Номер 4, страница 34 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

2-метилбутадиен-1,3, также известный как изопрен, является непредельным (ненасыщенным) углеводородом, поскольку его молекула содержит две двойные углерод-углеродные связи ($C=C$). Наличие этих связей и определяет его химические свойства. Структурная формула 2-метилбутадиена-1,3: $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$.

Доказать непредельный характер 2-метилбутадиена-1,3 можно с помощью качественных реакций, характерных для всех соединений, содержащих двойные связи:

• Взаимодействие с бромной водой ($Br_2(aq)$). При пропускании изопрена через раствор брома в воде (бромную воду), который имеет бурый цвет, происходит его быстрое обесцвечивание. Это происходит из-за реакции присоединения брома по месту разрыва двойных связей.

• Взаимодействие с раствором перманганата калия ($KMnO_4$). При контакте с холодным водным раствором перманганата калия фиолетового цвета (реакция Вагнера) также происходит его обесцвечивание с образованием бурого осадка диоксида марганца ($MnO_2$). Эта реакция мягкого окисления также является доказательством наличия двойных связей.

Поскольку в молекуле 2-метилбутадиена-1,3 содержатся две двойные связи, которые образуют сопряженную систему, реакции присоединения (например, галогенирование) могут протекать ступенчато. Это означает, что можно последовательно присоединить сначала одну молекулу реагента, а затем вторую.

Решение

Ступенчатое протекание реакции можно продемонстрировать на примере бромирования, контролируя мольное соотношение реагентов.

1-я стадия: При взаимодействии одного моля 2-метилбутадиена-1,3 с одним молем брома происходит разрыв одной из двойных связей (или перераспределение электронной плотности в сопряженной системе) и присоединение одной молекулы $Br_2$. В зависимости от условий, присоединение может идти в положения 1,2 или 1,4. Характерным для сопряженных диенов является 1,4-присоединение.

$CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-C(CH_3)=CH-CH_2Br$

Продукт реакции, 1,4-дибром-2-метилбут-2-ен, все еще является непредельным соединением, так как содержит одну двойную связь.

2-я стадия: Если к продукту первой стадии добавить еще брома, он прореагирует с оставшейся двойной связью, присоединив вторую молекулу $Br_2$.

$CH_2Br-C(CH_3)=CH-CH_2Br + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CBr(CH_3)-CHBr-CH_2Br$

Конечным продуктом является 1,2,3,4-тетрабром-2-метилбутан — предельное (насыщенное) соединение, которое больше не может вступать в реакции присоединения. Экспериментально это наблюдается как ступенчатое обесцвечивание двух порций бромной воды.

Ответ: Непредельный характер 2-метилбутадиена-1,3 доказывается качественными реакциями, такими как обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия. Ступенчатое протекание реакций подтверждается возможностью последовательного присоединения двух молей реагента (например, брома) к одному молю диена.
Уравнения реакций, подтверждающие ступенчатое протекание:
1-я стадия: $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-C(CH_3)=CH-CH_2Br$
2-я стадия: $CH_2Br-C(CH_3)=CH-CH_2Br + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CBr(CH_3)-CHBr-CH_2Br$