Страница 54 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

1. Как получают этилен и углеводороды ряда этилена? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Этилен и его гомологи (углеводороды ряда этилена, или алкены) можно получать различными способами, которые условно делят на промышленные и лабораторные.

Промышленные способы

Эти методы ориентированы на получение алкенов в больших количествах из доступного сырья, такого как нефть и природный газ.

Крекинг — это процесс термического или каталитического разложения углеводородов с длинной цепью (высших алканов), содержащихся в нефти, на более короткие и ценные молекулы, включая алкены. Процесс протекает при высоких температурах (400–700 °C).

Например, при крекинге бутана могут образовываться этан и этилен, либо метан и пропен:

$C_4H_{10} \xrightarrow{t^\circ} C_2H_6 + C_2H_4$

$C_4H_{10} \xrightarrow{t^\circ} CH_4 + C_3H_6$

Ответ: Промышленный способ получения алкенов путем расщепления высших алканов при высокой температуре. Уравнение реакции: $C_{n}H_{2n+2} \xrightarrow{t^\circ} C_{m}H_{2m+2} + C_{k}H_{2k}$, где $n = m+k$.

Это процесс отщепления водорода от молекулы алкана при нагревании в присутствии катализаторов (например, $Pt$, $Ni$, $Cr_2O_3$, $Al_2O_3$). Этот метод является основным в промышленности для получения низших алкенов.

Получение этилена из этана:

$CH_3-CH_3 \xrightarrow{t^\circ, kat(Ni, Pt)} CH_2=CH_2 + H_2$

Получение пропена из пропана:

$CH_3-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t^\circ, kat(Cr_2O_3)} CH_3-CH=CH_2 + H_2$

Ответ: Промышленный способ получения алкенов путем отщепления водорода от алканов при нагревании с катализатором. Уравнение реакции: $C_2H_6 \xrightarrow{t^\circ, kat} C_2H_4 + H_2$.

Лабораторные способы

Эти методы используются для получения алкенов в небольших количествах в лабораторных условиях.

Реакция отщепления воды от молекулы спирта при нагревании с водоотнимающими веществами, такими как концентрированная серная кислота ($H_2SO_4$) или оксид алюминия ($Al_2O_3$). Для получения этилена этанол нагревают с серной кислотой выше 140 °C.

$C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

При дегидратации более сложных спиртов атом водорода отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода (правило Зайцева). Например, при дегидратации бутанола-2 основным продуктом будет бутен-2:

$CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t^\circ} CH_3-CH=CH-CH_3 \text{ (основной продукт)} + H_2O$

Ответ: Лабораторный способ получения алкенов путем нагревания спиртов с водоотнимающими средствами. Уравнение реакции получения этилена: $C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, t>140^\circ C} C_2H_4 + H_2O$.

Это реакция отщепления галогеноводорода (например, $HCl$, $HBr$) от галогеналкана под действием спиртового раствора щелочи (например, $KOH$ или $NaOH$) при нагревании. Реакция также подчиняется правилу Зайцева.

Получение этилена из хлорэтана:

$CH_3-CH_2Cl + KOH_{(спирт. р-р)} \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + KCl + H_2O$

Получение пропена из 2-бромпропана:

$CH_3-CH(Br)-CH_3 + KOH_{(спирт. р-р)} \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CH=CH_2 + KBr + H_2O$

Ответ: Лабораторный способ получения алкенов действием спиртового раствора щелочи на галогеналканы. Уравнение реакции: $CH_3CH_2Cl + KOH_{(спирт)} \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + KCl + H_2O$.

Алкены можно получить при действии активных двухвалентных металлов (например, цинка или магния) на дигалогеналканы, у которых атомы галогена находятся у соседних атомов углерода (вицинальные дигалогениды).

Получение этилена из 1,2-дибромэтана:

$Br-CH_2-CH_2-Br + Zn \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + ZnBr_2$

Ответ: Лабораторный способ получения алкенов действием активных металлов (Zn, Mg) на дигалогеналканы с соседним расположением атомов галогена. Уравнение реакции: $CH_2Br-CH_2Br + Zn \xrightarrow{t^\circ} C_2H_4 + ZnBr_2$.

Алкины могут быть восстановлены до алкенов путем присоединения одной молекулы водорода в присутствии специальных, так называемых "отравленных", катализаторов (например, катализатор Линдлара: $Pd/CaCO_3$, обработанный ацетатом свинца). Без такого катализатора гидрирование идет до алканов.

Получение этилена из ацетилена:

$HC\equiv CH + H_2 \xrightarrow{Pd/Pb^{2+}, t^\circ} CH_2=CH_2$

Ответ: Лабораторный способ получения алкенов путем присоединения водорода к алкинам на "отравленном" катализаторе. Уравнение реакции: $C_2H_2 + H_2 \xrightarrow{kat} C_2H_4$.

2. Какими химическими свойствами обладают этилен и его гомологи? Ответ подтвердите уравнениями соответствующих реакций.

Этилен ($CH_2=CH_2$) и его гомологи относятся к классу алкенов — непредельных углеводородов, содержащих в молекуле одну двойную связь $C=C$. Наличие этой двойной связи (состоящей из одной прочной $\sigma$-связи и одной менее прочной $\pi$-связи) определяет их высокую химическую активность и характерные химические свойства. Основными для алкенов являются реакции присоединения по месту разрыва $\pi$-связи, а также реакции окисления и полимеризации.

Реакции присоединения

Это наиболее характерный тип реакций для алкенов. Реакции идут с разрывом $\pi$-связи и присоединением атомов или групп атомов к углеродам при двойной связи.

а) Гидрирование (присоединение водорода)
Присоединение водорода происходит при нагревании в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd). В результате образуются соответствующие предельные углеводороды — алканы.
Уравнение реакции для этилена:
$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_3$
(этен) (этан)
Ответ: При гидрировании этилен превращается в этан.

б) Галогенирование (присоединение галогенов)
Алкены легко присоединяют галогены ($Cl_2$, $Br_2$). Реакция с бромной водой ($Br_2$ в воде) является качественной реакцией на двойную связь, так как происходит обесцвечивание бурого раствора брома.
Уравнение реакции для этилена:
$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$
(этен) (1,2-дибромэтан)
Ответ: При взаимодействии этилена с бромом образуется 1,2-дибромэтан.

в) Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Алкены присоединяют галогеноводороды (HCl, HBr, HI). Присоединение к несимметричным алкенам (гомологам этилена, начиная с пропена) происходит в соответствии с правилом Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (содержащему больше атомов водорода) атому углерода при двойной связи.
Уравнение реакции для этилена (симметричный алкен):
$CH_2=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2Br$
(этен) (бромэтан)
Уравнение реакции для пропена (несимметричный алкен):
$CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3$
(пропен) (2-бромпропан)
Ответ: Этилен при реакции с HBr дает бромэтан, а его гомолог пропен — 2-бромпропан (согласно правилу Марковникова).

г) Гидратация (присоединение воды)
Присоединение воды происходит в кислой среде (в присутствии $H_2SO_4$ или $H_3PO_4$) при нагревании и повышенном давлении. В результате реакции образуются спирты. Для несимметричных алкенов гидратация также подчиняется правилу Марковникова.
Уравнение реакции для этилена:
$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+, t, p} CH_3-CH_2OH$
(этен) (этанол)
Ответ: В результате гидратации этилена образуется этанол.

Реакции окисления

Наличие легкоподвижной $\pi$-связи обуславливает склонность алкенов к реакциям окисления.

а) Горение (полное окисление)
Как и все углеводороды, этилен и его гомологи сгорают в кислороде или на воздухе с образованием углекислого газа и воды.
$C_2H_4 + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O + Q$
Ответ: Продуктами полного сгорания этилена являются углекислый газ и вода.

б) Мягкое окисление (реакция Вагнера)
При пропускании алкенов через холодный водный раствор перманганата калия ($KMnO_4$) фиолетовый раствор обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь. В результате образуется двухатомный спирт — диол (гликоль).
$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$
(этен) &- (этандиол-1,2)
Ответ: При мягком окислении этилена перманганатом калия образуется этиленгликоль.

Реакция полимеризации

Молекулы алкенов (мономеры) способны соединяться друг с другом за счет разрыва $\pi$-связей, образуя длинные цепи — макромолекулы полимеров. Реакция протекает при высокой температуре, давлении и в присутствии катализаторов.
Уравнение реакции для этилена:
$nCH_2=CH_2 \xrightarrow{t, p, kat} (-CH_2-CH_2-)_n$
(этен) &- (полиэтилен)
Ответ: Этилен полимеризуется с образованием полиэтилена.

3. Напишите уравнения реакций горения этилена и пропилена и их взаимодействия с бромной водой и раствором перманганата калия.

Уравнение реакции горения этилена

При полном сгорании этилена (этена, $C_2H_4$) в избытке кислорода образуются углекислый газ ($CO_2$) и вода ($H_2O$). Реакция является сильно экзотермической.

Ответ: $C_2H_4 + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O$

Уравнение реакции горения пропилена

Аналогично, при полном сгорании пропилена (пропена, $C_3H_6$) в избытке кислорода образуются углекислый газ ($CO_2$) и вода ($H_2O$).

Ответ: $2C_3H_6 + 9O_2 \rightarrow 6CO_2 + 6H_2O$

Уравнение реакции взаимодействия этилена с бромной водой

Реакция с бромной водой является качественной реакцией на непредельные углеводороды. Происходит присоединение брома по месту разрыва двойной связи (электрофильное присоединение), что приводит к обесцвечиванию бурого раствора брома. Продуктом является 1,2-дибромэтан.

Уравнение реакции в структурном виде:

$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

Ответ: $C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2$

Уравнение реакции взаимодействия пропилена с бромной водой

Пропилен, как и другие алкены, вступает в реакцию присоединения с бромом, обесцвечивая бромную воду. Продуктом является 1,2-дибромпропан.

Уравнение реакции в структурном виде:

$CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CH_2Br$

Ответ: $C_3H_6 + Br_2 \rightarrow C_3H_6Br_2$

Уравнение реакции взаимодействия этилена с раствором перманганата калия

Реакция Вагнера — мягкое окисление алкенов холодным водным раствором перманганата калия ($KMnO_4$) в нейтральной или слабощелочной среде. Это качественная реакция на двойную связь, при которой фиолетовый раствор $KMnO_4$ обесцвечивается и выпадает бурый осадок диоксида марганца ($MnO_2$). Этилен окисляется до двухатомного спирта — этиленгликоля (этан-1,2-диола).

Уравнение с использованием структурных формул:

$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

Ответ: $3C_2H_4 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_2H_4(OH)_2 + 2MnO_2 + 2KOH$

Уравнение реакции взаимодействия пропилена с раствором перманганата калия

Пропилен также вступает в реакцию Вагнера, окисляясь раствором перманганата калия до соответствующего диола — пропиленгликоля (пропан-1,2-диола).

Уравнение с использованием структурных формул:

$3CH_3-CH=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_3-CH(OH)-CH_2(OH) + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

Ответ: $3C_3H_6 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_3H_6(OH)_2 + 2MnO_2 + 2KOH$

4*. Как пропен и бутены реагируют с галогеноводородами? На этих примерах поясните сущность правила Марковникова.

Пропен и бутены относятся к алкенам и для них характерны реакции электрофильного присоединения по двойной связи. Реакции с галогеноводородами ($HX$, где $X$ — это $Cl$, $Br$, $I$) являются классическим примером таких превращений. Ход этих реакций для несимметричных алкенов описывается правилом Марковникова.

Пропен ($CH_3-CH=CH_2$) является несимметричным алкеном, так как атомы углерода при двойной связи соединены с разным числом атомов водорода (один и два соответственно). При присоединении к нему полярной молекулы галогеноводорода, например, бромоводорода ($HBr$), возможно образование двух изомерных продуктов: 1-бромпропана и 2-бромпропана.

Реакция протекает преимущественно с образованием 2-бромпропана в соответствии с правилом Марковникова. Это правило гласит: при присоединении полярной молекулы к несимметричному алкену атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (т.е. к тому, который связан с большим числом атомов водорода).

В молекуле пропена $CH_3-CH^{(2)}=CH_2^{(1)}$ атом $C^{(1)}$ связан с двумя атомами водорода, а $C^{(2)}$ — с одним. Поэтому атом водорода из $HBr$ присоединяется к $C^{(1)}$, а атом брома — к $C^{(2)}$.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_3$

Механизм реакции объясняет такой результат. Реакция идет в две стадии через образование промежуточного карбкатиона. Присоединение протона $H^+$ к первому атому углерода приводит к образованию более стабильного вторичного карбкатиона, тогда как присоединение ко второму атому углерода дало бы менее стабильный первичный карбкатион.

1. Образование более стабильного вторичного карбкатиона: $CH_3-CH=CH_2 + H^+ \rightarrow CH_3-C^+H-CH_3$

2. Атака бромид-иона: $CH_3-C^+H-CH_3 + Br^- \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_3$

Ответ: Пропен реагирует с галогеноводородами по правилу Марковникова, где атом водорода присоединяется к атому углерода $CH_2$, а атом галогена — к атому $CH$. В результате преимущественно образуется 2-галогенпропан.

Бутен имеет несколько изомеров, рассмотрим реакции для бутена-1 и бутена-2.

1. Бутен-1 ($CH_3-CH_2-CH=CH_2$)

Бутен-1 является несимметричным алкеном. Его реакция с галогеноводородами также подчиняется правилу Марковникова. Атом водорода присоединяется к первому атому углерода ($CH_2$), а атом галогена — ко второму ($CH$).

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_3$

Основным продуктом является 2-бромбутан, так как реакция идет через образование более стабильного вторичного карбкатиона ($CH_3-CH_2-C^+H-CH_3$).

2. Бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$)

Бутен-2 — симметричный алкен, так как оба атома углерода при двойной связи соединены с одинаковым числом атомов водорода (по одному). В этом случае правило Марковникова в его классической формулировке неприменимо. Присоединение атома водорода к любому из этих двух атомов углерода приводит к образованию одного и того же вторичного карбкатиона, и, следовательно, образуется только один продукт — 2-галогенбутан.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH=CH-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_3$

Ответ: Реакция несимметричного бутена-1 с галогеноводородами идет по правилу Марковникова с образованием 2-галогенбутана в качестве основного продукта. Реакция симметричного бутена-2 приводит к образованию единственного продукта — 2-галогенбутана.

На примере этих реакций можно пояснить современное понимание правила Марковникова. Оно не является эмпирическим правилом, а вытекает из механизма реакции электрофильного присоединения и стабильности промежуточных частиц — карбкатионов.

Современная формулировка правила Марковникова: реакция электрофильного присоединения к алкенам протекает через стадию образования наиболее устойчивого из возможных карбкатионов.

Стабильность карбкатионов возрастает в ряду: первичный < вторичный < третичный. Это связано со стабилизирующим влиянием алкильных групп (положительный индуктивный эффект и гиперконъюгация), которые помогают делокализовать (рассредоточить) положительный заряд на углеродном атоме.

• В случае пропена образуется более стабильный вторичный карбкатион ($CH_3-C^+H-CH_3$), а не первичный ($CH_3-CH_2-C^+H_2$).
• В случае бутена-1 также образуется более стабильный вторичный карбкатион ($CH_3-CH_2-C^+H-CH_3$), а не первичный.
• В случае 2-метилпропена ($ (CH_3)_2C=CH_2 $) реакция пойдет через образование наиболее стабильного третичного карбкатиона ($ (CH_3)_2C^+-CH_3 $), что приведет к 2-бром-2-метилпропану.

Таким образом, правило Марковникова является следствием энергетической выгодности пути реакции, проходящего через наиболее стабильное промежуточное состояние.

Ответ: Сущность правила Марковникова заключается в том, что присоединение электрофильной частицы (например, $H^+$) к двойной связи алкена происходит таким образом, чтобы образовался наиболее стабильный карбкатион, который и определяет структуру конечного продукта.

5. Напишите уравнение реакции полимеризации пропилена.

5. Полимеризация пропилена (пропена) — это химический процесс, в ходе которого множество молекул мономера пропилена ($CH_2=CH-CH_3$) соединяются в длинные цепи, образуя высокомолекулярное соединение — полипропилен.

Эта реакция относится к реакциям присоединения и протекает за счёт разрыва менее прочной $\pi$-связи в двойной связи $C=C$ молекулы пропилена. Процесс обычно проводят при повышенной температуре ($t$), давлении ($p$) и в присутствии катализатора ($kat.$), например, катализатора Циглера-Натта.

В результате реакции образуется полимер, состоящий из повторяющихся мономерных звеньев. Структурное звено полипропилена имеет вид $[-CH_2-CH(CH_3)-]$.

Общее уравнение реакции полимеризации пропилена можно записать следующим образом:

$n\,CH_2=CH-CH_3 \xrightarrow{t,p,kat.} [-CH_2-CH(CH_3)-]_n$

где $n$ — степень полимеризации, то есть число мономерных звеньев в макромолекуле полимера.

Ответ: Уравнение реакции полимеризации пропилена: $n\,CH_2=CH-CH_3 \xrightarrow{t,p,kat.} [-CH_2-CH(CH_3)-]_n$.

6. Вычислите:

а) какой объём (н. у.) и какую массу этилена можно получить из 160 мл этилового спирта, плотность которого $0,8 \text{ г/см}^3$;

б) какой объём абсолютного (безводного) этилового спирта ($\rho = 0,8 \text{ г/см}^3$) можно получить из $100 \text{ м}^3$ этилена (н. у.).

а) какой объём (н. у.) и какую массу этилена можно получить из 160 мл этилового спирта, плотность которого 0,8 г/см³

Дано:

Найти:

Решение:

1. Запишем уравнение реакции внутримолекулярной дегидратации этилового спирта с образованием этилена. Реакция протекает при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты:

$C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140^\circ C} C_2H_4\uparrow + H_2O$

2. Найдем массу этилового спирта, используя формулу $m = \rho \cdot V$:

$m(C_2H_5OH) = \rho(C_2H_5OH) \cdot V(C_2H_5OH) = 0,8 \text{ г/см}^3 \cdot 160 \text{ см}^3 = 128 \text{ г}$

3. Вычислим молярную массу этилового спирта ($C_2H_5OH$):

$M(C_2H_5OH) = 2 \cdot A_r(C) + 6 \cdot A_r(H) + 1 \cdot A_r(O) = 2 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 16 = 46 \text{ г/моль}$

4. Найдем количество вещества (число молей) этилового спирта по формуле $n = m / M$:

$n(C_2H_5OH) = \frac{m(C_2H_5OH)}{M(C_2H_5OH)} = \frac{128 \text{ г}}{46 \text{ г/моль}} \approx 2,783 \text{ моль}$

5. Согласно уравнению реакции, из 1 моль этилового спирта образуется 1 моль этилена. Следовательно, их количества вещества соотносятся как 1:1.

$n(C_2H_4) = n(C_2H_5OH) \approx 2,783 \text{ моль}$

6. Теперь можно найти объём этилена при нормальных условиях (н. у.), зная, что молярный объём газа при н. у. $V_m = 22,4$ л/моль:

$V(C_2H_4) = n(C_2H_4) \cdot V_m = 2,783 \text{ моль} \cdot 22,4 \text{ л/моль} \approx 62,34 \text{ л}$

7. Для нахождения массы этилена сначала вычислим его молярную массу ($C_2H_4$):

$M(C_2H_4) = 2 \cdot A_r(C) + 4 \cdot A_r(H) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 = 28 \text{ г/моль}$

8. Найдем массу этилена:

$m(C_2H_4) = n(C_2H_4) \cdot M(C_2H_4) = 2,783 \text{ моль} \cdot 28 \text{ г/моль} \approx 77,92 \text{ г}$

Ответ: из 160 мл этилового спирта можно получить 62,34 л этилена (н. у.) и 77,92 г этилена.

б) какой объём абсолютного (безводного) этилового спирта (ρ = 0,8 г/см³) можно получить из 100 м³ этилена (н. у.)

Дано:

Найти:

Решение:

1. В данном случае протекает реакция гидратации этилена с образованием этилового спирта. Реакция идет при нагревании, под давлением и в присутствии катализатора (например, ортофосфорной кислоты):

$C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4, t, p} C_2H_5OH$

2. Найдем количество вещества этилена, используя молярный объём газов при н. у. ($V_m = 22,4$ л/моль):

$n(C_2H_4) = \frac{V(C_2H_4)}{V_m} = \frac{100000 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} \approx 4464,3 \text{ моль}$

3. По уравнению реакции, из 1 моль этилена образуется 1 моль этилового спирта. Значит, количество вещества спирта равно количеству вещества этилена:

$n(C_2H_5OH) = n(C_2H_4) \approx 4464,3 \text{ моль}$

4. Вычислим массу этилового спирта, который можно получить. Молярная масса $M(C_2H_5OH) = 46$ г/моль (из пункта а).

$m(C_2H_5OH) = n(C_2H_5OH) \cdot M(C_2H_5OH) = 4464,3 \text{ моль} \cdot 46 \text{ г/моль} \approx 205358 \text{ г}$

5. Зная массу и плотность спирта, найдем его объём по формуле $V = m / \rho$:

$V(C_2H_5OH) = \frac{m(C_2H_5OH)}{\rho(C_2H_5OH)} = \frac{205358 \text{ г}}{0,8 \text{ г/см}^3} \approx 256697,5 \text{ см}^3$

6. Переведем объем в более удобные единицы (литры):

$256697,5 \text{ см}^3 = 256697,5 \text{ мл} \approx 256,7 \text{ л}$

Ответ: из 100 м³ этилена можно получить 256,7 л абсолютного этилового спирта.

7. При пропускании этилена через бромную воду масса раствора увеличилась на 7 г. Какой объём газа вступил в реакцию и какая масса 1,2-дибромэтана образовалась (н. у.)?

Дано:

Увеличение массы раствора, $\Delta m_{раствора} = 7 \text{ г}$

Найти:

$V(\text{C}_2\text{H}_4)$ - ?

$m(\text{C}_2\text{H}_4\text{Br}_2)$ - ?

Решение:

При пропускании этилена (этена) через бромную воду (раствор брома в воде) происходит качественная реакция на двойную связь — бромирование. Этилен, будучи газом, вступает в реакцию с бромом, растворяется и образует новое вещество — 1,2-дибромэтан, которое остается в растворе. Увеличение массы раствора происходит за счет массы поглощенного и прореагировавшего газа.

Следовательно, масса прореагировавшего этилена равна увеличению массы раствора:

$m(\text{C}_2\text{H}_4) = \Delta m_{раствора} = 7 \text{ г}$

Уравнение химической реакции:

$\text{C}_2\text{H}_4 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4\text{Br}_2$

1. Найдем количество вещества этилена $(\nu)$, зная его массу и молярную массу. Молярная масса этилена $M(\text{C}_2\text{H}_4)$:

$M(\text{C}_2\text{H}_4) = 2 \cdot 12.01 + 4 \cdot 1.01 \approx 28 \text{ г/моль}$

Количество вещества этилена:

$\nu(\text{C}_2\text{H}_4) = \frac{m(\text{C}_2\text{H}_4)}{M(\text{C}_2\text{H}_4)} = \frac{7 \text{ г}}{28 \text{ г/моль}} = 0.25 \text{ моль}$

2. Теперь найдем объем этилена, вступившего в реакцию. По условию, объем нужно найти при нормальных условиях (н. у.), где молярный объем любого газа $V_m$ составляет 22,4 л/моль.

$V(\text{C}_2\text{H}_4) = \nu(\text{C}_2\text{H}_4) \cdot V_m = 0.25 \text{ моль} \cdot 22.4 \text{ л/моль} = 5.6 \text{ л}$

3. Рассчитаем массу образовавшегося 1,2-дибромэтана $(\text{C}_2\text{H}_4\text{Br}_2)$. Из уравнения реакции видно, что этилен и 1,2-дибромэтан находятся в мольном соотношении 1:1. Значит, количество вещества 1,2-дибромэтана также равно 0.25 моль.

$\nu(\text{C}_2\text{H}_4\text{Br}_2) = \nu(\text{C}_2\text{H}_4) = 0.25 \text{ моль}$

Найдем молярную массу 1,2-дибромэтана $M(\text{C}_2\text{H}_4\text{Br}_2)$:

$M(\text{C}_2\text{H}_4\text{Br}_2) = 2 \cdot 12.01 + 4 \cdot 1.01 + 2 \cdot 79.9 \approx 24 + 4 + 160 = 188 \text{ г/моль}$

Найдем массу образовавшегося 1,2-дибромэтана:

$m(\text{C}_2\text{H}_4\text{Br}_2) = \nu(\text{C}_2\text{H}_4\text{Br}_2) \cdot M(\text{C}_2\text{H}_4\text{Br}_2) = 0.25 \text{ моль} \cdot 188 \text{ г/моль} = 47 \text{ г}$

Ответ: объём вступившего в реакцию этилена составляет 5,6 л; масса образовавшегося 1,2-дибромэтана составляет 47 г.

8. Какой объём этилена (н. у.) потребуется для получения 126 кг оксида этилена, если массовая доля производственных потерь этилена составляет 0,1?

Дано:

Найти:

Решение:

1. Составим уравнение реакции каталитического окисления этилена кислородом с образованием оксида этилена:

$2\text{C}_2\text{H}_4 + \text{O}_2 \xrightarrow{\text{Ag, t}} 2\text{C}_2\text{H}_4\text{O}$

2. Рассчитаем молярные массы реагентов, используя относительные атомные массы: $Ar(\text{C}) = 12$, $Ar(\text{H}) = 1$, $Ar(\text{O}) = 16$.

Молярная масса этилена ($C_2H_4$):

$M(\text{C}_2\text{H}_4) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 = 28 \text{ г/моль} = 28 \text{ кг/кмоль}$

Молярная масса оксида этилена ($C_2H_4O$):

$M(\text{C}_2\text{H}_4\text{O}) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 16 = 44 \text{ г/моль} = 44 \text{ кг/кмоль}$

3. Вычислим количество вещества (в киломолях) оксида этилена, полученного в результате реакции:

$n(\text{C}_2\text{H}_4\text{O}) = \frac{m(\text{C}_2\text{H}_4\text{O})}{M(\text{C}_2\text{H}_4\text{O})} = \frac{126 \text{ кг}}{44 \text{ кг/кмоль}} \approx 2,8636 \text{ кмоль}$

4. Согласно стехиометрическим коэффициентам в уравнении реакции, из 2 моль этилена образуется 2 моль оксида этилена. Следовательно, количество вещества прореагировавшего этилена равно количеству вещества полученного оксида этилена:

$n_{\text{реаг}}(\text{C}_2\text{H}_4) = n(\text{C}_2\text{H}_4\text{O}) = \frac{126}{44} \text{ кмоль}$

Это количество этилена, которое непосредственно вступило в реакцию.

5. Массовая доля производственных потерь этилена составляет 0,1 (10%). Это значит, что доля этилена, вступившего в реакцию, от общего количества составляет $1 - 0,1 = 0,9$ (90%). Так как для газа при одинаковых условиях масса пропорциональна количеству вещества, можно найти общее количество этилена, которое было взято для реакции с учетом потерь:

$n_{\text{общ}}(\text{C}_2\text{H}_4) = \frac{n_{\text{реаг}}(\text{C}_2\text{H}_4)}{1 - \omega_{\text{потерь}}} = \frac{126/44 \text{ кмоль}}{0,9} = \frac{126}{44 \cdot 0,9} = \frac{126}{39,6} \text{ кмоль} \approx 3,1818 \text{ кмоль}$

6. Найдем требуемый объем этилена при нормальных условиях (н. у.). Молярный объем любого газа при н. у. ($V_m$) равен $22,4 \text{ л/моль}$ или $22,4 \text{ м³/кмоль}$.

$V_{\text{общ}}(\text{C}_2\text{H}_4) = n_{\text{общ}}(\text{C}_2\text{H}_4) \cdot V_m = \frac{126}{39,6} \text{ кмоль} \cdot 22,4 \frac{\text{м³}}{\text{кмоль}} \approx 71,27 \text{ м³}$

Ответ: для получения 126 кг оксида этилена потребуется объем этилена 71,27 м³.

1. Наличие двойной связи позволяет алкенам вступать в реакции

1) присоединения

2) замещения

3) горения

4) полимеризации

Алкены — это класс непредельных углеводородов, содержащих в своей структуре одну или несколько двойных связей между атомами углерода ($C=C$). Эта двойная связь состоит из одной прочной сигма-связи ($\sigma$-связи) и одной менее прочной и более реакционноспособной пи-связи ($\pi$-связи). Электроны $\pi$-связи слабее связаны с ядрами атомов и образуют область повышенной электронной плотности, которая легко подвергается атаке реагентов. Именно наличие этой доступной $\pi$-связи определяет характерные химические свойства алкенов.

Рассмотрим предложенные варианты реакций:

1) присоединения
Это наиболее характерный тип реакций для алкенов. Процесс заключается в разрыве $\pi$-связи и образовании двух новых $\sigma$-связей с присоединяемыми атомами или группами. В результате молекула из ненасыщенной становится насыщенной. Классические примеры: гидрирование ($CH_2=CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3-CH_3$), галогенирование ($CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$), гидрогалогенирование и гидратация. Способность вступать в реакции присоединения — это фундаментальное свойство, напрямую вытекающее из наличия двойной связи.

2) замещения
Реакции замещения, в ходе которых происходит замена атома в молекуле на другой атом или группу, являются типичными для насыщенных углеводородов (алканов) и ароматических соединений. Для алкенов реакции замещения нехарактерны и протекают лишь в специфических, обычно жестких условиях (например, аллильное галогенирование при высоких температурах). Основным центром реакционной способности алкенов является двойная связь, которая вступает в реакции присоединения.

3) горения
Реакция горения (полное окисление кислородом до углекислого газа и воды) — это общее свойство подавляющего большинства органических веществ. Все углеводороды, включая алкены, горят. Однако эта способность не является уникальной особенностью, обусловленной именно двойной связью. Поэтому, хотя алкены и вступают в реакции горения, это не является их отличительной химической чертой по сравнению с другими классами органических соединений.

4) полимеризации
Реакция полимеризации — это процесс, при котором множество молекул алкена (мономеров) соединяются друг с другом, образуя длинную полимерную цепь. Механизм этой реакции также основан на разрыве $\pi$-связей в каждой молекуле мономера и образовании новых $\sigma$-связей между ними. Таким образом, полимеризация является важным частным случаем реакции присоединения. Поскольку опция "присоединения" является более общей и фундаментальной категорией, которая включает в себя и полимеризацию, и другие типы присоединения, она является более точным и полным ответом на вопрос о том, что позволяет наличие двойной связи.

В итоге, хотя алкены могут вступать и в реакции горения, и в реакции полимеризации, наиболее общим и характерным типом реакций, который становится возможным благодаря наличию двойной $C=C$ связи, являются реакции присоединения.

Ответ: 1

2. Электронную формулу внешнего слоя ...$2s^22p^5$ имеет атом элемента:

1) Cl

2) N

3) F

4) B

Решение

Электронная формула внешнего слоя атома ...$2s^22p^5$ предоставляет информацию о положении элемента в Периодической системе.

Главное квантовое число $n=2$ (цифра "2" в обозначениях $2s$ и $2p$) указывает на то, что внешний электронный слой является вторым. Это значит, что элемент находится во втором периоде.

Число электронов на внешнем слое (валентных электронов) можно найти, сложив электроны на подуровнях: $2 + 5 = 7$ электронов. Для элементов главных подгрупп (к которым относятся s- и p-элементы) число валентных электронов равно номеру группы. Таким образом, элемент принадлежит к VII группе, главной подгруппе (VIIA или 17-я группа).

Элемент, находящийся во втором периоде и VIIA группе, — это фтор (F).

Для подтверждения проанализируем каждый из предложенных вариантов:

1) Cl — Хлор находится в 3-м периоде, VIIA группе. Электронная формула его внешнего слоя $3s^23p^5$.

2) N — Азот находится во 2-м периоде, VA группе. Электронная формула его внешнего слоя $2s^22p^3$.

3) F — Фтор находится во 2-м периоде, VIIA группе. Электронная формула его внешнего слоя $2s^22p^5$. Этот вариант является правильным.

4) B — Бор находится во 2-м периоде, IIIA группе. Электронная формула его внешнего слоя $2s^22p^1$.

Ответ: 3) F.