Страница 137 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

14. Прочитайте текст, определите вещества 1—4. С помощью формул составьте схему превращений веществ 1—4. Укажите названия веществ.

Белое твёрдое вещество 1 полимерного строения, дающее синее окрашивание с иодом, при полном гидролизе образует вещество 2. При окислении вещества 2 аммиачным раствором оксида серебра образуется продукт 3. Восстановление соединения 2 водородом в присутствии катализатора приводит к образованию вещества 4, который используют при сахарном диабете.

Решение

1. Определение веществ 1–4 и их названия

Исходя из описания в тексте, можно последовательно определить все четыре вещества.

Вещество 1 — это «белое твёрдое вещество полимерного строения, дающее синее окрашивание с иодом». Эта качественная реакция является специфической для крахмала. Крахмал является природным полимером, мономером которого служит глюкоза. Формула крахмала: $(C_6H_{10}O_5)_n$.

Вещество 2 образуется при полном гидролизе вещества 1 (крахмала). Продуктом полного гидролиза крахмала является его мономер — глюкоза. Формула глюкозы: $C_6H_{12}O_6$.

Вещество 3 — это продукт, образующийся при окислении вещества 2 (глюкозы) аммиачным раствором оксида серебра. Глюкоза относится к альдозам (альдегидоспиртам), поэтому она вступает в реакцию «серебряного зеркала», в ходе которой её альдегидная группа ($-CHO$) окисляется до карбоксильной ($-COOH$). Образуется глюконовая кислота. Формула глюконовой кислоты: $CH_2OH(CHOH)_4COOH$.

Вещество 4 образуется при восстановлении соединения 2 (глюкозы) водородом в присутствии катализатора. При этом альдегидная группа восстанавливается до первичной спиртовой группы ($-CH_2OH$). Продуктом реакции является шестиатомный спирт сорбит (или глюцит). Сорбит действительно используется как сахарозаменитель для людей, страдающих сахарным диабетом. Формула сорбита: $CH_2OH(CHOH)_4CH_2OH$.

2. Схема превращений веществ 1–4

На основе идентификации веществ составляем схему и уравнения реакций:

1) Гидролиз крахмала (вещество 1) до глюкозы (вещество 2):
$(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \xrightarrow{H^+, t} nC_6H_{12}O_6$
крахмал $\rightarrow$ глюкоза

2) Окисление глюкозы (вещество 2) до глюконовой кислоты (вещество 3):
$C_6H_{12}O_6 + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$
глюкоза $\rightarrow$ глюконат аммония (соль глюконовой кислоты)

3) Восстановление глюкозы (вещество 2) до сорбита (вещество 4):
$C_6H_{12}O_6 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} C_6H_{14}O_6$ (структурная формула: $CH_2OH(CHOH)_4CH_2OH$)
глюкоза $\rightarrow$ сорбит

Ответ:

Вещества 1–4:

• 1: крахмал, $(C_6H_{10}O_5)_n$
• 2: глюкоза, $C_6H_{12}O_6$
• 3: глюконовая кислота, $C_6H_{12}O_7$
• 4: сорбит, $C_6H_{14}O_6$

Схема превращений:
$(C_6H_{10}O_5)_n \xrightarrow{1. H_2O, H^+} C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{2. [Ag(NH_3)_2]OH} C_6H_{12}O_7$
$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{3. H_2, Ni} C_6H_{14}O_6$

1. Соединения с функциональной группой $ \text{-C}(=\text{O})\text{H} $ относят к классу

1) карбоновых кислот

2) альдегидов

3) простых эфиров

4) сложных эфиров

Решение

В вопросе представлена структурная формула функциональной группы: $$- \underset{\Large H}{\underset{|}{\overset{\Large O}{\overset{||}{C}}}}$$

Эта группа называется альдегидной или формильной группой и имеет общую формулу $-CHO$. Она состоит из карбонильной группы ($>C=O$), где атом углерода связан с атомом водорода.

Органические соединения, в молекулах которых содержится альдегидная группа, связанная с углеводородным радикалом или атомом водорода, относятся к классу альдегидов.

Давайте проанализируем предложенные варианты ответов, чтобы убедиться в правильности выбора:

• 1) Карбоновые кислоты — содержат карбоксильную группу ($-COOH$).
• 2) Альдегиды — содержат альдегидную группу ($-CHO$). Это соответствует группе, показанной в задании.
• 3) Простые эфиры — характеризуются наличием атома кислорода, связанного с двумя углеводородными радикалами ($R-O-R'$).
• 4) Сложные эфиры — содержат сложноэфирную группу ($-COOR'$).

Следовательно, соединения с указанной функциональной группой относятся к классу альдегидов.

Ответ: 2) альдегидов

2. Лишним является вещество, формула которого

1) $HO-CH_2-CH_2-OH$

2) $\mathrm{C_6H_5CH_2OH}$

3) $\mathrm{C_6H_5-CH(OH)-CH_3}$

4) $\mathrm{CH_2-OH}$

Для того чтобы определить, какое вещество является лишним в предложенном списке, необходимо проанализировать строение и классифицировать каждое из соединений.

1) $HO—CH_2—CH_2—OH$

Это вещество — этан-1,2-диол (этиленгликоль). Его молекула содержит две гидроксильные группы ($—OH$), поэтому оно относится к классу многоатомных спиртов (в данном случае — двухатомных).

2)

Под этим номером изображена структурная формула бензилового спирта ($C_6H_5CH_2OH$). В его молекуле содержится одна гидроксильная группа, следовательно, это одноатомный спирт. Он также является ароматическим.

3) $C_6H_5—CH(OH)—CH_3$

Это 1-фенилэтанол. Данное соединение также содержит одну гидроксильную группу и, соответственно, является одноатомным спиртом.

4) $CH_2=CH—CH_2—OH$

Это проп-2-ен-1-ол (аллиловый спирт). В его молекуле одна гидроксильная группа, что классифицирует его как одноатомный спирт. Он относится к непредельным спиртам из-за наличия двойной связи $C=C$.

При сравнении всех четырех соединений становится очевидно, что вещества под номерами 2, 3 и 4 имеют общую черту: все они являются одноатомными спиртами, так как содержат по одной гидроксогруппе. В отличие от них, вещество под номером 1 является многоатомным (двухатомным) спиртом. Именно по этому основному классификационному признаку — атомности спирта — оно и является "лишним" в данном ряду.

Ответ: Лишним является вещество под номером 1, $HO—CH_2—CH_2—OH$, так как это многоатомный спирт, в то время как все остальные представленные вещества являются одноатомными.

3. Изомером пропилового спирта $CH_3-CH_2-CH_2-OH$ является вещество, формула которого

1) $HO-CH_2-CH_2-CH_3$

2) $CH_3-CH_2-O-CH_3$

3) $CH_3-CH(OH)-CH_2OH$

4) $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-OH$

Изомеры — это химические соединения, которые имеют одинаковую молекулярную формулу (одинаковый качественный и количественный состав), но разное химическое строение и, как следствие, разные свойства.

Сначала определим молекулярную формулу исходного вещества — пропилового спирта (пропанола-1), структурная формула которого $CH_3-CH_2-CH_2-OH$. Подсчитаем количество атомов каждого элемента: 3 атома углерода (C), 8 атомов водорода (H: 3 + 2 + 2 + 1 = 8) и 1 атом кислорода (O). Таким образом, молекулярная формула пропилового спирта — $C_3H_8O$.

Теперь необходимо найти среди предложенных вариантов соединение с такой же молекулярной формулой $C_3H_8O$, но с другой структурой. Проанализируем каждый вариант.

1) $HO-CH_2-CH_2-CH_3$

Эта формула представляет то же самое вещество — пропанол-1. Молекула просто записана с другого конца (нумерация атомов углерода начинается от гидроксильной группы). Так как структура идентична исходному веществу, это не изомер.

2) $CH_3-CH_2-O-CH_3$

Это вещество — метоксиэтан, представитель класса простых эфиров. Подсчитаем атомы в его молекуле: 3 атома углерода (C), 8 атомов водорода (H: 3+2+3=8) и 1 атом кислорода (O). Его молекулярная формула — $C_3H_8O$. Она совпадает с формулой пропилового спирта, но строение молекулы иное (наличие эфирной связи C-O-C вместо гидроксильной группы -OH). Следовательно, метоксиэтан является межклассовым изомером пропилового спирта.

3) $CH_3-CH(OH)-CH_2(OH)$

Это вещество — пропандиол-1,2, двухатомный спирт. Подсчитаем атомы: 3 атома углерода (C), 8 атомов водорода (H: 3+1+2+1+1=8) и 2 атома кислорода (O). Молекулярная формула — $C_3H_8O_2$. Так как молекулярная формула отличается (другое количество атомов кислорода), это вещество не является изомером пропилового спирта.

4) Структурная формула, представленная в этом варианте

Представленная структура, где к атому $CH_2$ присоединены группа $CH_3$ и группа $-CH_2-OH$, является химически некорректной, так как у первого атома углерода получается пять связей, что нарушает правило валентности. Даже если предположить, что это опечатка и имелся в виду изомер пропанол-2 ($CH_3-CH(OH)-CH_3$), который также имеет формулу $C_3H_8O$, мы выбираем вариант, который записан однозначно и правильно.

Таким образом, единственным верным и корректно представленным изомером пропилового спирта из предложенных вариантов является метоксиэтан.

Ответ: 2