Номер 3, страница 34 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Решение

Реакции присоединения являются характерными как для алкенов, так и для диеновых углеводородов, поскольку оба класса содержат непредельные углерод-углеродные связи (C=C). Механизм этих реакций заключается в разрыве менее прочной $\pi$-связи и образовании на ее месте двух новых $\sigma$-связей. Однако наличие у диенов двух двойных связей приводит к существенным отличиям в протекании реакций присоединения по сравнению с алкенами, у которых только одна двойная связь.

Сравнение реакций присоединения алкенов и диеновых углеводородов

1. Реакции присоединения алкенов

Алкены содержат одну двойную связь C=C. Реакция присоединения у них идет с разрывом этой связи. К каждому из двух атомов углерода при двойной связи присоединяется атом или группа атомов. Реакция может присоединить только одну молекулу реагента.

• Галогенирование (на примере этена):

  $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$ (1,2-дибромэтан)

• Гидрогалогенирование (на примере пропена): Присоединение несимметричных реагентов (как HBr) к несимметричным алкенам подчиняется правилу Марковникова, согласно которому атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи.

  $CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3$ (2-бромпропан)

2. Реакции присоединения диеновых углеводородов

Диены содержат две двойные связи, что позволяет им присоединять как одну, так и две молекулы реагента. Особенности реакции зависят от взаимного расположения двойных связей. Наиболее интересный случай — сопряженные диены (двойные связи разделены одной одинарной, например, бутадиен-1,3). В их молекулах образуется единая сопряженная $\pi$-электронная система, что приводит к двум возможным направлениям присоединения одной молекулы реагента:

• Присоединение в положение 1,2: Реагент присоединяется по месту одной из исходных двойных связей.

• Присоединение в положение 1,4: Атомы реагента присоединяются к крайним атомам углерода сопряженной системы (1-му и 4-му), а двойная связь смещается в центр молекулы (между 2-м и 3-м атомами углерода).

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4-присоединения зависит от условий реакции (температуры, растворителя). При низких температурах обычно преобладает продукт 1,2-присоединения, а при высоких — термодинамически более стабильный продукт 1,4-присоединения.

Примеры для бутадиена-1,3 ($CH_2=CH-CH=CH_2$):

• Присоединение 1 моль брома:

  $CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow \underbrace{CH_2Br-CHBr-CH=CH_2}_{3,4-дибромбут-1-ен \ (продукт \ 1,2-присоединения)} + \underbrace{CH_2Br-CH=CH-CH_2Br}_{1,4-дибромбут-2-ен \ (продукт \ 1,4-присоединения)}$

• Присоединение избытка (2 моль) брома: Реакция идет до полного насыщения обеих связей.

  $CH_2=CH-CH=CH_2 + 2Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CHBr-CH_2Br$ (1,2,3,4-тетрабромбутан)

Вывод:

Таким образом, реакции присоединения алкенов и диенов имеют как общие черты, так и принципиальные различия.

• Сходство: В основе реакций лежит разрыв $\pi$-связей и присоединение реагента по месту кратных связей.

• Различия:

  1. Стехиометрия: Алкены присоединяют одну молекулу реагента, в то время как диены могут присоединять как одну, так и две молекулы (ступенчатое присоединение).

  2. Направление реакции: У алкенов присоединение идет строго по месту одной двойной связи. У сопряженных диенов возможно два направления атаки (1,2- и 1,4-присоединение), что приводит к образованию смеси изомерных продуктов, чего не наблюдается у алкенов.

Ответ: Реакции присоединения для алкенов и диенов являются характерными из-за наличия $\pi$-связей. Алкены, имея одну двойную связь, присоединяют одну молекулу реагента, например, $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$. Диены, имея две двойные связи, могут присоединять одну или две молекулы реагента. Для сопряженных диенов (например, бутадиена-1,3) присоединение одной молекулы реагента может происходить в двух направлениях: 1,2-присоединение (с образованием $CH_2Br-CHBr-CH=CH_2$) и 1,4-присоединение (с образованием $CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$). Соотношение этих продуктов зависит от условий реакции. Присоединение двух молекул реагента к диену приводит к полному насыщению, например: $CH_2=CH-CH=CH_2 + 2Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CHBr-CH_2Br$. Таким образом, главное отличие реакций присоединения диенов от алкенов — это возможность ступенчатого присоединения и, для сопряженных диенов, вариативность продуктов (1,2- и 1,4-аддукты) при присоединении одного эквивалента реагента.