Номер 3, страница 48 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

3. Какие виды изомерии характерны для предельных и непредельных углеводородов? Приведите примеры.

Изомерия — это явление существования соединений (изомеров), которые имеют одинаковый качественный и количественный состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение и, следовательно, разные свойства. Для предельных и непредельных углеводородов характерны различные виды структурной и пространственной изомерии.

1. Виды изомерии для предельных углеводородов (алканов, циклоалканов)

Для предельных углеводородов характерны следующие виды изомерии:

а) Изомерия углеродного скелета.

Этот вид структурной изомерии обусловлен различным порядком соединения атомов углерода в молекуле. Она характерна для алканов, начиная с бутана ($C_4H_{10}$), так как у метана, этана и пропана возможен только один вариант строения углеродной цепи.

Пример для бутана ($C_4H_{10}$):

• н-бутан (линейная цепь): $CH_3–CH_2–CH_2–CH_3$
• изобутан или 2-метилпропан (разветвленная цепь): $CH_3–CH(CH_3)–CH_3$

б) Межклассовая изомерия.

Это вид структурной изомерии между соединениями разных гомологических рядов. Циклоалканы (предельные углеводороды) изомерны алкенам (непредельные углеводороды), так как имеют одинаковую общую формулу $C_nH_{2n}$.

Пример для $C_3H_6$: циклопропан (предельный) и пропен $CH_2=CH–CH_3$ (непредельный).

в) Пространственная (геометрическая) изомерия.

Этот вид изомерии характерен для замещенных циклоалканов. Он связан с различным пространственным расположением заместителей относительно плоскости цикла.

Пример для 1,2-диметилциклопропана: существуют цис-изомер (обе метильные группы находятся по одну сторону от плоскости цикла) и транс-изомер (метильные группы находятся по разные стороны).

Ответ: Для предельных углеводородов характерна структурная изомерия (углеродного скелета, межклассовая с алкенами) и пространственная (геометрическая для замещенных циклоалканов).

2. Виды изомерии для непредельных углеводородов (алкенов, алкинов, диенов)

Для непредельных углеводородов характерно большее разнообразие видов изомерии по сравнению с предельными.

а) Изомерия углеродного скелета.

Аналогична изомерии алканов, связана с разветвлением основной углеродной цепи.

Пример для бутена ($C_4H_8$):

• бутен-1 (линейный скелет): $CH_2=CH–CH_2–CH_3$
• 2-метилпропен (разветвленный скелет): $CH_2=C(CH_3)–CH_3$

б) Изомерия положения кратной связи.

Обусловлена возможностью нахождения двойной или тройной связи между разными атомами углерода в цепи при одинаковом скелете.

Пример для бутена ($C_4H_8$):

• бутен-1: $CH_2=CH–CH_2–CH_3$
• бутен-2: $CH_3–CH=CH–CH_3$

в) Межклассовая изомерия.

Изомерия между представителями разных классов углеводородов.

• Алкены ($C_nH_{2n}$) изомерны циклоалканам. Пример: пропен $C_3H_6$ и циклопропан.
• Алкины ($C_nH_{2n-2}$) изомерны алкадиенам (с двумя двойными связями). Пример: бутин-1 $CH\equiv C–CH_2–CH_3$ и бутадиен-1,3 $CH_2=CH–CH=CH_2$.

г) Пространственная (геометрическая, или цис-транс) изомерия.

Этот вид изомерии характерен для алкенов, у которых каждый из двух атомов углерода при двойной связи соединен с двумя разными атомами или группами. Она обусловлена невозможностью свободного вращения атомов вокруг двойной связи.

Пример для бутена-2 ($C_4H_8$):

• цис-бутен-2 (группы $–CH_3$ расположены по одну сторону от плоскости двойной связи).
• транс-бутен-2 (группы $–CH_3$ расположены по разные стороны от плоскости двойной связи).

Ответ: Для непредельных углеводородов характерны: структурная изомерия (углеродного скелета и положения кратной связи), межклассовая изомерия (с циклоалканами, алкадиенами) и пространственная (геометрическая цис-транс-изомерия).