Окисление глюкозы (вещество 2) до глюконовой кислоты (вещество 3):
$C_6H_{12}O_6 + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$
глюкоза $\rightarrow$ глюконат аммония (соль глюконовой кислоты)

3) Восстановление глюкозы (вещество 2) до сорбита (вещество 4):
$C_6H_{12}O_6 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} C_6H_{14}O_6$ (структурная формула: $CH_2OH(CHOH)_4CH_2OH$)
глюкоза $\rightarrow$ сорбит

Ответ:

Вещества 1–4:

• 1: крахмал, $(C_6H_{10}O_5)_n$
• 2: глюкоза, $C_6H_{12}O_6$
• 3: глюконовая кислота, $C_6H_{12}O_7$
• 4: сорбит, $C_6H_{14}O_6$

Схема превращений:
$(C_6H_{10}O_5)_n \xrightarrow{1. H_2O, H^+} C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{2. [Ag(NH_3)_2]OH} C_6H_{12}O_7$
$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{3. H_2, Ni} C_6H_{14}O_6$