Номер 8, страница 42 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

8. Сколько различных циклоалканов соответствует молекулярной формуле $C_5H_{10}$? Изобразите их структурные формулы и подпишите названия.

Дано:

Молекулярная формула органического соединения: $C_5H_{10}$.

Класс соединения: циклоалканы.

Найти:

Количество различных циклоалканов, соответствующих данной формуле, их структурные формулы и названия.

Решение:

Общая формула для класса циклоалканов — $C_nH_{2n}$. Представленная молекулярная формула $C_5H_{10}$ полностью соответствует этой общей формуле при $n=5$.

Для нахождения всех изомеров необходимо последовательно рассмотреть все возможные размеры углеродного цикла (пятичленный, четырехчленный, трехчленный) и для каждого размера цикла определить все возможные варианты строения и расположения алкильных заместителей.

1. Циклопентан

Наиболее простая структура, в которой все пять атомов углерода образуют пятичленный цикл. Алкильные заместители отсутствуют.

Структурная формула:

 H₂C——CH₂ / \ H₂C CH₂ \_______/ CH₂ 

Ответ: циклопентан.

2. Метилциклобутан

Структура на основе четырехчленного цикла. Четыре атома углерода находятся в цикле, а один атом углерода образует метильный заместитель ($-CH_3$). Так как все положения в циклобутане эквивалентны, существует только один такой изомер.

Структурная формула:

 H₂C——CH—CH₃ | | H₂C——CH₂ 

Ответ: метилциклобутан.

3. Производные циклопропана

Структуры на основе трехчленного цикла. Три атома углерода находятся в цикле, а оставшиеся два (5 - 3 = 2) образуют боковые заместители. Возможны следующие варианты строения:

а) Этилциклопропан

Два атома углерода в боковой цепи образуют один этильный заместитель ($-CH_2CH_3$).

Структурная формула:

 H₂C / \ H₂C——CH—CH₂—CH₃ 

Ответ: этилциклопропан.

б) 1,1-Диметилциклопропан

Два атома углерода в боковой цепи образуют два метильных заместителя, которые присоединены к одному и тому же атому углерода в цикле.

Структурная формула:

 CH₃ | H₂C—C—CH₃ \ / CH₂ 

Ответ: 1,1-диметилциклопропан.

в) 1,2-Диметилциклопропан

Два метильных заместителя присоединены к разным (соседним) атомам углерода в цикле. Такое строение приводит к возможности существования пространственных изомеров (стереоизомеров).

Структурная формула (порядок соединения атомов):

 H₂C / \H₃C—CH————CH—CH₃ 

В зависимости от взаимного расположения метильных групп относительно плоскости трехчленного цикла выделяют два различных изомера:

• цис-1,2-Диметилциклопропан: обе метильные группы находятся по одну сторону от плоскости цикла.
• транс-1,2-Диметилциклопропан: метильные группы находятся по разные стороны от плоскости цикла.

Цис- и транс-изомеры являются разными веществами с различными физическими свойствами, поэтому их считают отдельно.

Ответ: цис-1,2-диметилциклопропан и транс-1,2-диметилциклопропан.

Таким образом, подсчитав все возможные варианты, получаем 6 различных циклоалканов.

Ответ:

Молекулярной формуле $C_5H_{10}$ соответствует 6 различных циклоалканов. Ниже приведен их список:

1. Циклопентан
2. Метилциклобутан
3. Этилциклопропан
4. 1,1-диметилциклопропан
5. цис-1,2-диметилциклопропан
6. транс-1,2-диметилциклопропан