Страница 49 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

Наличие каких химических свойств можно предположить у алкенов на основании строения их молекул?

Решение

Строение молекул алкенов определяет их химические свойства. Ключевой особенностью строения алкенов является наличие одной двойной углерод-углеродной связи ($C=C$). Эта связь состоит из одной прочной $\sigma$-связи (сигма-связи) и одной менее прочной $\pi$-связи (пи-связи). Электронная плотность $\pi$-связи сконцентрирована над и под плоскостью молекулы, что делает ее доступной для атаки реагентов, в первую очередь электрофильных (любящих электроны) частиц. Таким образом, двойная связь является функциональной группой и реакционным центром молекулы, определяющим характерные химические свойства алкенов.

На основании этого строения можно предположить следующие основные типы химических реакций для алкенов:

1. Реакции присоединения

Это наиболее характерный тип реакций для алкенов. Они протекают с разрывом менее прочной $\pi$-связи и образованием двух новых $\sigma$-связей. В результате реакции присоединения ненасыщенное соединение (алкен) превращается в насыщенное.

• Гидрирование — присоединение водорода в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) с образованием алканов.
  $CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_3$ (этен → этан)

• Галогенирование — присоединение галогенов ($Cl_2, Br_2$). Реакция с бромной водой ($Br_2(aq)$) является качественной реакцией на двойную связь, так как происходит обесцвечивание раствора брома.
  $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$ (этен → 1,2-дибромэтан)

• Гидрогалогенирование — присоединение галогеноводородов ($HCl, HBr, HI$). Для несимметричных алкенов эта реакция подчиняется правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (имеющему больше атомов водорода) атому углерода при двойной связи.
  $CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_3$ (пропен → 2-бромпропан)

• Гидратация — присоединение воды в присутствии сильных кислот (например, $H_2SO_4$) с образованием спиртов. Эта реакция также идет по правилу Марковникова.
  $CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH_2OH$ (этен → этанол)

2. Реакции окисления

Наличие легкоподвижных электронов $\pi$-связи обуславливает склонность алкенов к реакциям окисления.

• Горение (полное окисление). Как и все углеводороды, алкены горят на воздухе с образованием углекислого газа и воды.
  $C_nH_{2n} + \frac{3n}{2}O_2 \rightarrow nCO_2 + nH_2O$

• Мягкое окисление (реакция Вагнера). При действии холодного водного раствора перманганата калия ($KMnO_4$) происходит разрыв $\pi$-связи и образование двухатомных спиртов (гликолей). Эта реакция также является качественной, так как фиолетовый раствор $KMnO_4$ обесцвечивается.
  $3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

• Жесткое окисление. При действии сильных окислителей (например, горячего раствора $KMnO_4$ в кислой среде) происходит полный разрыв двойной связи ($C=C$). В зависимости от строения исходного алкена, продуктами могут быть кетоны, карбоновые кислоты или углекислый газ.

3. Реакции полимеризации

Это специфический вид реакции присоединения, в ходе которой множество молекул алкена (мономеров) соединяются друг с другом за счет разрыва $\pi$-связей, образуя длинные макромолекулы (полимеры).

$n(CH_2=CH_2) \xrightarrow{t, p, kat} (-CH_2-CH_2-)_n$ (этен → полиэтилен)

Ответ: На основании наличия в молекулах алкенов двойной связи ($C=C$), состоящей из прочной $\sigma$- и слабой $\pi$-связи, можно предположить, что для них будут характерны: 1) реакции присоединения по месту разрыва $\pi$-связи (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация); 2) реакции окисления (как мягкого с образованием гликолей, так и жесткого с разрывом углеродного скелета); 3) реакции полимеризации с образованием высокомолекулярных соединений. Все эти свойства обусловлены высокой реакционной способностью двойной связи.