Номер 2, страница 30 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

2. Какие виды изомерии характерны для этиленовых углеводородов? Ответ проиллюстрируйте примерами изомеров бутена.

Для этиленовых углеводородов (алкенов) характерны два основных типа изомерии: структурная и пространственная (геометрическая). Проиллюстрируем их на примерах изомеров бутена (молекулярная формула $C_4H_8$).

1. Структурная изомерия

Структурные изомеры — это соединения с одинаковой молекулярной формулой, но разным порядком связывания атомов в молекуле. У алкенов она проявляется в трех видах:

а) Изомерия углеродного скелета

Этот вид изомерии связан с различным строением углеродной цепи. Например, у бутена есть изомер с линейной цепью и с разветвленной:
Бутен-1 (линейный скелет): $CH_2=CH-CH_2-CH_3$
2-Метилпропен (изобутилен) (разветвленный скелет): $CH_2=C(CH_3)_2$

б) Изомерия положения двойной связи

Изомеры этого типа отличаются положением двойной связи $C=C$ в одинаковой углеродной цепи:
Бутен-1 (двойная связь между 1-м и 2-м атомами углерода): $CH_2=CH-CH_2-CH_3$
Бутен-2 (двойная связь между 2-м и 3-м атомами углерода): $CH_3-CH=CH-CH_3$

в) Межклассовая изомерия

Алкены, имеющие общую формулу $C_nH_{2n}$, изомерны циклоалканам, у которых такая же общая формула. Например, для состава $C_4H_8$ алкены (бутен-1, бутен-2 и др.) являются межклассовыми изомерами циклобутана и метилциклопропана.

2. Пространственная (геометрическая) изомерия

Этот вид изомерии (также называемый цис-транс-изомерией) обусловлен отсутствием свободного вращения атомов вокруг двойной связи. Она возникает в том случае, если каждый атом углерода при двойной связи соединен с двумя различными заместителями.
Среди изомеров бутена этому условию удовлетворяет только бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$), у которого каждый из двух атомов углерода при двойной связи имеет заместитель $-H$ и заместитель $-CH_3$. В зависимости от их взаимного расположения в пространстве существуют два изомера:
цис-Бутен-2: одинаковые заместители (например, две группы $-CH_3$) находятся по одну сторону от плоскости двойной связи.
транс-Бутен-2: одинаковые заместители находятся по разные стороны от плоскости двойной связи.
Бутен-1 и 2-метилпропен не имеют геометрических изомеров, так как у них при двойной связи есть атомы углерода с одинаковыми заместителями (два атома H у бутена-1 и две группы $CH_3$ у 2-метилпропена).

Ответ: Для этиленовых углеводородов характерны: 1) структурная изомерия (изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи, межклассовая изомерия с циклоалканами); 2) пространственная (геометрическая) изомерия. Примеры изомеров бутена, являющихся алкенами: бутен-1, 2-метилпропен (структурные изомеры), а также цис-бутен-2 и транс-бутен-2 (геометрические изомеры бутена-2).