Номер 7, страница 138 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

7. Укажите вещество Х в схеме превращений

$C_2H_4 \rightarrow X \rightarrow CH_3-C(=O)OH$

1) этан

2) хлорэтан

3) этанол

4) этаналь

Для того чтобы определить вещество X в предложенной схеме превращений $C_2H_4 \rightarrow X \rightarrow CH_3COOH$, необходимо рассмотреть возможные химические реакции для каждого этапа.

Исходное вещество — этен ($C_2H_4$), конечный продукт — уксусная кислота ($CH_3COOH$).

Проанализируем каждый из предложенных вариантов в качестве вещества X.

1) этан
Первый этап: получение этана ($C_2H_6$) из этена ($C_2H_4$) возможно путем реакции гидрирования (присоединения водорода):
$C_2H_4 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} C_2H_6$
Второй этап: превращение этана в уксусную кислоту. Прямое окисление алкана в карбоновую кислоту в одну стадию в лабораторных условиях не является стандартной реакцией. Это сложный промышленный процесс. Поэтому этан маловероятен в качестве вещества X.

2) хлорэтан
Первый этап: получение хлорэтана ($C_2H_5Cl$) из этена возможно путем реакции гидрогалогенирования (присоединения HCl):
$C_2H_4 + HCl \rightarrow C_2H_5Cl$
Второй этап: превращение хлорэтана в уксусную кислоту. Для этого сначала необходимо провести щелочной гидролиз хлорэтана до этанола, а затем окислить этанол. Это превращение требует как минимум двух стадий ($C_2H_5Cl \rightarrow C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOH$), что не соответствует схеме.

3) этанол
Первый этап: получение этанола ($C_2H_5OH$) из этена — это реакция гидратации (присоединения воды), которая является важным промышленным методом:
$C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4, t, p} C_2H_5OH$
Второй этап: превращение этанола в уксусную кислоту. Этанол является первичным спиртом и может быть окислен сильными окислителями (например, $KMnO_4$ или $K_2Cr_2O_7$ в кислой среде) до уксусной кислоты:
$C_2H_5OH + 2[O] \rightarrow CH_3COOH + H_2O$
Эта последовательность из двух стадий логична и является классическим примером в органической химии.

4) этаналь
Первый этап: получение этаналя ($CH_3CHO$) из этена возможно по реакции Вакера (каталитическое окисление):
$2C_2H_4 + O_2 \xrightarrow{PdCl_2/CuCl_2} 2CH_3CHO$
Второй этап: окисление этаналя до уксусной кислоты происходит очень легко даже под действием мягких окислителей:
$CH_3CHO + [O] \rightarrow CH_3COOH$
Этот путь также возможен. Однако в классической схеме окисления первичных спиртов альдегид является промежуточным продуктом. Полное окисление этанола сразу приводит к уксусной кислоте. Поэтому цепочка через этанол является более фундаментальной и обобщенной.

Сравнивая варианты, наиболее подходящим веществом X является этанол, так как последовательность превращений "алкен $\rightarrow$ спирт $\rightarrow$ карбоновая кислота" является одной из основополагающих в органической химии.

Ответ: 3) этанол