Страница 48 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

1. Какие углеводороды называют непредельными и на какие группы их подразделяют? Напишите общую формулу алкенов.

1. Непредельными (или ненасыщенными) углеводородами называют органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода, в молекулах которых содержатся кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода. Наличие этих связей означает, что углеродный скелет не насыщен атомами водорода до предела, и такие соединения способны вступать в реакции присоединения (например, водорода, галогенов), разрывая кратные связи.

Непредельные углеводороды подразделяют на несколько групп в зависимости от типа и количества кратных связей:

• Алкены (олефины) — содержат одну двойную связь между атомами углерода ($C=C$).
• Алкины — содержат одну тройную связь между атомами углерода ($C≡C$).
• Алкадиены (диены) — содержат две двойные связи ($C=C$). Если двойных связей больше, их называют полиенами.
• Ароматические углеводороды (арены) — особый класс циклических непредельных углеводородов, содержащих ароматическую систему связей (например, бензольное кольцо).

Общая формула гомологического ряда алкенов (нециклических углеводородов с одной двойной связью) имеет вид:

$C_nH_{2n}$ (где $n \geq 2$)

Ответ: Непредельные углеводороды — это углеводороды, содержащие в молекуле одну или несколько кратных (двойных или тройных) углерод-углеродных связей. Их подразделяют на группы: алкены, алкины, алкадиены и другие. Общая формула алкенов — $C_nH_{2n}$.

2. На основе современных представлений об электронных орбиталях охарактеризуйте природу химических связей в молекуле этилена.

2. Молекула этилена, или этена, имеет химическую формулу $C_2H_4$. Природа химических связей в этой молекуле объясняется на основе теории гибридизации атомных орбиталей, которая является частью современных представлений о строении вещества.

Атом углерода ($C$) в основном состоянии имеет электронную конфигурацию $1s^22s^22p^2$. Чтобы образовать четыре ковалентные связи, атом углерода переходит в возбужденное состояние, при котором один электрон с $2s$-подуровня переходит на вакантную $2p$-орбиталь. Электронная конфигурация возбужденного атома углерода становится $1s^22s^12p^3$, что позволяет ему иметь четыре неспаренных электрона и образовывать четыре связи.

В молекуле этилена каждый из двух атомов углерода находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. Это означает, что одна $s$-орбиталь и две $p$-орбитали ($p_x$, $p_y$) валентного электронного слоя смешиваются, образуя три равноценные по форме и энергии гибридные $sp^2$-орбитали. Эти три орбитали располагаются в одной плоскости под углом $120^\circ$ друг к другу. Одна $p$-орбиталь ($p_z$) остается негибридизованной и ориентирована перпендикулярно плоскости, в которой лежат гибридные орбитали.

Формирование химических связей в молекуле этилена происходит следующим образом:

1. Образование $\sigma$-скелета (сигма-связей). $\sigma$-связи образуются при осевом (лобовом) перекрывании атомных орбиталей.

   • Одна $\sigma$-связь $C-C$ образуется в результате перекрывания по одной $sp^2$-гибридной орбитали от каждого атома углерода ($sp^2-sp^2$).
   • Каждый атом углерода использует две оставшиеся $sp^2$-гибридные орбитали для образования двух $\sigma$-связей с $1s$-орбиталями атомов водорода ($sp^2-s$). Всего в молекуле четыре таких связи $C-H$.

   В результате все шесть атомов молекулы (два атома углерода и четыре атома водорода) оказываются лежащими в одной плоскости. Валентные углы $H-C-H$ и $H-C-C$ составляют примерно $120^\circ$, что соответствует геометрии $sp^2$-гибридизации.

2. Образование $\pi$-связи (пи-связи). После формирования $\sigma$-скелета у каждого атома углерода остается по одной негибридизованной $p_z$-орбитали. Эти орбитали имеют форму гантели и расположены перпендикулярно плоскости молекулы. Они параллельны друг другу и перекрываются "боковым" способом — их электронные облака взаимодействуют над и под плоскостью $\sigma$-связей. Такое боковое перекрывание приводит к образованию одной $\pi$-связи. Область электронной плотности $\pi$-связи находится вне линии, соединяющей ядра атомов углерода.

Таким образом, двойная связь между атомами углерода ($C=C$) в этилене является комбинацией одной прочной $\sigma$-связи и одной менее прочной $\pi$-связи. Наличие $\pi$-связи обуславливает ключевые особенности этилена: плоское строение молекулы, невозможность свободного вращения атомов вокруг двойной связи и высокую реакционную способность в реакциях присоединения, так как $\pi$-связь легче разрывается, чем $\sigma$-связь.

Ответ: В молекуле этилена $C_2H_4$ атомы углерода находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации. Между атомами углерода образуется двойная связь, состоящая из одной $\sigma$-связи (результат перекрывания $sp^2-sp^2$ гибридных орбиталей) и одной $\pi$-связи (результат бокового перекрывания негибридных $p$-орбиталей). Каждый атом углерода также образует две $\sigma$-связи с атомами водорода путем перекрывания своих $sp^2$-орбиталей с $1s$-орбиталями водорода. Молекула имеет плоское строение, валентные углы близки к $120^\circ$.

3. Какие виды изомерии характерны для предельных и непредельных углеводородов? Приведите примеры.

Изомерия — это явление существования соединений (изомеров), которые имеют одинаковый качественный и количественный состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение и, следовательно, разные свойства. Для предельных и непредельных углеводородов характерны различные виды структурной и пространственной изомерии.

1. Виды изомерии для предельных углеводородов (алканов, циклоалканов)

Для предельных углеводородов характерны следующие виды изомерии:

а) Изомерия углеродного скелета.

Этот вид структурной изомерии обусловлен различным порядком соединения атомов углерода в молекуле. Она характерна для алканов, начиная с бутана ($C_4H_{10}$), так как у метана, этана и пропана возможен только один вариант строения углеродной цепи.

Пример для бутана ($C_4H_{10}$):

• н-бутан (линейная цепь): $CH_3–CH_2–CH_2–CH_3$
• изобутан или 2-метилпропан (разветвленная цепь): $CH_3–CH(CH_3)–CH_3$

б) Межклассовая изомерия.

Это вид структурной изомерии между соединениями разных гомологических рядов. Циклоалканы (предельные углеводороды) изомерны алкенам (непредельные углеводороды), так как имеют одинаковую общую формулу $C_nH_{2n}$.

Пример для $C_3H_6$: циклопропан (предельный) и пропен $CH_2=CH–CH_3$ (непредельный).

в) Пространственная (геометрическая) изомерия.

Этот вид изомерии характерен для замещенных циклоалканов. Он связан с различным пространственным расположением заместителей относительно плоскости цикла.

Пример для 1,2-диметилциклопропана: существуют цис-изомер (обе метильные группы находятся по одну сторону от плоскости цикла) и транс-изомер (метильные группы находятся по разные стороны).

Ответ: Для предельных углеводородов характерна структурная изомерия (углеродного скелета, межклассовая с алкенами) и пространственная (геометрическая для замещенных циклоалканов).

2. Виды изомерии для непредельных углеводородов (алкенов, алкинов, диенов)

Для непредельных углеводородов характерно большее разнообразие видов изомерии по сравнению с предельными.

а) Изомерия углеродного скелета.

Аналогична изомерии алканов, связана с разветвлением основной углеродной цепи.

Пример для бутена ($C_4H_8$):

• бутен-1 (линейный скелет): $CH_2=CH–CH_2–CH_3$
• 2-метилпропен (разветвленный скелет): $CH_2=C(CH_3)–CH_3$

б) Изомерия положения кратной связи.

Обусловлена возможностью нахождения двойной или тройной связи между разными атомами углерода в цепи при одинаковом скелете.

Пример для бутена ($C_4H_8$):

• бутен-1: $CH_2=CH–CH_2–CH_3$
• бутен-2: $CH_3–CH=CH–CH_3$

в) Межклассовая изомерия.

Изомерия между представителями разных классов углеводородов.

• Алкены ($C_nH_{2n}$) изомерны циклоалканам. Пример: пропен $C_3H_6$ и циклопропан.
• Алкины ($C_nH_{2n-2}$) изомерны алкадиенам (с двумя двойными связями). Пример: бутин-1 $CH\equiv C–CH_2–CH_3$ и бутадиен-1,3 $CH_2=CH–CH=CH_2$.

г) Пространственная (геометрическая, или цис-транс) изомерия.

Этот вид изомерии характерен для алкенов, у которых каждый из двух атомов углерода при двойной связи соединен с двумя разными атомами или группами. Она обусловлена невозможностью свободного вращения атомов вокруг двойной связи.

Пример для бутена-2 ($C_4H_8$):

• цис-бутен-2 (группы $–CH_3$ расположены по одну сторону от плоскости двойной связи).
• транс-бутен-2 (группы $–CH_3$ расположены по разные стороны от плоскости двойной связи).

Ответ: Для непредельных углеводородов характерны: структурная изомерия (углеродного скелета и положения кратной связи), межклассовая изомерия (с циклоалканами, алкадиенами) и пространственная (геометрическая цис-транс-изомерия).

4. Изобразите сокращенные структурные формулы всех углеводородов, молекулярная формула которых $C_5H_{10}$. Назовите эти соединения.

Молекулярная формула $C₅H₁₀$ соответствует общей формуле углеводородов $CₙH₂ₙ$, которая описывает как алкены (с одной двойной связью), так и циклоалканы (с одним циклом). Ниже представлены все возможные структурные изомеры и их названия.

Алкены

1. Пент-1-ен: CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₃

2. Пент-2-ен (существует в виде цис- и транс-изомеров): CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃

3. 2-Метилбут-1-ен: CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₃

4. 3-Метилбут-1-ен: CH₃-CH(CH₃)-CH=CH₂

5. 2-Метилбут-2-ен: CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃

Ответ: Cуществует 5 структурных изомеров алкенов с формулой $C₅H₁₀$: пент-1-ен, пент-2-ен, 2-метилбут-1-ен, 3-метилбут-1-ен, 2-метилбут-2-ен.

Циклоалканы

1. Циклопентан. Сокращенная структурная формула, записанная в строку, выглядит так: CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂ (атомы углерода образуют замкнутый цикл).

2. Метилциклобутан. Сокращенная структурная формула: CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂ (атомы углерода образуют замкнутый цикл).

3. Этилциклопропан. Сокращенная структурная формула: CH(CH₂CH₃)-CH₂-CH₂ (атомы углерода образуют замкнутый цикл).

4. 1,1-Диметилциклопропан. Сокращенная структурная формула: C(CH₃)₂-CH₂-CH₂ (атомы углерода образуют замкнутый цикл).

5. 1,2-Диметилциклопропан (существует в виде цис- и транс-изомеров). Сокращенная структурная формула: CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂ (атомы углерода образуют замкнутый цикл).

Ответ: Cуществует 5 структурных изомеров циклоалканов с формулой $C₅H₁₀$: циклопентан, метилциклобутан, этилциклопропан, 1,1-диметилциклопропан, 1,2-диметилциклопропан.

5. Почему число изомеров у углеводородов ряда этилена больше, чем у предельных углеводородов? Для доказательства составьте формулы изомеров углеводородов с молекулярными формулами $C_4H_{10}$ и $C_4H_8$.

Почему число изомеров у углеводородов ряда этилена больше, чем у предельных углеводородов?

Число изомеров у углеводородов ряда этилена (алкенов) с общей формулой $C_nH_{2n}$ больше, чем у предельных углеводородов (алканов) с общей формулой $C_nH_{2n+2}$ при одинаковом числе атомов углерода. Это связано с тем, что для алкенов, помимо структурной изомерии углеродного скелета (которая характерна и для алканов), возможны также другие виды изомерии:

• Изомерия положения двойной связи: кратная связь может занимать разное положение в углеродной цепи.
• Межклассовая изомерия: алкенам изомерны циклические углеводороды — циклоалканы, которые имеют ту же общую формулу $C_nH_{2n}$.
• Пространственная (геометрическая) изомерия: из-за невозможности свободного вращения вокруг двойной связи возможно существование цис- и транс-изомеров.

Ответ:Число изомеров у углеводородов ряда этилена больше, так как для них, в отличие от предельных углеводородов, характерны дополнительные виды изомерии: изомерия положения двойной связи, межклассовая и пространственная (геометрическая) изомерия.

Для доказательства составьте формулы изомеров углеводородов с молекулярными формулами C₄H₁₀ и C₄H₈.

1. Изомеры предельного углеводорода $C_4H_{10}$ (бутан)

Для бутана возможен только один вид изомерии — изомерия углеродного скелета. Всего существует 2 изомера:

1. н-бутан (линейный скелет): $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$
2. изобутан или 2-метилпропан (разветвленный скелет): $CH_3-CH(CH_3)-CH_3$

2. Изомеры углеводорода $C_4H_8$ (бутен и его изомеры)

Для состава $C_4H_8$ возможны все перечисленные выше виды изомерии. Всего существует 6 изомеров.

А) Алкены (4 изомера):

1. Бутен-1 (изомерия положения двойной связи): $CH_2=CH-CH_2-CH_3$
2. цис-Бутен-2 (геометрический изомер): $CH_3-CH=CH-CH_3$
3. транс-Бутен-2 (геометрический изомер): $CH_3-CH=CH-CH_3$
4. 2-метилпропен (изобутилен) (изомерия углеродного скелета): $CH_2=C(CH_3)_2$

Б) Циклоалканы (межклассовые изомеры, 2 изомера):

5. Циклобутан
6. Метилциклопропан

Таким образом, сравнение числа изомеров для $C_4H_{10}$ (2 изомера) и $C_4H_8$ (6 изомеров) наглядно доказывает исходное утверждение.

Ответ:Для углеводорода с формулой $C_4H_{10}$ существует 2 изомера (н-бутан и изобутан). Для углеводорода с формулой $C_4H_8$ существует 6 изомеров (бутен-1, цис-бутен-2, транс-бутен-2, 2-метилпропен, циклобутан, метилциклопропан). Сравнение числа изомеров (2 против 6) подтверждает, что для углеводородов ряда этилена их число больше.

6. Какой объём воздуха нужен для сжигания 50 л пропена (н. у.)?

Дано:

$V(C_3H_6) = 50 \text{ л}$

Условия: нормальные (н. у.)

Объёмная доля кислорода в воздухе $\phi(O_2) = 21\%$

Найти:

$V(\text{воздуха}) - ?$

Решение:

1. Для решения задачи необходимо составить уравнение реакции горения пропена. Пропен ($C_3H_6$) является углеводородом, при его полном сгорании в кислороде ($O_2$) образуются углекислый газ ($CO_2$) и вода ($H_2O$).

Запишем и уравняем химическую реакцию:

$2C_3H_6 + 9O_2 \rightarrow 6CO_2 + 6H_2O$

2. Поскольку все вещества в реакции, объёмы которых мы рассматриваем (пропен и кислород), являются газами и находятся при нормальных условиях, мы можем применить закон объёмных отношений Гей-Люссака. Этот закон гласит, что объёмы вступающих в реакцию газов и объёмы образующихся газообразных продуктов соотносятся между собой как небольшие целые числа, которые равны их стехиометрическим коэффициентам в уравнении реакции.

Из уравнения реакции следует, что для сгорания 2 объёмов пропена требуется 9 объёмов кислорода. Составим пропорцию:

$\frac{V(C_3H_6)}{V(O_2)} = \frac{2}{9}$

3. Используя эту пропорцию, рассчитаем объём кислорода, необходимый для сжигания 50 л пропена:

$V(O_2) = V(C_3H_6) \cdot \frac{9}{2}$

$V(O_2) = 50 \text{ л} \cdot 4.5 = 225 \text{ л}$

4. Далее необходимо найти объём воздуха, который содержит 225 л кислорода. Воздух — это газовая смесь, в которой объёмная доля ($\phi$) кислорода составляет приблизительно 21% или 0.21 в долях единицы.

Связь между объёмом компонента смеси (кислорода), его объёмной долей и общим объёмом смеси (воздуха) выражается формулой:

$V(O_2) = V(\text{воздуха}) \cdot \phi(O_2)$

Отсюда выразим объём воздуха:

$V(\text{воздуха}) = \frac{V(O_2)}{\phi(O_2)}$

5. Подставим числовые значения и произведем расчет:

$V(\text{воздуха}) = \frac{225 \text{ л}}{0.21} \approx 1071.43 \text{ л}$

Ответ: для сжигания 50 л пропена потребуется приблизительно 1071.43 л воздуха.

1. К алкенам относится углеводород

1) $C_6H_6$

2) $C_6H_{14}$

3) $C_6H_{12}$

4) $C_6H_{10}$

1. Решение

Алкены — это класс непредельных ациклических углеводородов, содержащих в своей структуре одну двойную связь между атомами углерода. Общая формула гомологического ряда алкенов — $C_nH_{2n}$, где $n$ — это целое число, обозначающее количество атомов углерода, и $n \ge 2$.

В задании предложены углеводороды, содержащие 6 атомов углерода, то есть $n=6$.
Чтобы определить, какая из формул принадлежит алкену, подставим $n=6$ в общую формулу алкенов:
Количество атомов водорода $H = 2n = 2 \cdot 6 = 12$.
Таким образом, формула алкена с шестью атомами углерода — $C_6H_{12}$.

Теперь проанализируем каждый из предложенных вариантов:

1) $C_6H_6$ — эта формула соответствует бензолу, который является представителем класса ароматических углеводородов (аренов). Она не соответствует общей формуле алкенов.

2) $C_6H_{14}$ — эта формула соответствует общей формуле алканов $C_nH_{2n+2}$ ($2 \cdot 6 + 2 = 14$). Это гексан, предельный углеводород.

3) $C_6H_{12}$ — эта формула соответствует общей формуле алкенов $C_nH_{2n}$ ($2 \cdot 6 = 12$). Это гексен. Стоит отметить, что такая же формула у циклоалканов (например, циклогексана), но в контексте вопроса о классах углеводородов этот вариант является верным для алкенов.

4) $C_6H_{10}$ — эта формула соответствует общей формуле алкинов $C_nH_{2n-2}$ ($2 \cdot 6 - 2 = 10$). Это гексин, содержащий одну тройную связь.

Следовательно, из предложенных вариантов к алкенам относится углеводород с формулой $C_6H_{12}$.

Ответ: 3) $C_6H_{12}$

2. Изомером пентена-1 является

1) пентан

2) 2-метилбутан

3) 2-метилбутен-1

4) 2-метилпентен-1

Изомеры — это химические соединения, которые имеют одинаковую молекулярную формулу (одинаковый качественный и количественный состав), но разное химическое строение и, как следствие, разные свойства.

Для того чтобы найти изомер пентена-1, необходимо сначала определить его молекулярную формулу. Пентен-1 относится к классу непредельных углеводородов — алкенов, общая формула которых для соединений с одной двойной связью — $C_nH_{2n}$.

В названии "пентен-1" корень "пент-" указывает на наличие 5 атомов углерода в молекуле, значит $n=5$. Подставляя это значение в общую формулу, получаем молекулярную формулу пентена-1: $C_5H_{2 \cdot 5} = C_5H_{10}$.

Теперь рассмотрим предложенные варианты и определим их молекулярные формулы.

1) пентан

Пентан является алканом (на это указывает суффикс "-ан"). Общая формула гомологического ряда алканов — $C_nH_{2n+2}$. Для пентана $n=5$, следовательно, его формула — $C_5H_{12}$. Эта формула не совпадает с формулой пентена-1 ($C_5H_{10}$), поэтому пентан не является его изомером.

2) 2-метилбутан

2-метилбутан — это также алкан. Его основная цепь состоит из 4 атомов углерода ("бут-"), и к ней присоединен один метильный радикал. Общее число атомов углерода равно $4 + 1 = 5$. Как и у любого алкана с 5 атомами углерода, его формула — $C_5H_{12}$. Формула не совпадает с формулой пентена-1, значит, они не изомеры.

3) 2-метилбутен-1

2-метилбутен-1 — это алкен (суффикс "-ен"). Основная цепь содержит 4 атома углерода ("бут-"), и есть один метильный заместитель. Общее число атомов углерода составляет $4 + 1 = 5$. Так как это алкен, его молекулярная формула — $C_5H_{10}$. Эта формула совпадает с молекулярной формулой пентена-1. Строение у этих веществ разное (пентен-1 имеет линейный углеродный скелет, а 2-метилбутен-1 — разветвленный). Следовательно, 2-метилбутен-1 является изомером пентена-1.

4) 2-метилпентен-1

2-метилпентен-1 — алкен. Основная цепь состоит из 5 атомов углерода ("пент-"), и имеется один метильный заместитель. Общее число атомов углерода равно $5 + 1 = 6$. Молекулярная формула этого соединения — $C_6H_{12}$. Эта формула не совпадает с формулой пентена-1 ($C_5H_{10}$), поэтому они не являются изомерами.

Ответ: 3

3. Гомологом пропена является

1) бутен-1

2) пропан

3) ацетилен

4) 2-метилпропан

Решение

Для того чтобы определить, какое из предложенных соединений является гомологом пропена, необходимо вспомнить определение гомологов. Гомологи — это вещества, которые принадлежат к одному и тому же классу органических соединений (имеют одинаковые функциональные группы и сходное строение), но отличаются по составу на одну или несколько групп $-CH_2-$ (гомологическая разность). Все члены одного гомологического ряда описываются одной общей формулой.

Исходное вещество — пропен. Это представитель класса алкенов, то есть непредельных углеводородов с одной двойной связью. Общая формула гомологического ряда алкенов — $C_n H_{2n}$. Для пропена число атомов углерода $n=3$, следовательно, его химическая формула — $C_3 H_6$.

Чтобы найти гомолог пропена, нужно найти в предложенных вариантах другое вещество, которое также является алкеном. Проанализируем каждый вариант:

1) бутен-1
Это алкен (суффикс «-ен») с четырьмя атомами углерода (корень «бут-»). Его молекулярная формула — $C_4 H_8$. Он принадлежит к тому же классу, что и пропен, и отличается от него на одну группу $CH_2$ ($C_4 H_8 - C_3 H_6 = CH_2$). Следовательно, бутен-1 является гомологом пропена.

2) пропан
Это алкан (суффикс «-ан») с тремя атомами углерода. Его формула — $C_3 H_8$. Алканы и алкены — это разные классы соединений с разными общими формулами. Пропан не является гомологом пропена.

3) ацетилен
Ацетилен (систематическое название — этин) является представителем класса алкинов (углеводороды с тройной связью). Его формула — $C_2 H_2$. Алкины и алкены принадлежат к разным гомологическим рядам. Ацетилен не является гомологом пропена.

4) 2-метилпропан
Это алкан разветвленного строения (изомер бутана). Его формула — $C_4 H_{10}$. Как и пропан, он является предельным углеводородом и не может быть гомологом непредельного углеводорода пропена.

Таким образом, единственным соединением, которое является гомологом пропена, является бутен-1.

Ответ: 1) бутен-1